Caratteristiche steroidi, struttura, funzioni, classificazione

IL steroidi Sono lipidi (grassi) e sono classificati come tali perché sono composti idrofobici e, quindi, sono insolubili in acqua. A differenza degli altri lipidi noti, gli steroidi sono composti da un nucleo di 17 atomi di carbonio formati da quattro anelli fusi o intrecciati, chiamati con lettere A, B, C e D, rispettivamente.

Il termine "steroide" fu introdotto da Callow nel 1936 per riferirsi a un gruppo di composti che includevano steroli, saponine, acidi biliare, ormoni sessuali e cardiotossico.

Struttura di base di uno steroide (fonte: Hati in tedesco Wikipedia / Dominio pubblico, via Wikimedia Commons)

Centinaia di steroidi si trovano in piante, animali e funghi. Tutti derivano dalla stessa molecola chiamata ciclopentanoperhidrofenantreno, sterano o "gonano". Questa molecola è quella che fornisce i quattro anelli, tre dei quali sono formati da 6 carboni, ciascuno chiamato Cyclohexan (A, B e C) e l'ultimo per cinque, il ciclopentano (D).

Il colesterolo è lo steroide più biologico. È il precursore di vitamina D, progesterone, testosterone, estrogeni, cortisolo, aldosterone e sali biliare. Fa parte della struttura delle membrane cellulari animali e partecipa ai sistemi di segnalazione cellulare.

Gli steroidi naturali sono sostanze sintetizzate da organismi viventi che svolgono varie funzioni.

Nell'essere umano alcuni steroidi fanno parte delle membrane cellulari in cui svolgono funzioni relative al grado di fluidità della membrana; Altri agiscono come ormoni e altri partecipano all'emulsione dei grassi nei processi digestivi.

Nelle piante gli steroidi fanno parte delle membrane, partecipano alla crescita delle radici laterali, alla crescita e allo sviluppo di germogli e fioritura.

Sebbene gli steroidi non siano stati molto studiati nei funghi, fanno parte della struttura delle loro membrane, dei loro ormoni sessuali e dei fattori di crescita. Negli insetti, uccelli e anfibi, gli steroidi fanno parte di ormoni, membrane e alcuni dei veleni.

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Caratteristiche degli steroidi

Quando parlano di steroidi, molte persone li mettono in relazione con aiuti ergogeni, trap o vantaggi ingiusti. Questa associazione ha a che fare con l'uso di un tipo di steroide per aumentare la massa muscolare ampiamente utilizzata dagli atleti. Questo tipo di steroidi è chiamato "steroidi anabolizzanti androgeni".

Mentre questi steroidi naturali e alcuni sintetici svolgono la funzione di promuovere la crescita e lo sviluppo della massa muscolare scheletrica, gli steroidi svolgono molte altre funzioni e hanno un ampio uso nel campo della farmacologia.

Gli steroidi sono usati come anti -infiammatori nei processi che colpiscono le articolazioni, nel trattamento antitumorale come premedicazione insieme alla chemioterapia, fa parte di alcuni farmaci utilizzati per l'asma bronchiale.

I contraccettivi orali sono ormoni steroidi. Sono usati localmente per trattare l'echcema della pelle, ecc.

L'uso di steroidi è anche importante nel campo dell'agro agroalimentare poiché sono usati come rooter, per incoraggiare la crescita di radici e focolai. Sono usati per controllare la fioritura nelle colture, ecc.

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Struttura

Gli steroidi derivano dal ciclopentanoperidrofenantreno, a cui vengono aggiunti alcuni gruppi funzionali e una catena laterale in carbonio 17. I gruppi funzionali sono gruppi idrossilici, metilici, carbossilici o carbonilici, tra gli altri. In alcuni steroidi vengono aggiunti doppi collegamenti.

La lunghezza e la struttura della catena laterale fanno la differenza tra i diversi steroidi. Gli steroidi che hanno il gruppo funzionale idrossile (-OH) sono classificati come alcoli e sono chiamati "steroli".

Dalla struttura di base dell'Esterano con quattro anelli fusi, tre cicloesani nominati con le lettere A, B e C e un ciclopentano nominati con la lettera D, si formano centinaia di strutture di steroidi naturali e sintetiche.

