Struttura della triethilamina, proprietà, usi e rischi

IL triethilamina È un composto organico, più precisamente un'ammina alifatica, la cui formula chimica è N (CH₂Cap₃)₃ o rete₃. Come altre ammine liquide, presenta un odore simile a quello dell'ammoniaca mescolata con il pesce; I suoi vapori rendono noioso e pericoloso manipolare questa sostanza senza un estrattore o un abbigliamento appropriato.

Oltre alle rispettive formule, di solito è abbreviato a questo composto come ASD; Tuttavia, ciò può causare confusione con altre ammine, come la trietatanolamina, N (ETHOH)₃, o il tetraetilamonium, un ammina quaternario, netto₄⁺.

Scheletro di trietilammina. Fonte: miscele [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0/]]

Dal suo scheletro (immagine superiore), si può dire che la trietilammina è abbastanza simile all'ammoniaca; Mentre il secondo ha tre idrogeni, NH₃, Il primo ha tre gruppi etilici, N (CH₂Cap₃)₃. La sua sintesi inizia dal trattamento dell'ammoniaca liquida con etanolo, che si verifica un'alchilazione.

La rete₃ Puoi formare un sale igroscopico con HCl: triethilamina cloridrato, rete₃· HCl. Oltre a ciò, partecipa come catalizzatore omogeneo nella sintesi di esteri e Amidas, quindi è un solvente necessario nei laboratori organici.

Inoltre, insieme ad altri reagenti, consente l'ossidazione degli alcoli primari e secondari di aldeidi e chetoni, rispettivamente. Come l'ammoniaca è una base e quindi può formare sali organici attraverso reazioni di neutralizzazione.

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Struttura della trietilammina

Struttura della trietilammina. Fonte: Benjah-BMM27 [dominio pubblico].

L'immagine superiore mostra la struttura della trietilammina con un modello di sfere e barre. Al centro della molecola si trova l'atomo di azoto, rappresentato da una sfera bluastra; E collegato a lui, i tre gruppi etilici, come piccoli rami di sfere nere e nere.

Sebbene non siano ad occhio nudo, sull'atomo di azoto ci sono un paio di elettroni non condivisi. Questi due elettroni e i tre gruppi -CH₂Cap₃ sperimentano repulsioni elettroniche; Ma d'altra parte, contribuiscono a definire il momento dipolo della molecola.

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Tuttavia, un tale momento di dipolo è inferiore a quello, ad esempio, dietilammina, NHET₂; E inoltre, manca di qualsiasi possibilità di formare ponti idrogeno.

Questo perché nella trietilammina non esiste un legame N-H e, di conseguenza, vengono osservati punti di fusione e ebollizione minori rispetto ad altre ammine che interagiscono in modo tale.

Mentre c'è un leggero momento di dipolo, le forze di dispersione tra gruppi etilici di molecole netti non possono essere escluse₃ vicinato. Aggiungendo questo effetto, è giustificato perché, sebbene la trietilammina sia volatile, bolle intorno a 89 ° C, grazie alla sua massa molecolare relativamente grande.

Proprietà

Aspetto fisico

Liquido incolore con odore spiacevole di ammoniaca e pesce.

Massa molare

101.193 g/mol.

Punto di ebollizione

89 ° C.

Punto di fusione

-115 ° C. Nota quanto deboli le forze intermolecolari che uniscono le molecole di trietilammina nel loro solido.

Densità

0,7255 g/ml.

Solubilità

È relativamente solubile in acqua, 5,5 g/100 g a 20 ° C. Sotto 18,7 ºC, secondo Pubchem, è persino miscibile con questo.

Oltre a "andare d'accordo" con l'acqua, è anche solubile in acetone, benzene, etanolo, etere e paraffina.

Densità del vapore

3.49 in relazione all'aria.

Pressione del vapore

57,07 mmHg a 25 ° C.

Henry Costant

66 μmol/Pa · kg.

punto di accensione

-15 ° C.

