Diastreomeres

Spieghiamo quali sono i diastomeri, come sono riconosciuti le loro proprietà, la nomenclatura e diversi esempi,

Questi due alcheni sono un esempio di diastereomeri. Qui si può vedere che tutti gli atomi di entrambe le molecole sono uniti nella stessa sequenza e attraverso gli stessi tipi di collegamenti. Tuttavia, nel primo composto, gli atomi rossi sono sullo stesso lato mentre nel secondo composto puntano in direzioni opposte. È chiaro che nessuno di questi è l'immagine speculare dell'altro

Quali sono i diamereomeri?

IL Diastreomeres, Chiamati anche diameereoisomeri, sono definiti come stereoisomeri che non sono immagini specchietti tra loro. Sono un particolare tipo di isomeri, il che significa che sono composti diversi che condividono la stessa formula molecolare.

Esistono diversi tipi di isomeri, tra cui stereoisomeri. Questi sono quelli in cui tutti gli atomi sono uniti nello stesso ordine e con lo stesso tipo di collegamenti, ma hanno orientamenti diversi nello spazio (stereo significa spazio). All'interno degli stereoisomeri, troviamo i diamereomeri, caratterizzati dal non essere immagini specchio tra loro.

In altre parole, i diamereomer sono Stereoisomeri Quello Non sono enantiomeri l'uno con l'altro.

Esistono diversi tipi di diastomere.

Come riconosci i diamereomeri?

Per riconoscere i diastomeri, determiniamo innanzitutto se sono isomeri cis-trans o se sono isomeri E-Z. Se ciò accade, allora sono diastereomeri. Altrimenti vengono seguite le seguenti regole:

1. Devono essere stereoisomeri, cioè devono differire solo nell'orientamento spaziale dei loro atomi.
2. Devono avere due o più centri chirali.
3. Devono avere la stessa configurazione in almeno uno dei loro centri chirali.
4. Devono avere la configurazione opposta in almeno uno dei loro centri chirarali.

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Qualsiasi paio di isomeri che soddisfano queste caratteristiche saranno un paio di diastereomeri.

I composti A e B sono diastomeri. Inoltre a e b non sono immagini specchio

Proprietà dei diastreomeri

Le sue proprietà fisiche e chimiche sono diverse

A differenza degli enantiomeri, che condividono lo stesso punto di ebollizione, fusione, ecc., I diastreomeri sono composti piuttosto diversi e possono avere proprietà fisiche e chimiche molto diverse.

Hanno quasi sempre differenze nella loro polarità, nella loro pressione a vapore, nei loro punti di ebollizione e fusione e persino nella loro solubilità in diversi solventi.

Le differenze nelle loro proprietà fisiche e chimiche lo rendono possibile.

Possono o forse

Potrebbero esserci più giorni dello stesso composto e alcuni di essi possono essere chirali mentre altri no, a seconda che la molecola abbia un qualche tipo di simmetria o no.

Il fatto di avere centri chirali non assicura che la molecola sia quile. Alcuni composti con centri chirali possono essere simmetrici, quindi saranno sovrapponabili con la loro immagine speculare e, quindi, non saranno chirali. In questi casi, sono chiamati Composto meso.

• Esempio:

La figura seguente mostra due diamereomeri di acido tartarico. Il diastreomero A non è chirale, poiché è una molecola simmetrica (metà dall'alto è il riflesso di sotto). Tuttavia, il diamereomer B se è chirale.

Nella figura precedente, l'isomero A è un esempio di composto meso.

Possono essere isomeri CIS-Trans e E-Z

Gli isomeri cis e trans, così come gli isomeri E-Z di un alchene o di un ciclo sostituito, sono stereoisomeri che non sono immagini specchio tra loro, quindi sono anche diastereomeri.

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Attività ottica

Quei diastomeri che hanno centri chirarali ma che non sono composti meso saranno composti chirali e, quindi, saranno otticamente attivi. Ciò significa che sono in grado di ruotare il piano della luce polarizzata.

Nomenclatura dei diamereomeri

La nomenclatura dei diamereomeri che hanno centri chirali (quelli che non sono cis-trans o e-z), si basa sul nome sistematico IUPAC del composto preceduto dalla configurazione assoluta di ciascun centro chirale nell'ordine in cui compaiono nel principale catena.

Esistono diversi metodi per identificare l'uno o l'altro diastereomer, ma il più utilizzato è il sistema CAHN-INDOLD-PLOG (CIP). Questo consiste nei seguenti passaggi:

1. Un livello di gerarchia è assegnato ai quattro gruppi collegati a ciascun centro chirale. La priorità dei gruppi è assegnata in base al numero atomico dell'atomo direttamente collegato al Centro Quirale. Se ci sono due atomi uguali, vengono aggiunti i numeri atomici degli atomi collegati ai primi per aggiungere i numeri atomici.
2. La direzione in cui vengono percorsi i tre gruppi prioritari quando viene determinato i punti di priorità più bassi.
3. Se la direzione del percorso è nella direzione delle mani dell'orologio, viene assegnata la configurazione R, altrimenti viene assegnata la configurazione S.

Esempio

Esempi di diamereomeri comuni

Esempi di giorni di carboidrati

I diastreomeri sono in natura molto comune, specialmente nei composti di importanza biologica. Successivamente, i diversi giorni di tre importanti gruppi di zuccheri sono presentati come esempi:

• I diastreomeri di La ribosa

Ribosa è uno dei carboidrati più importanti in natura, poiché fa parte del DNA e dell'RNA che formano il nostro materiale genetico. Questo carboidrato ha tre centri chirali che danno origine a otto diversi isomeri. Successivamente, vengono presentati i 4 diater più importanti di questo zucchero:

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Diastereomeri a fruttosio

Come suggerisce il nome, il fruttosio è lo zucchero trovato in frutta e ha tre centri chirali che danno origine ai giorni seguenti

Diastereomeri del glucosio

Il glucosio è il carboidrato più comune che esiste ed è una delle molecole biologiche più abbondanti in tutta la terra. Ci sono 16 isomeri in totale, di cui solo 8 sono presenti nella maggior parte degli esseri viventi. Gli altri 8 sono presenti solo in alcune cellule. Di seguito sono riportati gli 8 diastomeri più comuni:

Possiamo notare che quando si confrontano qualsiasi coppia di diastomeri, differiscono nella configurazione di almeno un carbonio chirale e condividono la configurazione di almeno un carbonio chirale.

Esempio di diastereomeri cis-trans

Esempio di diastereomeri E-Z

In questo esempio, i numeri mostrati corrispondono alla priorità dei sostituenti che seguono le regole del sistema CIP.

Riferimenti

1. Carey f. (2008). Chimica organica. (6 ° ed.). Mc Graw Hill.
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