Struttura, proprietà, usi e rischi butano

Lui Butano È un'aldeide a catena aperta, composta da quattro atomi di carbonio, ed è analogo al butano; È in effetti la seconda forma più ossidata di idrocarburo butano dopo acido butirrico. La sua formula molecolare è Cho₃Cap₂Cap₂Cho, dove -cho è il gruppo formil.

Questa aldeide, una delle più leggere, è costituita da un liquido trasparente, infiammabile e meno denso dell'acqua. Inoltre, è solubile in acqua e miscibile con la maggior parte dei solventi organici; Pertanto, può essere usato per avere miscele organiche una fase.

Molecola butano o butiraldeide. Fonte: Jynto [CC0]

La presenza del gruppo carbonilico (quella della sfera rossa, immagine superiore) dà polarità chimica alla molecola butano e quindi la capacità di sperimentare l'interazione dipolo-dipolo tra le sue molecole; Sebbene non si formino ponti idrogeno tra loro.

Ciò comporta di conseguenza che l'ebollizione e la fusione presente butano più grandi di butano, ma meno di quelle presentate da alcol n-boutil.

Butanal è usato come solvente ed è intermedia per ottenere numerosi prodotti; come acceleratori della vulcanizzazione di gomme, resine, prodotti farmaceutici e agrochimici.

Butanal è un composto tossico che l'inalazione può causare infiammazione del tratto respiratorio superiore, dei bronchi e dell'edema polmonare che, anche, possono avere conseguenze fatali.

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Struttura butano

È appena stato detto che il gruppo formil, -Ch. Di conseguenza, le loro molecole possono interagire tra loro attraverso le forze dipolo-dipolo.

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Nell'immagine superiore viene mostrato, con un modello di sfere e barre, che la molecola butano ha una struttura lineare. Il carbonio del gruppo -cho ha ibridazione SP², mentre i restanti carboni³.

Non solo, ma è anche flessibile e i loro collegamenti possono ruotare sui propri assi; E quindi vengono generate diverse conformazioni o conformatori (stesso composto, ma con i loro collegamenti ruotati).

Conforme

La seguente immagine spiega meglio questo punto:

Butatano conforme. Fonte: Gabriel Bolívar.

Il primo conformatore (il superiore) corrisponde alla molecola della prima immagine: il gruppo metilico a sinistra, -CH₃, e il gruppo -cho, sono in posizioni anti paralleli; uno indica e l'altro, rispettivamente.

Nel frattempo, il secondo conformatore (il più basso) corrisponde alla molecola con -ch₃ e il -ho in posizioni eclissate; Cioè, entrambi i punti nella stessa direzione.

Entrambi i conformatori sono rapidamente intercambiabili, e quindi la molecola butano sta ruotando e costantemente vibrando; E ha aggiunto il fatto che ha un dipolo permanente, ciò consente alle sue interazioni abbastanza forti da bollire a 74,8 ° C.

Proprietà

Nomi chimici

-Butano

-Butiraldeide

-1-butano

-Butiral

-N-butiraldeide.

Formula molecolare

C₄H₈O ch₃Cap₂Cap₂Cho.

Aspetto fisico

È un liquido chiaro e trasparente.

Odore

Odore caratteristico, acro, aldeide.

Punto di ebollizione

167 ºF a 760 mmHg (74,8 ºC).

Punto di fusione

-146 ºF (-96,86 ºC).

punto di accensione

-8 ºF (-22 ºC) Vero chiuso.

Solubilità dell'acqua

7 g/100 ml a 25 ºC.

Solubilità nei solventi organici

Miscible con etanolo, etere, acetato di etile, acetone, toluene e molti altri solventi organici.

Densità

0,803 g/cm³ a 68 ºF.

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Densità del vapore

2,5 (nella relazione aerea presi uguali a 1).

Pressione del vapore

111 mmHg a 25 ºC.

Auto-direzione

446 ºF. 425 ºF (21,8 ºC).

