Enantiomeri

Spieghiamo cosa gli enantiomeri e la chiralità, le loro proprietà, la nomenclatura e diversi esempi lo sono

Questi due composti sono enantiomeri, poiché sono formati dagli stessi atomi, uniti allo stesso modo e sono immagini speculari l'una dell'altra

Quali sono gli enantiomeri?

IL enantiomeri Sono coppie di composti che sono immagini specchio non sovrapponibili l'una dell'altra. Queste coppie di composti sono un particolare tipo di isomeri, cioè sono diversi composti che hanno la stessa formula molecolare.

Esistono diversi tipi di isomeri tra cui stereoisomeri, in cui tutti gli atomi sono uniti nello stesso ordine e con lo stesso tipo di collegamenti, ma hanno orientamenti diversi nello spazio (stereo significa spazio).

All'interno degli stereoisomeri, troviamo gli enantiomeri, la cui caratteristica principale deve essere immagini speculatori tra loro.

Gli enantiomeri sono molto comuni in natura. In effetti, quasi tutti i composti organici presenti nelle cellule di tutti gli esseri viventi sono uno dei due possibili enantiomeri.

Ad esempio, tutti gli aminoacidi che fanno parte delle proteine ​​naturali corrispondono all'enantiomero L dei rispettivi aminoacidi (l'altro isomero si identifica con la lettera D).

D'altra parte, esistono anche gli ingredienti attivi della stragrande maggioranza dei farmaci come coppie di enantiomeri, di cui solo una è efficace. La difficoltà nel separare gli enantiomeri l'uno dall'altro significa che quei farmaci che contengono solo l'isomero utile sono molto costosi.

Enantiomeri e chiralità

Gli enantiomeri sono formati da molecole chirali. La chiralità è la proprietà di non essere sovrapponibile con la sua immagine speculare. La parola chirale viene dal termine greco, Kheir Ciò significa che la mano, ricordando il fatto che le mani sono anche immagini speculari l'una dell'altra e non possono sovrapporsi.

La molecola di sinistra è chirale, poiché quando la confronta con la sua immagine speculare, si può vedere che non si sovrappongono. In altre parole, non c'è modo di ruotarlo o trasformarlo in modo tale che tutti gli atomi coincidano tra loro

Alla luce di quanto sopra, si può dedurre che per ogni molecola chirale, ci deve essere un'altra molecola chirale che è la sua immagine speculare non sovrapposta, cioè il suo enantiomero. In altre parole, ogni volta che si dice una molecola.

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Centri chirali

Molti composti chirali hanno uno o più centri asimmetrici che sono responsabili della chiralità della molecola. Questi sono chiamati centri chirali e in molti composti organici sono costituiti da atomi di carbonio collegati a 4 atomi o gruppi di atomi diversi.

La forma particolare in quanto questi quattro gruppi sono distribuiti attorno al carbonio asimmetrico determina quale dei due enantiomeri corrisponde a una molecola chirale. La presenza di un singolo centro quirale assicura che la molecola sia chirale, ma se ce n'è più di una, potrebbe essere chirale in quanto potrebbe non farlo.

Proprietà Enontiomer

La maggior parte delle proprietà fisiche e chimiche sono identiche

Come la mano destra e la mano sinistra, gli enantiomeri arrivano solo in coppia. Questi composti sono praticamente identici tra loro. In effetti, la maggior parte delle sue proprietà fisiche e chimiche come il punto di fusione, l'ebollizione, la pressione del vapore e la solubilità in alcuni solventi, tra gli altri, sono identiche.

Attività ottica

Tutti i composti chirali hanno una proprietà unica che li distingue da coloro che non lo sono: hanno la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata. Questa proprietà è chiamata Attività ottica, Ed è una delle poche proprietà che distingue un composto chirale dal suo enantiomero.

Quest'ultimo è dovuto al fatto che il piano luminoso polarizzato può essere ruotato in una delle due direzioni, nella direzione degli aghi dell'orologio (chiamato dextrogyr e rappresentato con il simbolo +) o contro gli aghi dell'orologio (Levógiro, rappresentato con il simbolo -).