Nell'essere umano dal colesterolo, sono sintetizzati tre gruppi ormonali: mineralocorticoidi come aldosterone, glucocorticoidi come cortisolo, ormoni sessuali come testosterone ed estrogeni e progestens come il progesterone.

Il colesterolo viene utilizzato anche per la sintesi di vitamina D e i sali biliare.

Funzioni

Gli steroidi svolgono funzioni molto importanti e diverse. Il colesterolo, ad esempio, stabilizza le membrane cellulari e partecipa ai meccanismi di segnalazione cellulare. Altri steroidi svolgono funzioni ormonali e partecipano a processi digestivi attraverso sali di bile.

Nell'essere umano, gli ormoni steroidei vengono rilasciati in circolazione, dove vengono trasportati negli organi "bersaglio". In questi organi, tali molecole si legano ai recettori nucleari, causando risposte fisiologiche attraverso la regolazione dell'espressione genica specifica.

Questo è il modo in cui gli steroidi partecipano alla regolazione dei carboidrati e del metabolismo delle proteine, nel controllo dei livelli di elettroliti nel sangue e osmolarità plasmatica.

Hanno proprietà anti -infiammatorie, alcune vengono rilasciate in risposta allo stress, aumentando la pressione sanguigna e la glicemia.

Altri steroidi hanno a che fare con il sistema di riproduzione femminile e maschile. Partecipa allo sviluppo e al mantenimento delle caratteristiche sessuali distintive di ogni sesso, e altri hanno funzioni specifiche durante la gravidanza.

Nella struttura delle membrane delle piante, con la stessa funzione che il colesterolo deve stabilizzare le membrane animali, ci sono fitosteroli e nelle membrane di funghi e lieviti filamentosi è ergosterolo.

Gli steroidi vegetali più importanti (fitosteroli) sono: β-Sithosterolo, stigmastolo e peasterolo.

Negli insetti, uccelli e anfibi sono steroidi sia nelle loro membrane che nelle strutture di molti dei loro ormoni e in alcuni veleni. Gli steroidi fanno anche parte della struttura di diversi veleni prodotti dai funghi.

Tipi di steroidi (classificazione)

La struttura di quattro anelli del comune perperidrofenante.

Esistono diverse classificazioni per gli steroidi. Il più semplice di tutti i raggruppa in due tipi: il naturale e sintetico. Tuttavia, nel 1950 fu ideata una classificazione in base al numero di atomi di carbonio; Questa classificazione include 5 tipi:

1. Colestans: Con 27 carboni, esempio: colesterolo
2. Colanos: Con 24 carboni, esempio: acido colico
3. In gravidanza: Con 21 carboni, esempio: progesterone
4. Androstanos: Con 19 carboni, esempio: testosterone
5. Elens: Con 18 carboni, esempio: estradiolo

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Successivamente, è stata strutturata una nuova classificazione che tiene conto del numero di atomi di carbonio della catena laterale e dei gruppi funzionali del numero di carbonio 17.

Questa classificazione comprende 11 tipi di steroidi, tra cui: ceppo, Androstano, gravidano, colano, Colestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, Cardanolidi, Surfanolyes ed Espirostanos.

Sottoporre a tensione

Struttura chimica dello stabo

Gli steroidi con uno scheletro di stabo hanno 18 atomi di carbonio e possiedono, nella catena laterale di carbonio 17, un anello aromatico senza un gruppo metilico in carbonio 10. Gli estrogeni sono steroidi naturali di questa classe e un esempio è estradiolo.

Androstano

Struttura chimica Androstano

Gli andogeni sono gli steroidi naturali che hanno un androstan. Esempio di androgeni sono testosterone e androstene.

Incinta

Struttura chimica in gravidanza

Gli steroidi dello scheletro in gravidanza hanno 21 atomi di carbonio e hanno due atomi di carbonio nella catena laterale del carbonio 17. A questo gruppo appartengono agli steroidi progesterone e surrenalici, cortisolo e aldosterone.

Colano

Struttura chimica del colano

I sali biliari hanno steroidi con scheletri di colana, composti da 24 atomi di carbonio e che hanno 5 atomi di carbonio nella catena di carbonio laterale 17. Esempio di questi sono l'acido colico.