Sostanza vischiosa

0,45 cpoise a 20 ºC.

Calore a combustione

2479,34 kJ/mol a 25 ° C.

Calore di vaporizzazione

33,68 kJ/mol a 25 ° C.

Tensione superficiale

29,9 dina/cm a 24 ºC.

Soglia di odore

0,009 ppm.

Indice di rifrazione

Da 1.3843 a 20 ºC.

Momento dipolare

2,72 d.

Lunghezze d'onda (λ) di massimo assorbimento in acqua

225 nm e 282 nm (luce ultravioletta).

Polimerizzazione

Butanal può polimerizzare a contatto con alcali o acido, essendo polimerizzazione pericolosa.

Reattività

Se esposto all'aria ossidata, formando acido butirrico. A una temperatura di 230 ° C, il butanola viene infiammato spontaneamente con l'aria.

Condensa aldolica

Due molecole butanali possono reagire tra loro, in presenza di KOH e una temperatura di 6-8 ºC, per formare il composto 2-etil-3-idrossitexanolo. Questo tipo composto è chiamato aldol, poiché ha un gruppo di aldeide e un gruppo alcolico nella sua struttura.

Sintesi

Il butano può verificarsi mediante deidrogenazione catalitica dell'alcool N-butil; l'idrogenazione catalitica della crotonaldeide; e idroformilazione del propilene.

Applicazioni

Industriali

-Butanal è un solvente industriale, ma è anche intermedia nella sintesi di altri solventi; Ad esempio 2-etilhexanolo, n-butanolo e trimetilpropano.

-Viene anche usato come intermediario nell'elaborazione di resine sintetiche, tra queste, polivinil butirali; acceleratori della vulcanizzazione della gomma; produzione di prodotti farmaceutici; prodotti per la protezione delle colture; pesticidi; antiossidanti; Assistenti di branco.

-Butanal è usato come materia prima per l'elaborazione di aromi sintetici. Inoltre, viene utilizzato come agente aromatizzato al cibo.

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Altri

-Nell'uomo, Butanal è usato come biomarker indicativo di danno all'ossidazione, sperimentato da lipidi, proteine ​​e acidi nucleici.

-È stato usato sperimentalmente, insieme a formalina e gluterdeide, per cercare di ridurre l'ammorbidimento sperimentato dai caschi di manzo, a causa dell'esposizione all'acqua, alle urine e alle feci degli stessi bovini. I risultati sperimentali sono stati positivi.

Rischi

Il bulanale è distruttivo per le mucose di tessuto del tratto respiratorio superiore, nonché per i tessuti della pelle e degli occhi.

In contatto con la pelle produce arrossamento e ustioni. Agli occhi, vengono prodotte le stesse lesioni, accompagnate da dolore e danno al tessuto oculare.

L'inalazione di butano può avere gravi conseguenze, poiché può produrre nella laringe e infiammazione e bronchiali edema; Mentre nei polmoni, produce polmonite chimica ed edema polmonare.

I segni di sovraesposizione comprendono: sensazioni di ardore sul tratto respiratorio superiore, tosse, respiro sibilante, cioè emissione di fischi durante la respirazione; laringite, mancanza di respiro, mal di testa, nausea e anche vomito.

L'inalazione può essere fatale a causa dello spasmo delle strade di riparazione.

L'ingestione butanale provoca una sensazione di "bruciore" sui percorsi digestivi: cavità orale, faringe, esofago e stomaco.

Riferimenti

1. Morrison, r. T. E boyd, r. N. (1987). Chimica organica. (5^ta Edizione.). Editoriale Addison-Wesley IberoAmericana.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. PUBCHEM. (2019). Butano. Recuperato da: pubchem.NCBI.Nim.NIH.Guv
4. Wikipedia. (2019). Butano. Recuperato da: è.Wikipedia.org
5. Libro chimico. (2017). Butano. Recuperato da: chimico.com
6. BASF. (Maggio 2017). N-Butyraldeide. [PDF]. Estratto da: solventi.BASF.com