Caratteristiche, usi e tossicità p-nitrofenolo

Lui P-nitrofenolo oppure il 4-nitrofenolo è un composto organico fenolico, poiché ha un anello di benzene attaccato a un gruppo idrossile. La lettera "P" significa "per" e indica che i suoi radicali si trovano nella posizione 1 e 4 dell'anello del benzene.

I gruppi presenti sono idrossilici in posizione 1 e gruppo Nitro in posizione 4. La formula chimica del p-nitrofenolo è C₆H₅NO₃. P-nitrofenolo è un indicatore di pH che è incolore al pH inferiore a 5,4 ed è giallo sopra 7,5.

Struttura chimica di p-nitrofenolo a pH acido e pH alcalino. Fonte: DannyBalita [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]/pxhere.com/pexels.com. Immagine modificata

D'altra parte, questo composto viene utilizzato per la sintesi di varie sostanze importanti per la salute, come il paracetamolo (noto anche come paracetamolo), che è un rinomato analgesico e antipiretico.

Allo stesso modo, funge da precursore per sintetizzare la fenetidina, che è un anticonvulsivo, e acetofenetidina, che funge da analgesico. Altre sostanze che possono derivare dal p-nitrofenolo sono varie materie prime necessarie per la produzione di alcuni fungicidi e pesticidi.

Oltre a questo è anche materia prima per l'elaborazione dei coloranti, usata per scurire la pelle.

Tuttavia, nonostante i suoi benefici, P-nitrofenolo è una sostanza che deve essere molto attento, poiché ha un alto rischio di salute. Ha una leggera infiammabilità e una moderata reattività, come indicato dall'NFPA (National Fire Protection Association).

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Caratteristiche

P-nitrofenolo è una sostanza chimica sintetica, cioè non si verifica da fonti naturali.

È caratterizzato dall'essere una polvere cristallina gialla-gialla o gialla. Il p-nitrofenolo ha una massa molecolare di 139,11 g/mol, un punto di ebollizione di 279 ° C, un punto di fusione di 110-115 ° C e una temperatura di auto-direzione di 268 ° C. Questa sostanza non evapora a temperatura ambiente.

La solubilità dell'acqua a temperatura ambiente è di 16 g/l. È solubile in etanolo, cloroformio e dietiltro.

P-nitrofenolo è un composto complesso, poiché il suo stato solido (cristalli) è formato da una miscela di due forme molecolari: un cosiddetto alfa e un'altra beta.

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Nella forma alfa (4-nitrofenolo) è incolore, presenta instabilità a temperatura ambiente e non presenta modifiche alla luce solare (stabile).

Mentre la forma beta (4-nitrofenolato o fenossido) è presentata come cristalli gialli e si comporta al contrario; Cioè, è stabile a temperatura ambiente, ma di fronte alla luce del sole diventa gradualmente di colore rosso.

Questa sostanza presenta il suo punto isosbetico a 348 nm per la forma alfa e beta.

Applicazioni

Indicatore di pH

Sebbene questo composto abbia una funzione indicatore di pH, non è ampiamente utilizzato a questo scopo. In relazione ai cambiamenti di colore in base al pH, ha molta somiglianza con altri indicatori di pH come la timophthaleina e la fenolftaleina. Hanno in comune che sono incolori a basso pH.

Precursore nella sintesi di composti

P-nitrofenolo è un composto utilizzato nell'industria farmaceutica per sintetizzare le sostanze con effetti benefici per la salute.

Ad esempio, da p-nitrofenolo, paracetamolo o paracetamolo possono essere sintetizzati, che è uno dei farmaci con azione analgesica e antipiretica più utilizzata dalla comunità in generale.

Deriva anche la fenetidina, un anticonvulsivante usato nei casi di disturbi del SNC. Oltre a, acetofenetidina con azione analgesica.

Formazione di p-nitrofenolo dall'azione di alcuni enzimi su substrati specifici

Il 4-nitrofenil fosfato è un substrato sintetico usato per la fosfatasi alcalina. Quando l'enzima agisce su questo substrato forma p-nitrofenolo (sostanza incolore).

Successivamente, il 4-nitrofenolo perde protoni per diventare 4-nitrofenolato, che è giallo. La reazione deve essere somministrata al pH alcalino> 9,0 per favorire la conversione nella forma beta (4-nitrofenolato).

Il colore generato viene misurato spettrofotometricamente a 405 nm, e quindi questo enzima può essere quantificato.

