Caratteristiche esosi, funzioni, derivati

UN esosio È un carboidrato che ha sei atomi di carbonio e la cui formula empirica è C₆H₁₂O₆. Carboidrati o saccaridi (dal greco, Sakcharon = zucchero) sono poliidrossi-aldeidi o stazioni di poliidrossia.

In natura, il monosaccaride più abbondante è il glucosio, uno zucchero a sei carbonio, chiamato anche destrosio. La biosintesi del glucosio avviene dall'anidride carbonica e dall'acqua attraverso la fotosintesi.

Fonte: Neurotoger [dominio pubblico]

Nelle piante, dal glucosio, si verifica la sintesi di cellulosa, un polisaccaride strutturale e l'amido, un polisaccaride di riserva. Negli organismi eterotrofici, l'ossidazione del glucosio è la via metabolica centrale per la produzione di energia.

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Caratteristiche

Gli esossi possono essere di due tipi: 1) aldosio (o aldhexosas), in cui il carbonio 1 (C-1) è una funzione di aldeide; oppure 2) ketosas (o aldocetosase) in cui il carbonio 2 (c-2) è una funzione cheto. Il resto dei carboni è alcolista secondario o primario.

In Alldhexo tutti i carboni sono chirali, tranne Carbon 1 (C-1) e Carbon 6 (C-6), cioè hanno quattro centri asimmetrici. Nel chetexo ci sono tre centri asimmetrici, che sono C-3, C-4 e C-5.

In natura, gli zuccheri come esosi con configurazione L sono meno abbondanti degli zuccheri con la configurazione D.

La funzione di aldeide o il cheto degli esosi reagisce con un gruppo idrossile secondario, in una reazione intramolecolare, per formare emiaceti o emiceti ciclici. Gli zuccheri ciclici con sei membri sono pirosi e quelli di cinque membri sono furani.

Nello zucchero ciclico, il carbonio carbonilico dei gruppi di aldeide e cheto diventa un nuovo centro chirale, chiamato carbonio anomerico. La configurazione di questo carbonio può essere alfa o beta, cioè produce due anomeri.

Gli esosi hanno conformazioni diverse

I sei atomi che compongono le piraineas non sono planari ma hanno due conformazioni della sedia in cui i sostituenti voluminosi occupano: a) posizioni equatoriali o b) posizioni assiali. Queste conformazioni possono essere intervenute senza rompere i legami covalenti.

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Le interazioni stereochimiche tra i sostituenti ad anello influenzano la stabilità relativa di queste conformazioni. Pertanto, la conformazione più stabile è quella in cui il gruppo più voluminoso occupa una posizione equatoriale.

La reattività chimica di un determinato gruppo è influenzata dalla sua posizione conformazionale. Un esempio è il gruppo idrossilico (-OH) che quando la posizione equatoriale occupa, è più facilmente esterificata rispetto a quando la posizione assiale occupa.

IL β-D-Glucosio, un Aldohexosa, ha tutti i sostituenti in posizione equatoriale, il che li rende più suscettibili all'esterificazione. Questa reazione è importante per la formazione di legami covalenti tra gli zuccheri. Questo potrebbe spiegare perché il β-D-glucosio è lo zucchero più abbondante in natura.

Gli esosi possono formare collegamenti glicosidici

Le unità monosaccaridiche, come esossare, possono legarsi covalentemente per legami O-glicosidici formati quando il carbonio anomerico di una molecola di zucchero reagisce con il gruppo idrossile di un'altra molecola di zucchero. Il risultato di questa reazione è la formazione di un acetale da un emiacetal.

Un esempio è la reazione del C-1, carbonio anomerico dell'α-D-glucopiranosio con il gruppo idrossile C-4 di un altro β-D-glucopiranosio. È formato α-D-glucopiranosil- (1®4) -d-glucopiranosa.

La reazione di formazione di collegamenti glicosidici implica l'eliminazione di una molecola d'acqua, chiamata reazione di condensa. La reazione inversa è l'idrolisi e la rottura del legame glicosidico.

