Struttura del toluene, proprietà, usi, ottenimento

Lui Toluene È un idrocarburo aromatico la cui formula condensata è C₆H₅Cap₃ o Phch₃ E questo consiste in un gruppo metilico (CH₃) insieme a un anello benzenico o un gruppo fenilico (pH). Si trova naturalmente in petrolio greggio, nel carbone, nelle emanazioni vulcaniche e in alcuni alberi, come il Tolú de América nel sud.

Questo solvente per odore caratteristico viene utilizzato principalmente come materia prima industriale e come diluente di vernice. Viene anche usato nell'eliminazione dei parassiti presenti in gatti e cani, come gli ascaridi e i miei.

Formula strutturale di toluene. Fonte: Neurotoger via Wikipedia.

Il toluene fu isolato per la prima volta da Pierre-Joseph Pelletier e Philippe Walter, nel 1837, di olio di pino. Successivamente, Henri Etienne Sainte-Claire Deville, nel 1841, lo ha isolato dal balsamo Tolú e ha sottolineato che il suo prodotto era simile al precedentemente isolato. Nel 1843, Berzelius lo battezzò come toluin.

La maggior parte del toluene è ottenuto come prodotto laterale o secondario nei processi di produzione del gas e conversione del carbone in Coca -Cola. È anche prodotto dalle reazioni fatte in laboratorio, ad esempio la reazione di benzene con il metil cloruro.

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Struttura

Struttura molecolare del toluene. Fonte: Ben Mills via Wikipedia.

Nell'immagine superiore abbiamo la struttura molecolare del toluene rappresentato da un modello di sfere e barre. Si noti che sembra esattamente uguale alla formula strutturale indicata, con la differenza che non è completamente una molecola piatta.

Al centro dell'anello del benzene, che in questo caso può essere visto come un gruppo fenilico, pH, il suo carattere aromatico è evidenziato attraverso le linee tratteggiate. Tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione SP², Tranne il gruppo CHO₃, la cui ibridazione è SP³.

È per questo motivo che la molecola non è completamente piatta: Cho Hydrogens₃ Si trovano in diversi angoli del piano ad anello benzenico.

Può servirti: costante di ionizzazione

Il toluene è una molecola apolare, idrofobica e aromatica. Le sue interazioni intermolecolari si basano sulle forze dispersive di Londra e nelle interazioni dipolo-dipolo, poiché il centro dell'anello è "caricato" di densità elettronica fornita dal CH₃; Mentre gli atomi di idrogeno hanno una bassa densità elettronica.

Pertanto, il toluene ha diversi tipi di interazioni intermolecolari che mantengono le molecole del loro liquido coeso. Ciò si riflette nel suo punto di ebollizione, 111 ° C, che è alto considerando che si tratta di un solvente apolare.

Proprietà

Aspetto fisico

Liquido incolore e trasparente

Massa molare

92.141 g/mol

Odore

Dolce, acro e simile a quello del benzene

Densità

0,87 g/ml a 20 ºC

Punto di fusione

-95 ºC

Punto di ebollizione

111 ºC

Solubilità

Il toluene ha una spregevole solubilità in acqua: 0,52 g/L a 20 ° C. Questo a causa della differenza nelle polarità tra toluene e acqua.

D'altra parte, il toluene è solubile o in questo caso miscibile, con etanolo, benzene, etil etere, acetone, cloroformio, acido acetico glaciale e disolfuro di carbonio; Cioè, è meglio solubilizzato in solventi meno polari.

Indice di rifrazione (n_D)

1.497

Sostanza vischiosa

0,590 cp (20 ºC)

punto di accensione

6 ºC. Il toluene deve essere manipolato nei campi di estrazione di gas e il più lontano possibile da qualsiasi fiamma.

Densità del vapore

3.14 nella relazione aria = 1. Cioè, i loro vapori sono tre volte più densi dell'aria.

Pressione del vapore

2.8 kPa a 20 ° C (circa circa 0.27 ATM).

Temperatura di auto -Identizione

480 ° C

Decomposizione

Può reagire vigorosamente con i materiali ossidanti. Quando è riscaldato alla decomposizione, emette un acro e un fumo irritante.

