Formazione, funzione e gruppi di glucosidi

IL Glucosidi Sono metaboliti secondari delle piante attaccate a monosccaridi monocosale attraverso collegamenti glucosidici, vale a dire che sono metaboliti glicosilati. Appartengono alla famiglia chimica dei glicosidi, che comprendono tutti i composti chimici attaccati a rifiuti zuccherati.

Nella struttura tipica di una molecola di glicoside, sono riconosciute due regioni: algicone e glicone. La regione composta dal residuo saccaride è chiamata glycona e la regione corrispondente alla molecola non saccarida è nota come porzione di aglicone.

Struttura di un glicoside (fonte: Yikrazuul [dominio pubblico] tramite Wikimedia Commons)

Comunemente, il termine "glucoside" viene utilizzato per fare riferimento al fatto che durante l'idrolisi di questi composti vengono rilasciate molecole di glucosio, tuttavia i membri della stessa famiglia di molecole hanno rifiuti da altri tipi di zuccheri come la Ramnosa, il galattosio o la mano , tra gli altri.

La nomenclatura dei glucosidi in genere indica la natura della sua regione aglicone. Quei nomi con la terminazione "-ina" sono riservati ai composti di azoto, mentre gli alcaloidi sono nominati con il suffisso "-oside".

Questi suffissi spesso accompagnano la radice del nome latino dell'origine botanica in cui le molecole sono descritte per la prima volta e viene generalmente aggiunto il prefisso "gluco-".

Il legame glucosidico tra porzioni di glicone e aglicone può verificarsi tra due atomi di carbonio (C-glucosidi) o atomi di ossigeno possono partecipare (O-glucosidi), da cui la sua stabilità dipenderà dall'idrolisi chimica o enzimatica.

L'abbondanza relativa di glicosidi nelle angiosperme è molto maggiore rispetto alle ginnosperme ed è stato dimostrato che rispetto ai monocotiledoni e ai dicotiledoni, con alcune eccezioni, non vi è alcuna grande differenza nella quantità e nei tipi di glucosidi che si trovano.

È importante enfatizzare la grande diversità e l'eterogeneità di questo gruppo di composti, poiché l'identità di ciascuno dipenderà dalla porzione di aglicone, che è estremamente variabile.

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Formazione

La biosintesi o la formazione di composti glucosidici (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan e Delmer, 2002) nelle piante dipende dal tipo di glucóside che è considerato e nelle piante, i suoi tassi di biosintesi dipendono, spesso, condizioni ambientali ambientali.

I glicosidi cianogeni, ad esempio, sono sintetizzati da precursori di aminoacidi, tra cui L-marosina, l-valina, l-isoleucina e l-fenilalanina. Gli aminoacidi sono idrossilati per formarsi N-Aminoacidi idrossilici che vengono successivamente convertiti in aldaximas, che vengono quindi trasformati in nitrili.

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I nitrili sono idrossilati per formare l'α-idrossinitrilos, che può essere glicosilato per formare il corrispondente glucóside canogenico. In questo percorso biosintetico sono coinvolti due citocromi multifunzionali noti come p450 e glicosiltransferasi.

Per la maggior parte, le rotte biosintetiche dei glucosidi implicano la partecipazione degli enzimi glicosiltrasferasi, che sono in grado di trasferire selettivamente i rifiuti di carboidrati da un intermediario attivato da una molecola UDP, alla corrispondente porzione di Aglicone corrispondente.

Il trasferimento di zuccheri attivati, come UDP-glucosio, a una porzione di aglicone accettore, aiuta a stabilizzare, disintossicare e solubilizzare i metaboliti nelle fasi finali dei metaboliti secondari che producono percorsi.

Sono, quindi, gli enzimi glicosiltransferasi responsabili della grande varietà di glucosidi nelle piante e quindi sono stati ampiamente studiati.

Alcuni metodi sintetici In vitro esistono per ottenere derivati ​​di glicoside di piante che implicano sistemi di idrolisi inversi o trans Glicosilazione di composti.

Funzione

Nelle piante, una delle principali funzioni dei glicosidi flavonoidi, ad esempio, ha a che fare con la protezione contro la luce ultravioletta, contro gli insetti e contro funghi, virus e batteri. Servono come antiossidanti, impollinatori attraenti e controller degli ormoni vegetali.

Altre funzioni dei glucosidi flavonoidi includono la stimolazione della produzione di noduli da parte delle specie batteriche del genere Rhizobium. Possono partecipare ai processi di inibizione enzimatica e come agenti allelopatici. Quindi, forniscono anche una barriera erbivora di difesa chimica.

Molti glucosidi, quando idrolizzati, generano residui di glucosio che possono essere utilizzati dalle piante come substrato metabolico per la produzione di energia o persino per la formazione di composti di importanza strutturale nelle cellule.

