Ottenimento dell'acido ferulico, funzioni, applicazioni

Lui acido ferulico È un acido fenolico che si trova onnipresentemente sul muro delle cellule vegetali e, quindi, è presente in molti degli alimenti consumati dall'uomo.

La sua abbondanza nei tessuti vegetali può variare da 5 grammi per chilogrammo di tessuto nel grano di grano, fino a 9 grammi per chilogrammo nella polpa di barbabietola o 50 grammi per chilogrammo di grani di mais.

Struttura chimica Acido ferulico (fonte: CalVo [dominio pubblico], via Wikimedia Commons)

Può essere ottenuto da sintesi chimica o fonti naturali di origine vegetale e ha potenti proprietà antiossidanti. Ciò consente di avere più applicazioni farmacologiche cliniche e anche nelle industrie alimentari e cosmetologiche. 

È stato usato dal 1975 come agente conservante e antimicrobico per cibi o oli a scopi diversi.

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Caratteristiche

L'acido ferulico, chiamato anche come acido 4-idrossi-3-metassicinamico, è costituito da una molecola di acido trans-cinamico che ha metaxi e sostituenti idrossi in posizioni 3 e 4, rispettivamente. Questo composto è coniugato acido ferulante.

La sua formula molecolare è C10H10O4 e ha un peso molecolare di 194.18 g/mol. Si trova raramente nella sua forma libera, in quanto è più comunemente osservato formando esteri con polisaccaridi della parete cellulare come arabinoxi, pectina e xyloglucani, per esempio.

Può anche formare complessi proteici, suggerendo che può essere usato nella preparazione di gel complessi e altre biomolecole.

Ottenimento

L'acido ferulico può essere ottenuto mediante sintesi chimica o da composti naturali. Attraverso la sintesi chimica, questo può essere ottenuto da reazioni di condensa tra molecole di vanilina e acido maorn e usando la piperidina come agente catalizzatore.

Con questo metodo, si ottengono miscele di cis e trans isomeri di acido ferulico (con alte prestazioni), ma ha l'inconveniente che le reazioni hanno persino bisogno fino a tre settimane per completare.

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Alcuni ricercatori hanno migliorato questo metodo per ottenere la benchilamina come agente catalitico e aumentando la temperatura di reazione, aumentando le prestazioni e riducendo il tempo di sintesi totale a meno di 3 ore.

Ottenere da fonti naturali

Le principali fonti naturali per ottenere acido ferulico sono:

- Coniugati a basso peso molecolare.

- Acido ferulico sulle pareti delle cellule vegetali.

- Coltivazione del tessuto (barbabietole, mais, ecc.) o fermentazione microbica.

L'olio estratto dalla crusca di chicchi di riso contiene un'alta percentuale di esteri di feruloil, quindi rappresenta un'importante fonte naturale di acido ferulico.

Ci sono rapporti scientifici sull'ottenimento dell'acido ferulico dalla parete cellulare delle piante, il cui rilascio si ottiene usando gli enzimi Estero Feruloil, prodotti da alcuni microrganismi (funghi, batteri e lieviti).

L'Esterosa feruloil sono enzimi appartenenti a un carbossili e sono in grado di rilasciare molecole di acido peruulico esterificate in diversi tipi di sostanze come, ad esempio, metil ferulati e alcuni polisaccaridi oligo e feruloilati.

Sebbene non siano disponibili in commercio, questi enzimi sono stati ampiamente studiati, in quanto rappresentano un potenziale salto in termini di ottimizzazione della produzione di acido ferulico, utilizzando le tecnologie di fermentazione e ingegneria genetica.

Funzioni e applicazioni

L'acido ferulico ha molte funzioni in vari contesti biologici e industriali. È un potente antiossidante, un metabolita in alcuni tipi di piante, un agente anti -infiammatorio e un cardioprotettore.

È uno degli acidi fenolici più abbondanti nei tessuti vegetali, essendo principalmente in semi e foglie, liberi o coniugati con altri biopolimeri.

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La sua capacità di formare collegamenti con polisaccaridi è sfruttata industrialmente per aumentare la viscosità e la forma dei gel composti da molecole come la pectina e alcuni arabinoxilan.

Poiché lo stesso vale per le reazioni che si svolgono tra acido ferulico e molti aminoacidi, questo viene utilizzato per migliorare le proprietà dei film a base di proteine.

Nell'industria alimentare e altri collegati

Poiché l'acido ferulico ha una bassa percentuale di tossicità, questo è stato approvato per il consumo umano come additivo in diversi preparati culinari, in cui esercita funzioni principalmente come antiossidante naturale di cibo, bevande e persino cosmetici.

In Nord America, l'acido ferulico è molto usato nella preparazione di essenze e estratti naturali.

Nel particolare caso di vanilina (vaniglia), che è un composto aromatico ampiamente utilizzato nella gastronomia e nella cosmetologia, vari esperimenti di bioconversione sono stati realizzati da fonti naturali (diversi dai baccelli dell'orchide) come lignina, aminoacidi aromatici e acido ferulico.

Struttura chimica della vanilina (fonte: Edgar181 [dominio pubblico] via Wikimedia Commons)

Alcune specie di funghi, lieviti e batteri hanno la capacità di secernere enzimi in grado di convertire l'acido ferulico in vanilina, sia per decarbossilazione, per riduzione o attraverso la formazione di un alcool coniferico.

In farmacologia e medicina

Si ritiene che l'aggiunta di acido ferulico e curcumina ai pasti sia una tecnica nutrizionale per ridurre il danno ossidativo e la patologia amiloide correlata alla malattia di Alzheimer.

Inoltre, vari studi dimostrano che l'acido ferulico è un eccellente antiossidante, poiché neutralizza i radicali liberi e aumenta l'attività degli enzimi responsabili dell'inibizione degli enzimi che producono radicali liberi nel corpo nel corpo.

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L'attività dell'acido ferulico è stata anche dimostrata nella diminuzione dei livelli di colesterolo e le lipoproteine ​​a bassa densità nel plasma sanguigno, questo nei roditori alimentati con diete ricche di olio di cocco e colesterolo.

La medicina cinese sfrutta anche vari aspetti dell'acido ferulico; Questo è il caso dell'uso di erbe ricche in questo per il trattamento di condizioni comuni come la trombosi e l'arteriosclerosi.

L'acido ferulico ha attività antimicrobica e anti -infiammatoria, poiché impedisce la crescita e la riproduzione di virus come influenza, virus AIDS e altri virus sincili del tratto respiratorio, che è stato sfruttato millenariamente in medicina orientale giapponese.

Riferimenti

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