Caratteristiche degli oligosaccaridi, composizione, funzioni, tipi

IL oligosaccaridi (Dal greco, Oligo = piccolo; erba = zucchero) sono molecole composte da due a dieci rifiuti di monosaccaridi uniti da legami glicosidici. Gli oligosaccaridi provengono da un'ampia varietà di fonti alimentari, come latte, pomodori, banana, zucchero di canna, cipolla, orzo, soia, segale e aglio.

Nell'industria alimentare e agricolo, è stata prestata molta attenzione agli oligosaccaridi per la loro applicazione come sostanze prebiotiche, non digeribili e benefiche grazie alla stimolazione selettiva della crescita e dell'attività delle specie di batteri nel colon.

Fonte: Pixabay.com

Questi prebiotici sono ottenuti da fonti naturali o mediante idrolisi polisaccaridica. Gli oligosaccaridi nelle piante sono oligosaccaridi di glucosio, oligosaccaridi di galattosio e oligosaccaridi di saccarosio, questi ultimi sono i più abbondanti di tutti.

Gli oligosaccaridi possono anche essere uniti alle proteine, formando glicoproteine, il cui contenuto di peso varia tra l'1% e il 90%. Le glicoproteine ​​hanno un ruolo importante nel riconoscimento cellulare, nell'unione di lectina, nella formazione della matrice extracellulare, nelle infezioni virali, nel riconoscimento della ricezione-sustrato e nei determinanti antigenici.

Le glicoproteine ​​hanno una composizione variabile di carboidrati, che è nota come microeterogeneità. La caratterizzazione della struttura dei carboidrati è uno degli obiettivi dei glycomics.

[TOC]

Caratteristiche

Gli oligosaccaridi, come gli altri carboidrati, sono costituiti da monosaccaridi che possono essere chetosas (con un gruppo di keto) e aldose (con un gruppo di aldeide). Entrambi i tipi di zuccheri hanno numerosi gruppi idrossilici, cioè sono sostanze poliidrossilate, i cui gruppi di alcol possono essere primari o secondari.

La struttura dei monosaccaridi che compongono gli oligosaccaridi è ciclica e può essere di tipo piranosa o furanosa. Ad esempio, il glucosio è un aldosa la cui struttura ciclica è una piranosa. Mentre il fruttosio è uno zea la cui struttura ciclica è un furano.

Tutti i monosaccaridi che compongono gli oligosaccaridi hanno la configurazione D del gliceraldeide. Per questo motivo, il glucosio è un d-glucopoparan e fruttosio. La configurazione attorno al carbonio anomerico, C1 di glucosio e C2 in fruttosio, determina la configurazione alfa o beta.

Il gruppo anomerico di uno zucchero può condensare con un alcol per formare collegamenti α- E β-Glucosidi.

Gli oligosaccaridi non digeribili (OND) hanno una configurazione β, che non può essere idrolizzato da enzimi digestivi dell'intestino e della saliva. Tuttavia, sono sensibili all'idrolisi a causa degli enzimi dei batteri del colon.

Composizione

La maggior parte degli oligosaccaridi ha tra 3 e 10 residui di monosaccaride. Un'eccezione è l'inulina, che è un OND che ha molto più di 10 rifiuti monosaccaridi. La parola residuo si riferisce al fatto che quando si forma un legame glicoside, tra monosaccaridi, c'è l'eliminazione di una molecola d'acqua.

La composizione degli oligosaccaridi viene descritta, in seguito, nella sezione sui principali tipi di oligosaccaridi.

Funzioni

I disaccaridi più comuni come saccarosio e lattosio sono una fonte di energia, sotto forma di trfosfato adenosite (ATP).

C'è un aumento sostenuto negli articoli scientifici pubblicati sulle proprietà sanitarie di OND come prebiotici.

Alcune delle funzioni OND che sono prebiotiche devono promuovere la crescita dei batteri di genere Bifidobatteri e ridurre il colesterolo. E fungono da dolcificanti artificiali, hanno un ruolo nell'osteoporosi e nel controllo del diabete mellito 2, promuovono la crescita dell'intestino microflora.

Inoltre, la proprietà è stata attribuita all'OND.

Ragazzi

Gli oligosaccaridi potrebbero essere divisi in oligosaccaridi comuni e rari. I primi sono disaccaridi, come saccarosio e lattosio. I secondi hanno tre o più residui di monosaccaridi e si trovano principalmente nelle piante.

Può servirti: sistema nervoso entro

Gli oligosaccaridi trovati in natura differiscono nei monosaccaridi che li compongono.

