Struttura di diclorometano, proprietà, usi, tossicità

Lui diclorometano, Conosciuto anche come cloruro di metilene, è un composto organico la cui formula chimica è CH₂Cl₂. In particolare, è un alogenuro alchilico derivato dal gas metano. A differenza del metano, questo composto è un liquido incolore e polare.

Inizialmente fu sintetizzato nel 1839 dal chimico e fisico francese Henri Victor Regnault (1810-1878), che riuscì a isolarlo da una miscela di cloro e clorometano esposto alla luce solare.

Formula strutturale del diclorometano. Fonte: Jü [dominio pubblico]

Il diclorometano si verifica industriale dal trattamento di metano o clorometano con gas di cloro ad alta temperatura (400-500 ºC). Insieme al diclorometano, si verificano nel processo di cloroformio e tetracloruro di carbonio, che sono separati dalla distillazione.

Il diclorometano viene utilizzato come solvente che consente la saldatura di materiali plastici e di sgrassare i metalli. È anche usato nella decaffeina di caffè e tè.

Il diclorometano è un composto tossico che può produrre per inalazione irritazione delle narici e della gola. Il danno epatico è stato segnalato nei lavoratori esposti ad alte concentrazioni del diclorometano. Inoltre, è un agente mutageno, sospettato di essere cancerogeno.

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Struttura

Struttura molecolare del diclorometano. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

Nella prima immagine è stata mostrata la formula strutturale del CH₂Cl₂, in cui si distinguono i loro legami covalenti C-H e C-Cl. Up e la sua struttura rappresentata da un modello di sfere e barre. Nota a prima vista che i legami C-H (sfere bianche) sono brevi, mentre i legami C-Cl (sfere verdi) sono lunghi.

Geometria Cho₂Cl₂ È tetraedrico; ma distorto a causa degli atomi di cloro più voluminosi. Un'estremità del tetraedro è definita dai due atomi di cloro, più elettronegativa dell'idrogeno e del carbonio. Pertanto, nella molecola di CH₂Cl₂ Viene stabilito un momento di dipolo permanente (1.6d).

Può servirti: reazione di neutralizzazione

Ciò consente alle molecole di diclorometano di interagire tra loro attraverso le forze dipolo-dipolo. Allo stesso modo, queste interazioni intermolecolari sono responsabili che questo composto esista come liquido nonostante la sua bassa massa molecolare; Un liquido che, tuttavia, è piuttosto volatile.

Proprietà

Aspetto

Liquido incolore.

Massa molare

84,93 g/mol.

Odore

Dolce, simile al cloroformio.

Soglia di odore

205 - 307 ppm.

Densità

1.3266 g/cm³ (20 ºC).

Punto di fusione

- 97,6 ºC.

Punto di ebollizione

39,6 ºC.

Solubilità dell'acqua

25,6 g/L a 15 ºC e 5,2 g/L A 60 ºC.

Il diclorometano è appena solubile in acqua. Mentre entrambe le molecole, Cho₂Cl₂ e h₂Oppure, sono polari, le loro interazioni sono probabilmente inefficienti a causa della repulsione tra cloro e atomi di ossigeno.

Solubilità in altri solventi

Manibile con acetato di etile, alcol, esano, benzene, tetracloruro di carbonio, dietetica, cloroformio e dimetilformamide.

Coefficiente di partizione ottanolo/acqua

Log p = 1.19.

Pressione del vapore

57,3 kPa (25 ºC). Questa pressione corrisponde a circa 5,66 atm, riflettendo l'alta pressione del vapore.

Densità del vapore

2,93 nella relazione aerea presa come 1.

Indice di rifrazione (πd)

1.4244 (20 ºC).

Sostanza vischiosa

0,413 cp (25 ºC).

punto di accensione

Il diclorometano non è infiammabile, ma se miscelato con l'aria forma vapori infiammabili superiori a 100 ºC.

Temperatura di autorezione

556 ºC.