Se un composto quile ruota il piano leggero polarizzato in una direzione, il suo enantiomer lo trasformerà nella direzione opposta.

• Esempio

Una soluzione D-glucosa ruota il piano leggero polarizzato nella direzione degli aghi dell'orologio (a destra, è destrogirato), mentre una soluzione L-glicosa lo fa ruotare nella direzione opposta.

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Reattività differenziale

Un'altra proprietà che consente di distinguere una Enantión dall'altra, è la sua reattività contro altri composti chirali.

La reattività differenziale può essere paragonata al modo in cui un guanto sembra solo buono da una mano, ma non l'altra, o come una scarpa destra si adatta bene al piede destro, ma non a sinistra.

Una conseguenza importante della reattività differenziale sono i diversi effetti che possono causare i due enantiomeri di alcuni farmaci. Queste differenze possono essere innocui, ma possono anche essere molto pericolose.

• Esempi

  • Dei due enantimers di aspartame (che è un dolcificante artificiale), uno è dolce mentre l'altro non ha sapore.
  • Solo gli enantiomeri di omeprazolo sono efficaci come protettore gastrico mentre l'altro non produce alcun effetto.
  • La d-penicilamina è un farmaco contro l'artrite reumatoide, mentre il suo enantiomero, L-Penicilamina è un veleno pericoloso.

Assorbimento differenziale

Anche gli enantiomeri differiscono nel modo in cui vengono assorbiti in resine o solidi che sono anche chirali. Una miscela di enantiomeri può essere separata se viene passata attraverso una colonna di separazione chirale, poiché uno dei due enantiomeri verrà assorbito più fortemente dell'altro.

Nomenclatura di enantiomeri

Esistono diversi metodi per identificare l'uno o l'altro enantiomer, ma il più utilizzato è il sistema Cahn-ingold-Prelog (CIP). Questo consiste nei seguenti passaggi:

1. Un livello di gerarchia è assegnato ai quattro gruppi collegati a ciascun centro chirale. La priorità dei gruppi è assegnata in base al numero atomico dell'atomo direttamente collegato al Centro Quirale. Se ci sono due atomi uguali, vengono aggiunti i numeri atomici degli atomi collegati ai primi per aggiungere i numeri atomici.
2. La direzione in cui vengono percorsi i tre gruppi prioritari quando viene determinato i punti di priorità più bassi.
3. Se la direzione del percorso è nella direzione delle mani dell'orologio, viene assegnata la configurazione R, Altrimenti viene assegnata la configurazione S.

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Esempio

Esempi di enantiomeri

D-gliceraldeide e l-glicethede

La gliceraldeide è il carboidrato quile più semplice e piccolo che esiste ed è molto importante per la chimica e la biologia.

Secondo le regole del sistema Cahn-ingold-preloco, l'isomero D corrisponde all'isomero (R) e l'isomero L corrisponde a (S).

D-Alanina e L-Alanina

L'ialanina è uno degli aminoacidi essenziali per la costruzione di proteine. Come quasi tutti gli aminoacidi, ha un carbonio chirale, quindi ha due enantiomeri:

Di questi due, L-Alanina è il più comune ed è presente in tutti gli esseri viventi, mentre D-Alanina è presente solo in alcune pareti cellulari batteriche.

Acido D-tartarico e l-tartarico

La chiralità fu scoperta da Louis Pasteur nel 1848 grazie all'acido tartarico. Questo composto ha 2 carboni asimmetrici e può esistere come due enantiomeri più un terzo isomero chiamato composto meso.

La configurazione assoluta dei due carboni chirali è r per l'enantiómero Levógiro e S per il dextrogyan enantiom.

2-butanolo

Questo alcol ha anche un carbonio quile, che fa sì che questo composto abbia due enantiomeri.

Bromocloroetano

È un composto chirale molto semplice con solo due carboni. Il carbonio Quiral si è unito a un bromo, un cloro, un metile e un idrogeno.

Riferimenti

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