In questo modo, ci sono i seguenti oligosaccaridi: fruttooligosaccaridi (FOS), galatooligosaccaridi (GOS); lattulooligosaccaridi derivati ​​da galatooligosaccaridi (LDGOS); Xilooligosaccarides (XOS); Arabinooligosaccarides (AOS); Derivati ​​delle alghe marine (ammo).

Altri oligosaccaridi sono acidi derivati ​​dalla pectina (PAOS), metalloligosaccaridi (MOS), ciclodestrine (CD), isomalt-oligosaccaridi (IMO) e oligosaccaridi del latte umano (HMO).

Un altro modo per classificare gli oligosaccaridi è separarli in due gruppi: 1) oligosaccaridi primari, che si trovano nelle piante e sono suddivisi in due tipi basati su glucosio e saccarosio; 2) oligosaccaridi secondari formati da oligosaccaridi primari.

Gli oligosaccaridi primari sono quelli che sono sintetizzati da Oligosacardide mono-U. Esempio, saccarosio.

Gli oligosaccaridi secondari sono quelli formati In vivo O In vitro Attraverso grandi oligosaccaridi idrolisi, polisaccaridi, glicoproteine ​​e glicolipidi.

Disaccaridi

Il disaccaride più abbondante nelle piante è il saccarosio, formato da glucosio e fruttosio. Il tuo nome sistematico è O-α-D-glucopiranosil- (1-2)-β-D- fruttofuranosido. Poiché C1 in glucosio e C2 in fruttosio partecipano al legame glicosidico, il saccarosio non è uno zucchero riducente.

Il lattosio è costituito da galattosio e glucosio ed è solo nel latte. La sua concentrazione varia dallo 0 al 7% a seconda delle specie di mammiferi. Il nome sistematico del lattosio O-β-D-galatopiranoil- (1-4) -d-glucopiranosa.

Oligosaccaridi principali

Fructooligosaccarides (FOS)

Il termine fruttooligosaccaride è spesso usato per 1^F(1-β-dfructofuranosil)_N-saccarosio, dove N È da 2 a 10 unità di fruttosio. Ad esempio, due unità di fruttosio formano 1-DESTOSA; Tre unità formano 1-Nistosa; e quattro unità formano 1-frucofuranosil-nistosa.

Le Fos sono fibre solubili e leggermente dolci, formano gel, mostrano resistenza agli enzimi coinvolti nella digestione come alfa-amilasi, sacaase e maltasi. Sono presenti in cereali, frutta e verdura. Possono anche essere estratti da varie fonti attraverso reazioni enzimatiche.

Tra i benefici per la salute c'è la prevenzione delle infezioni intestinali e del tratto respiratorio, aumentare la risposta del sistema immunitario, stimola la crescita delle specie di specie Lactobacilli E Bifidobatteri, e aumentare l'assorbimento di minerali.

Galatooligosaccarides (GOS)

I galctooligosaccaridi sono anche chiamati transghalactools. Generalmente, le molecole GOS possono essere rappresentate come: GAL ^X(Gal)_N ^E GLC.

Dove gal è galattosio e n è il collegamento β-1.4 che si unisce ai rifiuti di galattosio. La formula lo indica anche β-Galactosidasas sintetizza anche altri collegamenti: β-(1-3) e β-(1-6).

I goss sono prodotti dal lattosio attraverso un transgatorcosilazione catalizzato da β-galattosidasi. Il latte di mammifero è una fonte naturale di GOS. I GOS promuovono la crescita dei bifidobatteri.

Goss sono prodotti commercialmente con il nome oligomato 55, che viene preparato in base a β-Galactosidasas de Aspergillus oryzae E Streptococcus thoophilus. Contiene il 36% di tri, tetra-, penta- ed hexa-galatto-oligosaccaridi, 16% di galattosil-glucosio e galattosil-galattosio disaccaridi, 38% di monosaccaridi e 10% di lattosio.

Sebbene la composizione di Goss, prodotta commercialmente, può variare in base all'origine del β-galattosidasi che usano. Le compagnie FrieslandCampina e Nissin Sugar usano enzimi da Circolazioni di bacillus E Cryptococcus laurentii, rispettivamente

Tra i benefici del consumo di GOS vi sono il riarrangiamento della flora intestinale, la regolazione del sistema immunitario intestinale e il rinforzo della barriera intestinale.

Oligosaccaridi lattili, tagatoli e acidolattobionici possono anche essere ottenuti dal lattosio, usando ossiduttasi.