Colestano

Struttura chimica del Colestano

Le esterole sono steroidi con scheletri di Choestano. Hanno 27 atomi di carbonio e 8 nella catena laterale del carbonio 17. Il colesterolo è, senza dubbio, lo sterolo più esemplare.

Ergostano

Struttura chimica di ergostane. Fonte: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Altri steroli come l'ergosterolo sono buoni esempi di steroidi in questo gruppo, che hanno uno scheletro Ergostan, con 28 atomi di carbonio e 9 atomi dello stesso elemento nella catena di carbonio laterale 17.

Stimtane

Struttura chimica dello stigmastane. Fonte: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Lo stigmasterol, un altro sterolo vegetale, ha uno scheletro composto da 29 atomi di carbonio noti come Estigmastaneo, che ha 10 atomi di carbonio nella catena di carbonio laterale in posizione 17.

Lostane

Struttura chimica del Lanostano

Loostil, che è il primo prodotto ciclistico dell'escuanene, un precursore di tutta la catena laterale del carbonio steroideo 17.

Questo steroide appartiene a un gruppo noto come quello delle esterole di trimeril.

Cardanolidi

Struttura chimica dei cardanolidi

I glicosidi cardiaci sono steroidi composti da scheletri cardanolidi, formati da 23 atomi di carbonio e un anello di latino come sostituente in carbonio 17. L'esempio di questi composti è la digitossigenina.

Buffanolyides

Struttura chimica dei buffanolidi

Il veleno toad è ricco di bufotossina, un composto formato da bufanolys.

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Spiostani

Struttura chimica. Fonte: MARCOSM21 - proprio lavoro, CC di -SA 3.0, https: // Commons.Wikimedia.org/w/indice.PHP?Curid = 15397856

La dioscina e la godgenina, gli steroidi saponina prodotti da alcune piante, sono avaderosi con scheletri di steroidi del tipo a spirale. Questi hanno 27 atomi di carbonio e un anello a spirochetal in carbonio 22.

Esempi di steroidi

Al colesterolo, con l'azione della luce solare sulla pelle, uno dei legami del cicloesano B e forma un doppio legame che unisce un CH2, che lo trasforma in collezionista o vitamina D3.

Questa vitamina è necessaria per il corretto metabolismo del calcio e del fosfato nella formazione e nel mantenimento della struttura ossea e degli animali.

Esempio di alcuni steroidi (Fonte: Alejandro Porto/CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Steroidi e ormoni

Gli ormoni steroidi derivati ​​dal colesterolo sono progestinici, corticosteroidi (mineralocorticoidi e glucocorticoidi) e ormoni sessuali.

Il primo ormone che si verifica dal colesterolo è in gravidanza. Questo è formato da 6 carboni persi della catena laterale del carbonio numero 17 di colesterolo.

Il gravidano viene quindi trasformato in progesterone, un ormone la cui funzione è preparare la parete uterina per l'implementazione dell'ovule fecondata.

Dal presepe e dal progesterone, vengono sintetizzati altri ormoni steroidei. Il corticosterone e l'aldosterone sono sintetizzati da successive idrossilazioni di progesterone, un processo catalizzato da alcuni complessi enzimatici del citocromo p450.

Quindi, l'idrossilazione e l'ossidazione posteriore del gruppo metilico di C-18 del corticosterone lo rendono aldeide e forma l'aldosterone.

Il corticosterone e l'aldosterone sono mineralocorticoidi che regolano i livelli ematici di sodio e potassio e regolano il riassorbimento renale di sodio, cloro e acqua; Questi partecipano alla regolazione dell'osmolarità plasmatica.

Gli ormoni sessuali sono anche derivati ​​dal progesterone. Gli andogeni sono sintetizzati nei testicoli e nella corteccia delle ghiandole surrenali. Per fare ciò, per azione enzimatica, il progesterone diventa 17α idrossiprgesterone, quindi in Androsteneciona e, infine, si forma il testosterone.

Il testosterone, attraverso molteplici passaggi enzimatici, finisce per formare β-stradiolo, che è un ormone sessuale femminile.

Β-stradiolo è l'estrogeno più importante. La sua sintesi si verifica principalmente nelle ovaie e in misura minore nella corteccia surrenale. Questi ormoni possono verificarsi anche nei testicoli.

Riferimenti

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