Stabilità

È stabile a temperatura ambiente in assenza di umidità, con una stabilità relativa rispetto ai suoi congeneri: tetracloruro di carbonio cloroformio e tetracloruro.

Tende a carbonizzare ad alte temperature (300-450 ºC), quando i loro vapori entrano in contatto con cloruri di acciaio e metallo.

Decomposizione

Può essere suddiviso in contatto con superfici calde o una fiamma, emettendo vapori tossici e irritanti di phosgeno e cloruro di idrogeno.

Può servirti: elettrone differenziale

Corrosione

Il diclorometano attacca alcune forme di plastica, gomme e rivestimenti.

Calore di vaporizzazione

28,82 kJ/mol A 25 ºC.

Tensione superficiale

28,20 dynas/cm a 25 ºC.

Reattività

Il diclorometano reagisce fortemente con metalli attivi, come potassio, sodio e litio. Reagisce con basi forti, ad esempio, bouthexide di potassio. È incompatibile con sostanze caustiche, ossidanti e metalli chimicamente attivi.

Inoltre, reagisce con ossigeno liquido in leghe di sodio e potassio e tetroxide di azoto. In contatto con l'acqua è possibile eseguire alcuni acciai inossidabile, nichel, rame e ferro.

Applicazioni

La maggior parte degli usi e delle applicazioni del diclorometano si basano sulle sue proprietà come solvente. A causa di questa caratteristica, il diclorometano viene utilizzato in cibo, trasporto, industrie di produzione di medicina, ecc.

Trasformazione dei prodotti alimentari

Il diclorometano è usato nei chicchi di caffè decaffeinati e nei tè. Viene anche utilizzato per l'estrazione del luppolo per birra, bevande e altre bandiere alimentari, nonché per la lavorazione delle spezie.

Industria farmaceutica

Il diclorometano viene utilizzato per la preparazione di cefalosporina e ampicillina, oltre alla produzione di antibiotici, steroidi e vitamine.

Fotografia

Viene anche usato come solvente nella produzione di triacetato di cellulosa (CTA), utilizzato nella creazione di film di sicurezza.

Industria elettronica

È un composto ideale per la produzione di piastre a circuito stampato, usando la superficie di alluminio prima di aggiungere la fotoret della piastra.

Vernici

Il diclorometano è un solvente trovato nelle vernici e nei separatori di vernici, utilizzato per eliminare le vernici o il rivestimento di dipinti di vari tipi di superfici.

Trasporto

Serve a sgrassare le parti e le superfici in metallo presenti nelle attrezzature ferroviarie, nonché nei componenti dell'aeromobile.

Può servirti: acqua distillata

Altri usi

È usato come propellente a spruzzo (aerosol) e come agente di espansione per schiuma di poliuretano. Viene anche usato come fluido in alcuni tipi di luci di Natale.

Tossicità

Effetti acuti

L'inalazione di diclorometano può causare l'irritazione delle vie aeree superiori, la tosse, il respiro sibilante o la mancanza di aria.

Può produrre arrossamento della pelle e se il composto rimane molto tempo, causare ustioni chimiche. In contatto con gli occhi, il diclorometano produce una grave irritazione che può estendersi a un'ustione.

Inoltre, funge da alterazioni visive, uditive e psicomotorie che generanotossina; Ma questi effetti sono reversibili a cessare l'inalazione del diclorometano.

Effetti cronici

Il diclorometano può influenzare il sistema nervoso centrale e generare mal di testa, confusione mentale, nausea, vomito e perdita di memoria.

Negli animali produce effetti dannosi su fegato, reni, sistema nervoso centrale e sistema cardiovascolare.

Non appena la carcinogenesi non ha riportato un aumento significativo delle decessi del cancro nei lavoratori esposti al diclorometano. Tuttavia, gli studi sugli animali hanno mostrato un aumento attribuibile al diclorometano nell'incidenza del cancro al fegato e dei polmoni, nonché tumori benigni delle ghiandole mammarie.

Riferimenti

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