Tensione superficiale

29,46 mn a 10 ºC

Momento dipolare

0,36 d

Reattività

Il toluene è soggetto alla clorazione per produrre orto-clorotoluene e para-clorotoluene. È anche facile nitrificare produrre nitrotoluene, che è la materia prima dei coloranti.

Può servirti: peso atomico

Una parte del toluene è combinata con tre parti di acido nitrico per causare trinitrotoluene (TNT): uno degli esplosivi più noti.

Allo stesso modo, il toluene sperimenta la solfonazione per generare acidi O-toluen-solfonico e p-tolu-solfonico, che sono la materia prima per la produzione di coloranti e saccarina.

Il gruppo metilico del toluene subisce una perdita di idrogeno a causa dell'azione di una base forte. Il gruppo metilico è anche suscettibile all'ossidazione, quindi reagisce con il permanganato di potassio per causare l'acido benzoico e benzaldeide.

Applicazioni

Industriali

Il TNT, l'esplosivo più simbolico di tutti, si verifica dal toluene come materia prima principale. Fonte: Pixabay.

Il toluene viene usato nell'elaborazione di dipinti, diluenti di vernici, lucidatura, adesivi o gomme di pasta, lacca, inchiostri, nylon, plastica, schiuma di poliuretano, maggior parte oli, organi in vinile, medicinali, coloranti, profumi, esplosivi (TNT).

Allo stesso modo, il toluene viene utilizzato sotto forma di toluenosulfonados nella produzione di detergente. Il toluene è anche di grande importanza nella fabbricazione di cementi di plastica, pali di colorazione cosmetica, antigelo, inchiostri, asfalto, marcatori permanenti, cementi di contatto, ecc.

Solvente e diluente

Il toluene è usato nella diluizione dei dipinti, che facilita la sua applicazione. Viene utilizzato per dissolvere i bordi dei kit di polistirene, consentendo così all'unione delle parti che costituiscono modelli di aeromobili su scala. Inoltre, viene utilizzato nell'estrazione di prodotti naturali dalle piante.

Il toluene è un solvente a inchiostro usato nel foro inciso. I cementi miscelati con gomma e toluene vengono utilizzati per coprire un gran numero di prodotti. Allo stesso modo, il toluene viene utilizzato come solvente in inchiostri di stampa, laccati, conciatori in pelle, colla e disinfettanti.

Può servirti: assorbimento molare

E ancora più interessante, il toluene viene usato come solvente di nanomateriali di carbonio (come i nanotubi) e Fullerenos.

Altri

Una miscela di benzene, toluene e xilene (BTX) viene aggiunta alla benzina per aumentare il suo ottano. Il toluene è un additivo di gas aeroplano e ad alta riserva di ottano. Viene anche usato nell'elaborazione del NAFTA.

Il toluene aiuta nell'eliminazione di alcune specie di ascárides e anquilostomos, nonché tenei che sono parassiti di gatti e cani.

Ottenimento

La maggior parte del toluene è ottenuta da prodotti distillati da petrolio greggio, generato durante la pirolisi dell'idrocarburo (cracking a vapore). La riforma catalitica dei vapori olio rappresenta l'87 % del toluene prodotto.

Ulteriore 9 % del toluene dalla benzina della pirolisi prodotta durante la produzione di etilene e propilene.

Il catrame di coke di coca cola contribuisce all'1 % del toluene prodotto, mentre il restante 2 % è ottenuto come sottoprodotto della produzione del tratto.

Effetti dannosi

Il toluene è un solvente che viene inalato per aumentare, poiché ha un'azione narcotica che influisce sul funzionamento del sistema nervoso centrale. Il toluene entra nel corpo per ingestione, inalazione e assorbimento attraverso la pelle.

A un livello di esposizione di 200 ppm, eccitazione, euforia, allucinazioni, percezioni distorte, mal di testa e vertigini possono verificarsi. Mentre livelli più alti di esposizione al toluene possono produrre depressione, sonnolenza e stupore.

Quando l'inalazione supera una concentrazione di 10.000 ppm, è in grado di produrre la morte dell'individuo a causa dell'insufficienza respiratoria.

Riferimenti

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