Struttura, proprietà, produzione, produzione, usi

IL Metilamina È un composto organico la cui formula condensata è Cho₃NH₂. In particolare è la più semplice alchamina primaria di tutte, in quanto contiene solo un sostituente alquilicico, che è lo stesso che dire che esiste un solo legame covalente C-N.

In condizioni normali è un gas di ammoniaca che ha un odore di pesce, ma è relativamente facile da condensare e trasportare nei serbatoi ermetici. Allo stesso modo, può essere disciolto in modo apprezzabile in acqua, causando soluzioni giallastre. D'altra parte, può anche essere trasportato come solido sotto forma di sale di cloridrato, CH₃NH₂· HCl.

Molecola di metilamina. Fonte: Benjah-BMM27 via Wikipedia.

La metilamina si verifica industriale da ammoniaca e metanolo, sebbene ci siano molti altri metodi di produzione su scale di laboratorio. Il suo gas è altamente esplosivo, quindi qualsiasi fonte di calore vicino ha il potenziale per causare un grande incendio.

È un composto con alta domanda commerciale, ma allo stesso tempo presenta forti restrizioni legali perché funge da materia prima per droghe e sostanze psicotropiche.

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Struttura

L'immagine sopra mostra la struttura molecolare della metilammina rappresentata da un modello di sfere e barre. La sfera nera corrisponde all'atomo di carbonio, al blu all'atomo di azoto e al bianco agli atomi di idrogeno. È quindi una piccola molecola, dove metano, Cho₄, Perdere una H per un gruppo NH₂, Dare ch₃NH₂.

La metilamina è una molecola altamente polare, perché l'atomo di azoto attira la densità elettronica del carbonio e gli atomi di idrogeno. Ha la capacità di formare anche ponti idrogeno tra il compendio delle sue forze intermolecolari. Ogni molecola di CH₃NH₂ Puoi donare o accettare un ponte idrogeno consecutivo (CH₃HNH-NH₂Cap₃).

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Tuttavia, la sua massa molecolare è considerevolmente bassa, oltre alle porte CH₃ Ostacolano tali ponti idrogeno. Il risultato è che la metilammina è un gas in condizioni normali, ma che può essere condensata a una temperatura di -6 ºC. Quando cristallizza, lo fa seguendo una struttura ortorrombica.

Proprietà

Aspetto fisico

Gas colorato o liquido, ma le cui soluzioni acquose possono presentare toni giallastri.

Odore

Spiacevole, simile a quello di una miscela di pesce e ammoniaca.

Massa molare

31.058 g/mol

Punto di fusione

-93.10 ºC

Punto di ebollizione

Intorno al -6 ºC. Pertanto, è un gas che può condensare a temperature non troppo fredde.

Densità

656,2 kg/m³ a 25 ºC. I suoi vapori sono 1,1 volte densi dell'aria, mentre il suo liquido o la condensa è circa 0,89 volte meno denso dell'acqua.

Pressione del vapore

A temperatura ambiente, la pressione del vapore varia da 3,5 atm.

Momento dipolare

1.31 d

Solubilità dell'acqua

1.080 g/L a 20 ºC. È un gas che si dissolve molto bene in acqua, perché entrambe le molecole sono polari e correlate tra loro quando si stabiliscono ponti idrogeno (CH₃HNH-OH₂).

Basicità

Metilamina ha una costante di basicità (PK_B) di 3.36. Questo valore indica che si tratta di una sostanza considerevolmente di base, anche più della stessa ammoniaca, quindi si è dissolto nelle rilasci d'acqua una certa quantità di ioni OH^- Quando idrolizzato:

Cap₃NH₂ + H₂O ⇌ ch₃NH₃⁺ + OH^-

La metilamina è più semplice dell'ammoniaca perché il suo atomo di azoto ha una maggiore densità elettronica. Questo perché Cho₃ Fatto più elettroni di azoto rispetto ai tre atomi di idrogeno nella molecola NH₃. Anche così, la metiilamina è considerata una base debole di fronte ad altre alchine o ammine.