Xilooligosaccarides (XOS)

Gli XOS sono composti da unità di Xilosa United da collegamenti β-(1-4). Polimeriza tra due e dieci monosaccaridi. Alcuni XOS possono avere ragioni arabinyl, acetil o glucoronile.

Può servirti: peptidoglicano: sintesi, struttura, funzioni

XOSS sono prodotti enzimaticamente dall'idrolisi di Xylano dalla corteccia di betulla, avena, cuore o parte non edibile del mais. XOSS sono utilizzati principalmente in Giappone, sotto l'approvazione di Foshu (cibo per un uso sanitario specifico).

Gli xilogosaccaridi o gli oligosaccaridi di Feruloil sono presenti nel pane di grano, la buccia d'orzo, le conchiglie di mandorle, il bambù e il cuore, una parte non edibile del mais. XOS può essere estratto mediante degradazione enzimatica di Xilanos.

Questi oligosaccaridi hanno la proprietà di ridurre il colesterolo totale in pazienti con diabete mellito di tipo 2, carcinoma del colon. Sono bifidogenici.

Arabinooligosaccarides (AOS)

Gli anni sono ottenuti attraverso l'idrolisi del polisaccaride arabinano che ha collegamenti α-(1-3) e α- (1-5) di L-arabinofuranosa. L'arabuso è presente in Arabinan, Arabinagalactanos o Arabino Xilanos, che sono componenti della parete cellulare delle piante. Il tipo di collegamento dell'anno dipende dalla fonte.

Gli anni riducono l'infiammazione dei pazienti con colite ulcerosa, stimolano anche la crescita di Bifidobacterium E Lactobacillus.

Isomalt-oligosaccaridi (IMO)

La struttura IMO è costituita da rifiuti di glicosile uniti al maltosio o all'isomalto α-(1-6), essendo il raffino e stagnante più abbondante.

IMO è prodotto nel settore con il nome isomalto-900, che consiste nell'incubazione α-amilasi, pulrulanas e α-Glucosidasi con amido di mais. Gli oligosaccaridi principali nella miscela risultante sono l'isomaltosio (Glu α-1-6 Glu), isomaltriosa (Glu α-1-6 Glu α-1-6 Glu) e Panosa (Glu α-1-6 Glu α-1-4 Glu).

Tra i benefici per la salute c'è la riduzione dei prodotti azotati. Hanno un effetto antidiabetico. Il metabolismo lipidico migliora.

Applicazioni prebiotiche nel cancro del colon

Si stima che il 15% dei fattori che influenzano la comparsa di questa malattia abbia a che fare con lo stile di vita. Uno di questi fattori è la dieta, è noto che la carne e l'alcool aumentano il rischio della comparsa di questa malattia, mentre una dieta ricca di fibre e latte la riduce.

È stato dimostrato che esiste una stretta relazione tra le attività metaboliche dei batteri intestinali e la formazione del tumore. L'uso razionale dei prebiotici si basa sull'osservazione che i bifidobatteri e il lattobacilus non producono composti cancerogeni.

Molti studi sono stati condotti in modelli animali e pochissimi nell'uomo. Nell'uomo, simile ai modelli animali, è stato dimostrato che il consumo prebiotico produce la significativa riduzione delle cellule del colon e della genotossicità e aumenta la funzione della barriera intestinale.

Applicazioni prebiotiche nella malattia infiammatoria dell'intestino

La malattia dell'intestino infiammatorio è caratterizzata da infiammazione incontrollata del tratto gastrointestinale. Esistono due condizioni correlate, vale a dire: la malattia di Crohn e la colite ulcerosa.

Usando modelli animali di colitite ulcerosa, è stato dimostrato che l'uso di antibiotici ad ampio spettro impedisce lo sviluppo della malattia. È importante sottolineare che il microbiota di individui sani è diverso dagli individui che soffrono della malattia infiammatoria dell'intestino.

Per questo motivo, c'è un interesse speciale nell'uso dei prebiotici per ridurre le condizioni infiammatorie. Gli studi condotti nei modelli animali hanno mostrato che il consumo di FOS e inulina riduce significativamente gli immunitari proinfiammatori degli animali.

Oligosaccaridi nelle glicoproteine

Proteine ​​plasmatiche del sangue, molte proteine ​​del latte e delle uova, mucina, componenti del tessuto connettivo, alcuni ormoni, proteine ​​della membrana plasmatica completa e molti enzimi sono glicoproteine ​​(GP). In generale, l'oligosaccaride in GP ha in media 15 unità di monosaccaridi.