Temperatura di autorezione

312ºC.

Capacità termica

216,43 kJ/mol.

Calore a combustione

10.248 lime/g.

Calore di vaporizzazione

34,84 kJ/mol.

Tensione superficiale

20,22 n/m a 25ºC.

Indice di rifrazione

Da 1.400 a 20 ° C.

Sostanza vischiosa

0,347 MPa · s a 25 ° C.

Costante di basicità

La trietilamina ha un PKB pari a 3,25.

Basicità

La basicità per questa ammina può essere espressa dalla seguente equazione chimica:

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Netto₃ + Ha nhet₃⁺ + A^-

Dov'è una specie acida debole. La coppia NHET₃⁺A^- Forma ciò che diventa un sale di ammonio terziario.

Acido coniugata NHET₃⁺ È più stabile dell'ammonio, NH₄⁺, Perché i tre gruppi etilici donano parte della loro densità elettronica per ridurre il carico positivo sull'atomo di azoto; Pertanto, la trietilammina è più semplice dell'ammoniaca (ma meno di base di Oh^-).

Applicazioni

Reazioni catalizzate dalla trietilammina. Fonte: Tachymètre [dominio pubblico].

Basicity, in questo caso, la nucleofilia della trietilammina viene utilizzata per catalizzare la sintesi di estere e ammidi da un substrato comune: un cloruro acilico, RCOCL (Immagine superiore).

Qui la coppia libera da elettroni di azoto attacca il gruppo carbonilico, formando un intermediario; che, consecutivamente, è attaccato da un alcol o da un'ammina per formare un estere o Amida, rispettivamente.

Nella prima riga dell'immagine viene visualizzato il meccanismo che segue la reazione per produrre l'estere, mentre la seconda riga corrisponde all'amida. Si noti che in entrambe le reazioni si verifica la trietilammina cloridrato, netto₃· HCl, da cui viene recuperato il catalizzatore per iniziare un altro ciclo.

Polimeri

La nucleofilicità della trietilammina viene anche utilizzata per aggiungere alcuni polimeri, guarendoli e dando loro masse maggiori. Ad esempio, fa parte della sintesi di resine policarbronicate, schiume in poliuretano e resine epossidiche.

Cromatografia

La sua remota anfifilicità e volatilità consente di utilizzare i suoi sali derivati ​​come reagenti nella cromatografia di scambio ionico. Un altro uso implicito della trietilemina è che si possono ottenere diversi sali di ammine terziari, come il bicarbonato di trietilammina, NHET₃HCO₃ (o Teab).

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Prodotti commerciali

È stato usato come additivo nella formulazione di sigarette e tabacco, conservanti alimentari, pavimenti, aroma, pesticidi, coloranti, ecc.

Rischi

I vapori della trietilammina non sono solo spiacevoli ma pericolosi, poiché possono irritare il naso, la gola e i polmoni per causare edema polmonare o bronchite. Allo stesso modo, essendo più densi e pesanti dell'aria, rimangono a livello del suolo, spostandosi verso possibili fonti di calore per esplodere successivamente.

I contenitori di questo liquido devono essere lontani dal fuoco perché rappresentano un imminente pericolo di esplosione.

Inoltre, il contatto con specie o reagenti come: metalli alcalini, acido tricloroacetico, nitrati, acido nitrico (come formare nitrosoamine, composti carcinogeni), acidi forti, perossidi e permanti.

Non dovresti toccare l'alluminio, il rame, lo zinco o le sue leghe, poiché ha la capacità di corrodirli.

Per quanto riguarda il contatto fisico, può causare allergie e eruzioni cutanee se l'esposizione è acuta. Oltre ai polmoni, può influenzare il fegato e i reni. E per quanto riguarda il contatto oculare, provoca irritazione, che potrebbe persino danneggiare gli occhi se non vengono trattati o puliti nel tempo.

Riferimenti

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