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punto d'infiammabilità

-10 ºC a una tazza chiusa, il che significa che è un gas altamente infiammabile e pericoloso.

Temperatura di autorezione

430 ºC

Tensione superficiale

19,15 mn/m a 25 ºC

Decomposizione

Quando brucia viene decomposto termicamente in ossidi di carbonio e azoto, che formano un fumo tossico.

Produzione

La metilamina può essere prodotta o sintetizzata con il metodo commerciale o industriale, o con metodi di laboratorio su scala inferiore.

Industriale

La metilamina si verifica industriale attraverso la reazione che si svolge tra ammoniaca e metanolo su un supporto con gel simpatico catalitico. L'equazione chimica per questa reazione è la seguente:

Cap₃Oh + NH₃ → Ch₃NH₂ + H₂O

Nel processo possono essere generate altre alcamine; Tuttavia, la metiilamina è il prodotto che sembra più favorito.

Laboratorio

A livello di laboratorio ci sono diversi metodi che consentono di sintetizzare la metilammina su piccola scala. Uno di questi è la reazione in un forte mezzo di base, di KOH, tra acetamide e bromo, durante il quale viene generato il metil isocianato, CH₃NCO, che a sua volta viene idrolizzato per diventare metilazione.

La metilamina può essere immagazzinata come un solido se neutralizzato con acido cloridrico, in modo che si forma un sale di cloridrato:

Cap₃NH₂ + HCl → Ch₃NH₂· HCl

Quindi, metilammina cloridrato, rappresentata anche come [CH₃NH₃] Cl, può essere basato su un luogo sicuro per ottenere la soluzione acquosa con gas disciolto:

[Ch₃NH₃] Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

D'altra parte, la metilammina può anche essere sintetizzata dall'esamina (CH₂)₆N₄, che è direttamente idrolizzato con acido cloridrico:

Può servirti: cristallizzazione

(Ch₂)₆N₄ + HCl + 6 h₂O → 4 NH₄CL + 6 CH₂O

Consecutivamente, il cloruro di ammonio reagisce con la formaldeide calda per causare vapori di metiilamina e acido formico, hcooh.

Inoltre, la metilammina può essere ottenuta riducendo il nitrometano, CH₃NO₂ con zinco metallico e acido cloridrico.

Applicazioni

L'efedrina è un farmaco che necessita di metiilamina per la produzione commerciale. Fonte: Turkeyphant.

La metilamina è un composto i cui usi generalmente generano controversie, in quanto è una sostanza usata nella sintesi dei narcotici come la metanfetamina. In effetti, la sua popolarità è dovuta al desiderio che i protagonisti della serie televisiva di Breaking Bad hanno dovuto ottenerlo ad ogni costo.

Questo composto è anche usato come materia prima per la produzione di insetticidi, farmaci, tensioattivi, esplosivi, coloranti, fungicidi, additivi, ecc., Quindi ha una forte domanda mondiale, oltre a molteplici restrizioni legali per la sua acquisizione.

La sua immensa versatilità chimica è dovuta alla sua molecola CHO₃NH₂ È un buon agente nucleofilo, collegato o coordinato a substrati di maggiore massa molecolare in diverse reazioni organiche. Ad esempio, questo si basa sulla sintesi dell'efedrina, dove Cho₃NH₂ Si unisce a una molecola con la conseguente perdita di H.

Riferimenti

1. Morrison, r. T. e Boyd, r, n. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Inter-American.
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5. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2020). Metilammina. Database PubChem., CID = 6329. Recuperato da: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
6. Dylan Matthews. (15 agosto 2013). Ecco cosa "Breaking Bad" fa bene e torto, sull'attività di meth. Recuperato da: WashingtonPost.com
7. Prepchem. (2020). Preparazione di metilammina cloridrato. Recuperato da: prepchem.com