ANTROPOPOCENTRICO, la funzione di questi composti è molto diversificata, poiché mentre alcuni sono impiegati nell'industria alimentare, altri sono usati nella farmaceutica per la progettazione di farmaci per il trattamento di ipertensione, disturbi circolatori, agenti anticanceri, ecc.

Tipi/gruppi

La classificazione dei glicosidi può essere trovata in letteratura basata su porzioni non saccaride (Agliconas) o rispetto all'origine botanica di questi. Quella che segue è una forma di classificazione basata sulla porzione di Aglicone.

I principali gruppi di glicoside corrispondono a glucosidi cardiaci, glicosidi cianogeni, glucosinolati, saponine e glicosidi di antraquinone. Alcuni flavonoidi si verificano anche comunemente come glucosidi.

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Glucosidi cardiaci

Queste molecole sono generalmente composte da una molecola (regione di aglicone) la cui struttura è steroide. Sono presenti nelle piante della famiglia Scophulariace, soprattutto in Digitalis purpurea, così come nella famiglia convealiaceae con Majalis si riunirà Come classico esempio.

Questo tipo di glucóside ha un effetto negativo inibitorio sulle pompe aasi di sodio/potassio nelle membrane cellulari, che sono particolarmente abbondanti nelle cellule cardiache, quindi l'assunzione di piante con questi composti secondari ha effetti diretti sul cuore; Da lì il suo nome.

Glucosidi cianogenici

Sono definiti chimicamente come glicosidi α-idrossi nitrilos, che derivano da composti aminoacidi. Sono presenti nelle specie di Angiospermas della famiglia Rosaceae, in particolare nelle specie del genere Prunus, così come nella famiglia delle Poaceae e altri.

È stato determinato che questi fanno parte dei composti tossici caratteristici di alcune varietà di Scivolo Manihot, Meglio conosciuto in Sud America come una manioca, manioca o manioca. Allo stesso modo, sono abbondanti nei semi di mele e in noci come le mandorle.

L'idrolisi di questi metaboliti secondari termina nella produzione di acido cianidrico. Quando l'idrolisi è enzimatica.

La porzione di glicone dei glicosidi cianogeni è tipicamente D-glicosio, sebbene sia stata anche gentile, primitiva e altre, per lo più unita da legami β-glucosidici.

Il consumo di piante con glicosidi cianogeni può avere effetti negativi, tra cui l'interferenza nell'uso dello iodio, con conseguente ipotiroidismo.

Glucosinolati

La base della sua struttura di aglicone è composta da aminoacidi che contengono zolfo, quindi potrebbero anche essere chiamati tioglucosidi. La principale famiglia di piante associata alla produzione di glucosinolati è la famiglia Brassicaceae.

Tra gli effetti negativi per gli organismi che ingeriscono queste piante sono la bioattivazione epatica dei procarcinogeni ambientali, che è il prodotto di effetti complessi sulle isoforme del citocromo p450. Inoltre, questi composti possono irritare la pelle e indurre ipotiroidismo e gotta.

Saponine

Molti composti "allenatori di sapone" sono glucosidi. La parte aglicone delle saponine glucosidiche è costituita da steroidi pentaciclici o tetraici. Sono strutturalmente eterogenei, ma hanno caratteristiche funzionali in comune.

Nella loro struttura hanno glyconas altamente idrofili e regioni aglicon fortemente idrofobiche, che forniscono proprietà emulsionanti, in modo che possano essere usate come detergenti.

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Le saponine sono presenti in una vasta gamma di famiglie vegetali, tra cui le specie appartenenti alla famiglia Liliaceae, esemplificate nella specie Narthecium ossifragu.

Glucosidi di antraquinone

Sono meno comuni nel regno vegetale rispetto agli altri glicosidi sopra menzionati. Sono presenti in RUMEX CRISPUS e specie del genere Rheum. L'effetto della sua ingestione corrisponde a una secrezione esagerata di acqua ed elettroliti accompagnati dalla peristalsi nel colon.

Flavonoidi e pro-antociani

Molti flavonoidi e i loro oligomeri, pro-antocianine, si verificano come glicosidi. Questi pigmenti sono molto comuni in gran parte del regno vegetale, ad eccezione di alghe, funghi e alcuni antoceros.

Possono esistere in natura come c-u-glucosidi, a seconda della natura del legame glucosidico che si verifica tra le regioni di glicone e algicone, quindi alcuni sono più resistenti all'idrolisi chimica rispetto ad altri.

La struttura aglicone dei flavonoidi C-glucosidi corrisponde a tre anelli con un gruppo fenolico che fornisce loro la caratteristica antiossidante. L'unione del gruppo saccaride nella regione dell'aglicone si verifica attraverso legami carbonio-carbonio tra il carbonio anomerico di zucchero e carbonio C6 o C8 del nucleo aromatico flavonoide.

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