Caratteristiche, tipi ed esempi di carbonio primari

Lui Carbonio primario È uno che in qualsiasi composto, indipendentemente dal suo ambiente molecolare, si forma con almeno un altro atomo di carbonio. Questo collegamento può essere semplice, doppio (=) o triplo (≡), purché ci siano solo due atomi di carbonio collegati e posizioni adiacenti (logicamente).

Gli idrogeni presenti in questo carbonio sono chiamati idrogeni primari. Tuttavia, le caratteristiche chimiche degli idrogeni primari, secondari e terziari differiscono poco e sono prevalentemente soggette ad ambienti molecolari di carbonio. È per questo motivo che il carbonio primario (1) viene generalmente trattato più dei suoi idrogeni.

Carboni primari nella molecola ipotetica. Fonte: Gabriel Bolívar.

E come appare un carbonio primario? La risposta dipende, come è stato menzionato, dal suo ambiente molecolare o chimico. Ad esempio, nell'immagine superiore sono indicati i carboni primari, bloccati all'interno dei cerchi rossi, nella struttura di una molecola ipotetica (anche se probabilmente reale).

Se sono attentamente osservati, si scoprirà che tre di essi sono identici; Mentre gli altri tre sono totalmente diversi. I primi tre sono costituiti da gruppi metilici, -CH₃ (a destra della molecola) e gli altri sono i gruppi di metilolo, -Ch₂Oh, nitrilo, -cn e un amida, rconh₂ (a sinistra della molecola e sotto di essa).

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Caratteristiche di carbonio primarie

Posizione e collegamenti

Su. Possono essere ovunque nella struttura e ovunque si trovino, indicano la "fine della strada"; Cioè, dove finisce una sezione dello scheletro. Ecco perché a volte sono conosciuti come carboni terminali.

Quindi, è ovvio che i gruppi -Ch₃ Sono terminali e il loro carbonio è primo. Si noti che questo carbonio è collegato a tre idrogeni (che sono stati omessi nell'immagine) e un singolo carbonio, completando i suoi quattro rispettivi legami.

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Pertanto, tutti sono caratterizzati dall'avere un collegamento C-C, un collegamento che può anche essere doppio (C = CH₂) o triplo (C /ch). Questo è ancora vero se ci sono altri atomi o gruppi legati a questi carboni; Come con gli altri tre primi carboni dell'immagine.

Basso impedimento sterico

È stato detto che i carboni primari sono terminali. Quando indica la fine di una sezione dello scheletro, non ci sono altri atomi che interferiscono con loro. Ad esempio, gruppi -CH₃ Possono interagire con atomi di altre molecole; Ma le sue interazioni con gli atomi vicini della stessa molecola sono basse. Lo stesso vale per il -ch₂Oh e -cn.

Questo perché sono praticamente esposti al "vuoto". Pertanto, generalmente si presentano sotto un ostacolo sterico in relazione agli altri tipi di carbonio (2 °, 3 ° e 4 °).

Tuttavia, ci sono eccezioni, prodotto di una struttura molecolare con troppi sostituenti, alta flessibilità o tendenza a bloccarsi su se stesso.

Reattività

Una delle conseguenze del minore impedimento sterico attorno al carbonio 1 è una maggiore esposizione a reagire con altre molecole. Meno atomi ostacolano il passaggio della molecola dell'attaccante verso di lui, più è probabile che la sua reazione sarà.

Ma questo è vero solo dal punto di vista sterico. Il fattore più importante è davvero elettronico; Cioè, qual è l'ambiente di tali carboni 1 °.

Il carbonio adiacente alla primaria, trasferisce parte della sua densità elettronica; E lo stesso può accadere nella direzione opposta, favorendo un certo tipo di reazione chimica.

Pertanto, i fattori sterici ed elettronici spiegano perché di solito è il più reattivo; Sebbene, non esiste davvero una regola di reattività globale per tutti i carboni primari.

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Ragazzi

I carboni primari mancano di una classificazione intrinseca. Invece, sono classificati in base ai gruppi atomici a cui appartengono o con cui sono collegati; Questi sono, i gruppi funzionali. E poiché ogni gruppo funzionale definisce un tipo di composto organico specifico, esistono diversi carboni primari.

Ad esempio, il gruppo -ch₂OH deriva dall'alcol primario RCH₂OH. Gli alcoli primari sono quindi costituiti da 1 ° carbonio collegato al gruppo idrossilico, -OH.

Il gruppo Nitrilo, -cn o -cthn, d'altra parte, può essere collegato direttamente a un atomo di carbonio mediante il semplice legame c -cn. In questo modo, l'esistenza di nitrili secondari (R₂Cn) o molto meno terziario (r₃CN).

Un caso simile si verifica con il sostituente derivato dall'Amida, -Conh₂. Può subire sostituzioni degli idrogeni dell'atomo di azoto; Ma il suo carbonio può essere collegato solo a un altro carbonio e quindi sarà sempre considerato come primario, c-CONH₂.

E per quanto riguarda il gruppo -ch₃, È una sostituzione alquilicica che può essere collegata solo a un altro carbonio, quindi essendo primario. Se il gruppo etilico è considerato d'altra parte, -CH₂Cap₃, Si noterà immediatamente che Cho₂, Gruppo di metilene, è un secondo carbonio per essere collegato a due carboni (C-CH₂Cap₃).

Esempi

Aldeide e acidi carbossilici

È stata fatta menzione di alcuni esempi di carboni primari. Oltre a loro hai la seguente coppia di gruppi: -chch e -cooh, chiamati rispettivamente formil e carbossil. I carboni di questi due gruppi sono primari, poiché formeranno sempre composti con formule RCHO (aldeidi) e rcooh (acidi carbossilici).

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Questa coppia è strettamente correlata alle reazioni di ossidazione subite dal gruppo formato per trasformarsi in carbossil:

Rcho => rcooh

Reazione subita da aldeidi o dal gruppo -cho se è un sostituente in una molecola.

In ammine lineari

La classificazione delle ammine dipende esclusivamente dal grado di sostituzione degli idrogeni del gruppo -NH₂. Tuttavia, nelle ammine lineari si possono osservare i carboni primari, come nella propanamina:

Cap₃-Cap₂-Cap₂-NH₂

Nota che Cho₃ Sarà sempre un 1 ° carbonio, ma questa volta la scelta₂ Da destra è anche 1 ° poiché è collegato a un singolo carbonio e al gruppo NH₂.

In alogenuros alchil

Un esempio molto simile a quello precedente si verifica con alogenidi alchilici (e in molti altri composti organici). Supponiamo che il bromopropano:

Cap₃-Cap₂-Cap₂-Br

In esso i carboni primari continuano ad essere gli stessi.

Come conclusione, il primo carboni trascende il tipo di composto organico (e persino organometallico), perché possono essere presenti in uno di essi e semplicemente identificarsi perché sono collegati a una singola carbonio.

Riferimenti

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. Ammine. (10^th Edizione.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Morrison, r. T. E boyd, r. N. (1987). Chimica organica. (5^ta Edizione). Editoriale Addison-Wesley Inter-American.
4. Ashenhurst J. (16 giugno 2010). Primario, secondario, terziario, quaternario in chimica organica. Chimica organica principale. Recuperato da: MasterOrganicChemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Carbonio primario. Recuperato da: in.Wikipedia.org