Struttura dell'acido palmitoleico, funzioni, dov'è

Lui Acido palmitoleico, acido Cis-9-Exadecene, acido Cis-Acido palmoleico, acido (Z) -9-esadeceneo o hexadec-9-geneoico è un acido grasso monoinsaturo di 16 atomi di carbonio che appartiene al gruppo di acidi grassi Omega 7, caratterizzato da un doppio legame (insaturazione) nella posizione corrispondente All'atomo di carbonio numero 7 dalla sua estremità ω.

Esistono diversi tipi di acidi grassi omega (ω), di cui si distinguono l'Omega-3, Omega-9 e Omega-12, che sono acidi grassi polinsaturi (con più di un doppio legame). Tuttavia, il gruppo di acidi grassi monoinsaturi Omega 7 non è noto.

Struttura dell'acido palmitoleico (fonte: Edgar181 [dominio pubblico] via Wikimedia Commons)

Di questo gruppo, l'acido vaccenico e l'acido palmitoleico sono i più comuni in natura. Quest'ultimo è un acido grasso non essenziale che può essere trovato in una varietà di grassi di origine animale e vegetale, nonché quelli prodotti dagli organismi marini.

Nell'uomo, l'acido palmitoleico può essere prodotto dall'estere coenzima del loro rispettivo acido grasso saturo (Palmitail-CoA) attraverso le reazioni catalizzate dall'enzima deatturasi, che appartiene al sistema enzimatico mono-ossigenasi presente nel reticulum endoplasmico di epatociti e adipociti.

Questo e altri acidi fatali insaturi nella configurazione Cis Hanno importanti funzioni corporee, perché aiutano ad aumentare la fluidità dei trigliceridi di riserva e delle membrane fosfolipidiche che caratterizzano tutti gli organismi cellulari.

Inoltre, nei mammiferi questi acidi grassi possono servire da precursori di eicosanoidi come prostaglandine, prostacicline, leucotrieni, ecc.

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Struttura dell'acido palmitoleico

Struttura dell'acido palmitoleico rappresentato con sfere 3D. Jynto e Ben Mills [dominio pubblico]

L'acido palmitoleico è un acido grasso monoininsaturato, cioè ha perso un atomo di idrogeno e ha due dei suoi atomi di carbonio uniti insieme attraverso un doppio legame, noto anche come "insatura".

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È caratterizzato da una lunghezza di 16 atomi di carbonio, che lo include nella lista degli acidi grassi a catena lunga. Ha un peso molecolare di 254.408 g/mol, un punto di fusione di 3 ° C (quindi è liquido a temperatura ambiente) e una densità approssimativa di 0.894 g/ml.

Poiché la posizione del suo doppio legame si trova nell'atomo di carbonio numero 7 dall'estremità ω della catena carbonizzata (il gruppo metilico più lontano dall'estremità carbossilica), si dice che l'acido palmitoleico appartiene alla famiglia degli acidi grassi omega 7, che sono tutti monoinsaturi.

Struttura dell'acido palmitoleico (fonte: Jü [dominio pubblico] via Wikimedia Commons)

La formula chimica Questo acido grasso è CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) e il doppio legame in posizione 7 è in configurazione Cis (Dei più comuni tra gli acidi grassi insaturi naturali), quindi introduce una "piegatura" di circa 30 ° nella sua struttura molecolare, che rende la molecola leggermente instabile.

Sebbene la configurazione trans È meno comune, questo può essere metabolizzato anche dagli animali e, sinteticamente parlando, l'interconversione tra le due forme può essere raggiunta chimica, termica o enzimatica.

Funzioni

Fluidità delle membrane cellulari

Come è vero per la maggior parte degli acidi grassi insaturi, l'acido palmitoleico è coinvolto nella fluidità delle membrane cellulari, poiché l'angolo del doppio legame tra i loro carboni 7 e 8 riduce la confezione tra le catene di acidi grassi degli acidi grassi dei lipidi.

Metabolismo

Sulla base dei risultati degli studi sperimentali, si pensa che l'acido palmitoleico abbia effetti positivi sul metabolismo del colesterolo, sull'emostasi e sulla sensibilità all'insulina nell'uomo.

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Inibizione dell'apoptosi

È stato anche proposto che ciò possa partecipare all'inibizione dell'apoptosi indotta da altri acidi grassi o glucosio in alcune cellule del pancreas.

Altri rapporti suggeriscono che questo acido grasso funziona come un "ormone lipidico derivato dal tessuto adiposo" che stimola l'azione muscolare dell'insulina e sopprime l'epatoesteatosi (fegato grasso) nei topi sperimentali carenti nelle proteine ​​proteiche del legame con gli acidi grassi.

Diminuzione della pressione sanguigna

Sebbene non sia un acido grasso essenziale, sembra anche che funzioni nella diminuzione della pressione sanguigna, nel combattimento di "obesità centrale" (sopprime l'accumulo e la produzione di grassi) e infiammazioni croniche, ecc.

Effetto saziante

Una serie di esperimenti condotti da Yang e collaboratori nel 2012 hanno mostrato che l'acido palmitoleico ha un effetto "saziante" quando viene somministrato con cibo per brevi periodi di tempo nei ratti sperimentali.

L'effetto dell'acido palitoleico su questi animali riduce l'assunzione di cibo (specialmente quando questi risultati vengono confrontati con quelli ottenuti con altri acidi grassi usati come "controlli"), verificando che è dovuto ad un aumento del rilascio di ormoni della "sazietà" Come la colecystoquinina.

Effetti negativi

Nonostante questi e molti altri apparenti benefici dell'acido palmitoleico, alcuni autori ritengono che si tratti di una "spada a doppio taglio" perché, sebbene possa essere molto efficace contro patologie gravi come il cancro, le fonti naturali e gli oli di solito ricchi di questo grasso omega 7 L'acido è anche ricco di acido palmitico.

L'acido palmitico, a differenza del palmitoleico, è un acido grasso che forma soluzioni spesse o viscose (l'olio di palma è ricco di acido palmitico) e si ritiene che il suo consumo aumenti la propensione verso alcune malattie.

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Allo stesso modo, è stato dimostrato che l'acido palmitoleico è un prodotto importante della lipogenesi endogena e gli alti livelli di questo acido nel colesterolo plasmatico dei bambini che manifestano l'obesità sono stati identificati come indici di adiposità e sindromi metaboliche.

Dov'è questo acido?

Sebbene l'acido palmitoleico non si trovi in ​​grandi quantità in molte fonti alimentari, le principali fonti naturali di acido palmitoleico sono le piante e alcuni organismi marini.

Olio di noci di macadamia (Macadamia integrifolia, dove rappresenta il 17% dei grassi totali) o i semi della canna gialla (Hipphaë rhamnoides, Dalla famiglia di Elaeagaceae e dell'ordine Rosales) è ricco di isomero Cis di acido palmitoleico, nel frattempo il latte e i suoi derivati ​​hanno l'isomero trans.

Questo acido grasso omega 7 si trova anche in alcune alghe verdi blu e nell'olio estratto da alcune specie marine di pesci e foche.

Riferimenti

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