Acido eicosapentaenoico Cosa è, struttura chimica, funzioni

Lui Acido eicosapentaenoico È un acido grasso polinsaturo omega-3 composto da 20 atomi di carbonio. È particolarmente abbondante nei pesci blu come merluzzo e sardine.

La sua struttura chimica è costituita da una lunga catena di idrocarburi fornita con 5 insaturazione o doppi legami. Ha importanti ripercussioni biologiche, come la modifica della fluidità e della permeabilità delle membrane cellulari.

Struttura dell'acido eicosopntoenoico chimico. Di EDGAR181 [dominio pubblico (https: // creativecommons.Org/licenze/by-sa/4.0)], da Wikimedia Commons.

Oltre a queste ripercussioni strutturali, ha dimostrato di agire diminuendo l'infiammazione, alte concentrazioni di lipidi nel sangue e nello stress ossidativo. Pertanto, i composti attivi basati sulla struttura chimica di questo acido grasso sono attivamente sintetizzati dall'industria farmaceutica, da utilizzare come adiuvanti nel trattamento di queste malattie.

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Caratteristiche

L'acido eicosapentaenoico è un acido grasso polinsaturo ω-3. Si trova comunemente in letteratura come EPA dall'acronimo in inglese di "Acido eicapentanoico". 

È stato ampiamente studiato sia per il suo effetto inibitore dei processi infiammatori, sia nella sintesi trigliceridica in pazienti con alti livelli di lipidi nel sangue.

Questo acido grasso può essere trovato solo nelle cellule animali, essendo particolarmente abbondante nei peccati blu come sardine e merluzzo.

Tuttavia, nella maggior parte di queste cellule è sintetizzato dai metaboliti precursori, di solito altri acidi grassi della serie ω-3 che sono incorporati dalla dieta.

Struttura chimica

L'EPA è un acido grasso di 20 atomi di carbonio che ha cinque insaturazione o doppi legami. Poiché il primo doppio legame si trova a tre carboni del metil terminale, appartiene alla serie di acidi grassi polinsaturi ω-3.

Questa configurazione strutturale ha importanti implicazioni biologiche. Ad esempio, sostituendo altri acidi grassi nella stessa serie o nella serie ω-6 nei fosfolipidi di membrana, vengono introdotti cambiamenti fisici in questi che alterano la fluidità e la permeabilità della membrana.

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Inoltre, la sua degradazione di ossidazione β in molti casi genera intermediari metabolici che agiscono come inibitori della malattia. Ad esempio, possono agire come anti -infiammatori.

In effetti, l'industria farmaceutica purifica o sintetizza i composti in base all'EPA come adiuvanti per il trattamento di molte malattie associate all'infiammazione e all'aumento dei livelli di lipidi nel sangue.

Funzioni

L'acido eicapentanoico purificato viene utilizzato nel trattamento delle malattie infiammatorie. Fonte: Pixabay.com.

Numerosi studi biochimici hanno permesso di identificare numerose funzioni per questo acido grasso.

È noto che ha un effetto infiammatorio, poiché è in grado di inibire il fattore di trascrizione NF-κβ. Quest'ultimo attiva la trascrizione di geni che codificano per proteine ​​pro-infiammatorie come il fattore di necrosi tumorale TNF-α.

Agisce anche come ippoliante. Cioè, ha la capacità di ridurre rapidamente le concentrazioni di lipidi nel sangue, quando raggiungono valori molto alti.

Quest'ultimo lo fa grazie al fatto che inibisce l'esterificazione degli acidi grassi e riduce anche la sintesi dei trigliceridi da parte delle cellule epatiche, poiché non è un acido grasso usato da questi enzimi.

Inoltre, l'aterogenesi o l'accumulo di sostanze lipidiche nelle pareti delle arterie diminuisce, il che impedisce la generazione di trombo e migliora l'attività circolatoria. Questi effetti attribuiscono anche all'EPA la capacità di ridurre la pressione sanguigna.

Ruolo EPA nella colite ulcerosa

La colite ulcerosa è una malattia che provoca un'eccessiva infiammazione del colon e del retto (colite), che può portare al cancro del colon.

Attualmente l'uso di composti antinfiammatori per prevenire lo sviluppo di questa malattia è stato al centro di numerose ricerche nell'area del cancro.

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I risultati lanciati da molte di queste indagini scoprono che l'acido eicapentanoico libero e altamente purificato è in grado di agire come adiuvante preventivo di progresso ha reso questo tipo di cancro nei topi.

Fornendo nella dieta ai topi con colite ulcerosa questo acido in concentrazioni dell'1% per lungo tempo, un'alta percentuale di questi non progredisce nel cancro. Mentre coloro a cui non vengono forniti progressi al cancro in una percentuale maggiore.

Acidi Grasso

Gli acidi grassi sono molecole di natura anfipatica, cioè hanno un'estremità idrofila (solubile in acqua) e un altro idrofobico (insolubile d'acqua). La sua struttura generale è costituita da una catena di idrocarburi lineari di lunghezza variabile che presenta a una delle sue estremità un gruppo carbossilico polare.

All'interno della catena di idrocarburi, gli atomi di carbonio interni sono uniti attraverso legami covalenti doppi o semplici. Mentre l'ultimo carbonio della catena forma un gruppo metilico terminale che è formato dall'unione di tre atomi di idrogeno.

Da parte sua, il gruppo carbossilico (-cooh) costituisce un gruppo reattivo che consente all'acido grasso con altre molecole di formare macromolecole più complesse. Ad esempio, fosfolipidi e glicolipidi che fanno parte delle membrane cellulari.

Gli acidi grassi sono stati molto studiati, poiché svolgono importanti funzioni strutturali e metaboliche nelle cellule viventi. Oltre ad essere una parte costituente delle sue membrane, il suo degrado rappresenta un contributo ad alta energia.

Come componenti dei fosfolipidi che formano le membrane, influenzano notevolmente la loro regolazione fisiologica e funzionale, poiché determinano la loro fluidità e permeabilità. Queste ultime proprietà sono influenti nella funzionalità cellulare.

Classificazione dell'acido Grasso

Gli acidi grassi sono classificati in base alla lunghezza della catena di idrocarburi e alla presenza o meno ai doppi legami in:

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- Saturato: Mancano la formazione di doppi legami tra gli atomi di carbonio che formano la loro catena di idrocarburi.

- Monoinsaturo: Coloro che presentano solo un doppio legame unico tra due carboni della catena di idrocarburi.

- Polinsaturato: quelli che presentano due o più doppi legami tra i carboni della catena alifatica.

Gli acidi grassi polinsaturi possono essere classificati a loro volta in base alla posizione del carbonio presentato dal primo doppio legame in relazione al metilico terminale. In questa classificazione il termine "Omega" è preceduto al numero di carbonio che ha un doppio legame.

Quindi, se il primo doppio legame si trova tra i carboni 3 e 4, saremo di un acido grasso Omega-3 (ω-3) polinsaturo, mentre, se questo carbonio corrisponde alla posizione 6, allora saremo in presenza di un grasso acido omega-6 (ω-6).

Riferimenti

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