Può servirti: citogenetica: storia, quali studi, tecniche, applicazioni

Gli oligosaccaridi sono collegati alle proteine ​​dai collegamenti N-glucosidicos u O-glicosidico. L'Unione N-Il glucosidico, è costituito dalla formazione di un legame covalente tra il n-acetil-glucosamina (GlcNAc) e l'azoto di un gruppo Amida di residuo di asparagina aminoacidi (ASN), che si trova comunemente come asn-x-serie o as- X-thr.

Glicosilazione proteica, unione di oligosaccaridi proteici, la biosintesi proteica si verifica simultaneamente. I passaggi esatti di questo processo variano con l'identità delle glicoproteine, ma tutti gli oligosaccaridi uniti a N hanno un pentapéptide con la struttura: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man [Manα (1-6)]₂.

L'Unione O-glicosidico, è costituito dall'Unione del disaccaride β-Galactosyl- (1-3)-α-N-acetilgalattosamina al gruppo OH di una serina (essere) o una treonina (thr). Gli oligosaccaridi O-Lo United variava di dimensioni, ad esempio può raggiungere fino a 1000 unità di disaccaridi nei proteoglicani.

Funzione degli oligosaccaridi nelle glicoproteine

Il componente di carboidrati in GPS regola numerosi processi. Ad esempio, nell'interazione tra sperma e ovulo durante la fecondazione. L'ovule maturo è circondato da uno strato extracellulare, chiamato area pelukid (ZP). Il ricevitore sulla superficie dello sperma riconosce gli oligosaccaridi attaccati allo ZP, che è un GP.

L'interazione del recettore dello sperma con oligosaccaridi ZP provoca il rilascio di proteasi e ialuronidasi. Questi enzimi dissolvono lo ZP. In questo modo lo sperma può penetrare nell'ovule.

Un secondo esempio sono gli oligosaccaridi come determinanti antigenici. Gli antigeni dei gruppi sanguigni ABO sono oligosaccaridi di glicoproteine ​​e glicolipidi sulla superficie delle cellule di un individuo. Gli individui con cellule di tipo A hanno antigeni sulla loro superficie cellulare e trasportano anticorpi anti-B nel sangue.

Gli individui con cellule B trasportano antigeni B e trasportano anticorpi anti-A. Gli individui con cellule di tipo AB hanno antigeni A e B e non hanno anticorpi anti-A o anti-B.

Gli individui di tipo O hanno cellule che non hanno antigene e hanno anticorpi anti-A e Ant. Queste informazioni sono fondamentali per la realizzazione delle trasfusioni di sangue.

Riferimenti

1. Belorkar, s. A., Gupta, a. K. 2016. Oligosaccaridi: Boon dalla scrivania della natura. Amb Express, 6, 82, doi 10.1186/S13568-016-0253-5.
2. Eggleston, g., Côté, g. L. 2003. Oligosaccaridi in cibo e agricoltura. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, m.G., Foller, r. 2012. Metabolismo degli oligosaccaridi e amido in Lactobacilli: una recensione. Frontiers in Microbiology, doi: 10.3389/fmicb.2012.00340.
4. Kim, s.K. 2011. Chitina, chitosan, oligosaccarididi e loro attività biologiche e applicazioni dei derivati. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, a., Szurmai, Z., Fügedi, p., Harangi, j. 1991. Manuale CRC di oligosaccaridi: Volume III: oligosaccaridi più alti. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, f. J., Sanz, m. L. Oligosaccaridi alimentari: produzione, analisi e bioattività. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, s. Yo., Mancilha, io. M. 2007. Oligosaccaridi non digeribili: una recensione. Polimeri di carboidrati, 68, 587-597.
8. Nelson, d. L., Cox, m. M. 2017. Principi di biochimica Lechinger. W. H. Freeman, New York.
9. Oliveira, d. L., Wilbey, a., Grandison. A. S., Roseiro, l. B. Oligosaccaridi di latte: una recensione. International Journal of Dairy Technology, 68, 305-321.
10. Rastall, R. A. 2010. Oligosaccaridi funzionali: applicazione e produzione. Revisione annuale di scienze e tecnologie alimentari, 1, 305-339.
11. Sinnott, m. L. 2007. Struttura e meccanismo di chimica e biochimica dei carboidrati. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Carboidrati: le molecole essenziali della vita. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, p. 2004. Proprietà chimiche e funzionali del saccaride alimentare. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, d., Voet, j. G., Pratt, c. W. 2008. Fondamenti di biochimica - vita a livello molecolare. Wiley, Hoboken.