Reazioni esosa e di riduzione dell'ossido

Gli zuccheri il cui atomo di carbonio anomerico non ha formato legami glicosidici sono chiamati zuccheri riducenti. Tutti i monosaccaridi, come esosi di glucosio, mano e galattosio, stanno riducendo gli zuccheri. Questo perché Aldals o Ketosas possono donare elettroni o ridurre a un agente ossidante.

Un classico zuccheri riducenti viene effettuato con fehling (o benedict) e reagenti Tollens. Ad esempio, uno zucchero riducente può ridurre l'AG⁺ presente in una soluzione di ammonio (il reagente Tollens). Questa reazione produce denaro metallico nella parte inferiore del contenitore in cui è avvenuta la reazione.

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Attraverso una reazione catalizzata dall'enzima di glucosio ossidasi, il carbonio anomerico della glicosio D viene ossidato perdendo un elettroni e l'ossigeno viene ridotto ricevendo un paio di elettroni. Questa reazione ha due prodotti: D-glucone-D-Perossido di latino e idrogeno.

Al momento, la concentrazione di glucosio nel sangue è determinata mediante un test che utilizza il glucosio ossidasi e la perossidasi. Quest'ultimo enzima catalizza una reazione di riduzione dell'ossidazione.

I substrati perossidasi sono perossido di idrogeno e sostanza cromogenica, che viene ossidata. Questa reazione può essere quantificata usando uno spettrofotometro.

Derivati ​​esaus

Ci sono molti derivati ​​esaus il cui gruppo idrossilico è sostituito da un altro sostituente. Ad esempio, il gruppo idrossile C-2 di glucosio, galattosio e uomo.

Spesso il gruppo amminico si condensa con acido acetico, formando N-acetilglucosamina. Questa glicosamina derivata è sulla parete cellulare dei batteri.

Un derivato della N-acetilmanosamina è acido N-acetilneuramina, noto come acido siral. Quest'ultimo è presente nelle glicoproteine ​​e nei glicolipidi sulla superficie delle cellule, avendo un ruolo in riconoscimento da parte di altre cellule.

L'ossidazione specifica del gruppo di alcol primario, C-6, del glucosio, del galattosio e delle mani delle mani. Questi prodotti sono acido D-glucoronico, acido D-galattuonico e tè manuronico, che fanno parte di molti polisaccaridi.

Gli acidi uronici possono sperimentare un'esterificazione intramolecolare. Formare lattoni di cinque o sei atomi. Ad esempio, l'acido ascorbico (vitamina C) è sintetizzato dalle piante.

La sostituzione del gruppo idrossilico (-OH) con un atomo di idrogeno nel C-6 del G-galattosio o della L-Kinese produce rispettivamente L-Fucosa o L-Ramnosa. L-Fucosa si trova in glicoproteine ​​e glicolipidi. La L-Ramnosa si trova nei polisaccaridi nelle piante.

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Gli esbi più comuni in natura e le sue funzioni

Glucosio

Simbolo: GLC. È un aldhexosa o glycohexosa. Il d-glucosa enantiomer (simbolo d-glu) è più comune dell'enantiomero L-GGC. D-GRC è presente in piante, miele, uva e nel sangue degli animali. È una fonte di energia per gli esseri viventi. Serve come precursore per la sintesi di glicogeno, cellulosa, amido e lattosio.

Fruttosio

Simbolo: Fru. È un chetexose o fruttifera. L'enantiomero D-fruttosio è comunemente noto come fruttosio. Questo zucchero è, ad esempio, in frutta, miele e seme.

Galattosio

Simbolo di Gal. È un aldhexosa o galatohexosa. Il d-galattosio è più comune di L-galattosio. D-galattosio è cervello o zucchero cerebrale. È raramente gratuito. Di solito si trova in piante, animali e microrganismi sotto forma di oligosaccaridi e polisaccaridi.

Mani

Simbolo: uomo. È un aldhexosa o un manuale. La forma d-manosa è ampiamente distribuita nel mana e nell'emicellulosa. Si trova come un N-oligosaccaride N-unita alle glicoproteine, formando ramificazioni.

Ramnosa

Simbolo: RHA. È un aldhexosa che si trova nei glicosidi delle piante, nei polisaccaridi di gomma e mucillage, nonché nella parete cellulare delle piante e nei flavonoidi.

Riferimenti

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