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Lo stesso accade per altri enzimi su altri substrati. Tra questi possiamo menzionare l'azione dell'enzima anidrasi carbonica su acetato 4-nitrofenil e glicosidasi attorno al 4-nitrofenil-β-D -glucopiranoside.

Tossicità

Secondo l'NFPA (National Fire Protection Association), P-nitrofenolo è catalogato come sostanza con rischio per la salute 3. Ciò significa che il danno causato alla salute è grave.

D'altra parte, ha un rischio di infiammabilità 1, il che significa che il rischio di incendio è lieve. Infine, ha un rischio di reattività di grado 2 (rischio moderato). Ciò significa che in determinate condizioni questa sostanza è in grado di emettere energia.

Effetti sulla salute

Tra gli effetti più importanti presentati da questa sostanza sulla salute ci sono quelli che menzioneremo di seguito.

A livello di pelle produce irritazione, infiammazione e bruciatura. Inoltre, il contatto della pelle rappresenta un percorso di assorbimento del prodotto. Un'esagerata esposizione al p-nitrofenolo può influire sul sistema nervoso centrale (SNC).

Sulla mucosa oculare può causare gravi ustioni, con grave danno oculare. A livello respiratorio infiammazione, tosse e soffocamento. In caso di ingestione accidentale produce vomito con forte dolore addominale, confusione mentale, tachicardia, febbre e debolezza.

Se viene assorbito in grandi quantità, può causare una malattia chiamata metemoglobinemia, caratterizzata da un aumento della quantità di metemoglobina nel sangue.

Questa malattia colpisce significativamente il trasporto di ossigeno e quindi genera una sintomatologia caratterizzata da mal di testa, affaticamento, vertigini, cianosi e angoscia respiratoria. Nei casi gravi può anche causare la morte.

Le persone esposte a piccole quantità elimineranno il prodotto attraverso l'urina. Infine, nonostante tutti gli effetti dannosi descritti, non è stato dimostrato che ha un effetto cancerogeno.

Primo soccorso

Se sei entrato in contatto con il prodotto, è necessario rimuovere i vestiti contaminati e lavare l'area interessata (pelle o membro mucoso) con molta acqua. In caso di inalazione, porta la vittima in un posto arioso. Nel caso in cui il paziente non respira, applica la respirazione assistita.

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Dopo questo, è necessario trasferire la vittima in un centro di assistenza medica il più presto possibile.

Misure di biosicurezza

- È necessario lavorare sotto la campana di estrazione di vapore o indossare altrimenti respiratori. Usa abiti adeguati (abito, guanti, lenti di sicurezza, scarpe chiuse e cappello).

- Lavare immediatamente i vestiti contaminati dal prodotto.

- Non portare strumenti di lavoro contaminati a casa tua.

- Il posto di lavoro deve essere dotato di riciclaggio e docce di emergenza.

- Mentre questa sostanza è manipolata, non indossare le lenti a contatto.

- Non fumare, mangiare o bere all'interno delle strutture in cui viene manipolata questa sostanza.

- Tieni presente che il p-nitrofenolo è incompatibile con determinate sostanze e quindi deve essere immagazzinato separatamente da alcali forti, come idrossido di sodio o idrossido di potassio. È anche incompatibile con perossidi, perclorato, permanganatos, cloro, nitrati, cloro, bromo e fluoro, tra gli altri ossidanti.

- Tieni presente che in caso di fuoco i contenitori contenenti questa sostanza possono sfruttare.

Riferimenti

1. Dipartimento della salute e senior del New Jersey. Scheda informativa su sostanze pericolose. 4-nitrofenolo. 2004. Disponibile su: NJ.Gov/salute.
2. “4-nitrofenolo." Wikipedia, Enciclopedia gratuita. 22 febbraio 2019, 13:58 UTC. 29 maggio 2019, 03:59 Wikipedia.org.
3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Idrogenazione p-nitrofenolo attraverso l'uso di catalizzatori IR e IR-NI supportati in TiO2. Facoltà di ingegneria, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
4. Agenzie per sostanze tossiche e registrazione della malattia. Riepilogo per la salute pubblica. Nitrofenoli. Disponibile su: ATSDR.Centro per la prevenzione e il controllo delle malattie.Gov
5. National Institute for Safety and Hygiene al lavoro. Fogli di sicurezza chimica internazionale. 4-nitrofenolo. Spagna. Disponibile su: INSHT.È/inshtweb