Tetracloruro di carbonio (CCL4)

Tetracloruro di carbonio (CCL4)
Struttura del tetracloruro di carbonio. Fonte: Wikimedia Commons

Cos'è il tetracloruro di carbonio?

Lui tetracloruro di carbonio È un fluido sintetico incolore, un odore leggermente dolce, simile all'odore di etere e cloroformio. La sua formula chimica è CCL4, e costituisce un composto covalente e volatile, il cui vapore è di maggiore densità dell'aria; Non è un driver di elettricità né è infiammabile.

Si trova nell'atmosfera, nell'acqua dei fiumi, nel mare e nei sedimenti della superficie marina. Si pensa che il tetracloruro di carbonio presente nelle alghe rosse sia sintetizzata dallo stesso organismo.

Nell'atmosfera è prodotto dalla reazione di cloro e metano. Il tetracloruro di carbonio prodotto industrialmente nell'oceano, principalmente attraverso l'interfaccia di Mar-Aire.

È stato stimato che il suo atmosfera => flusso oceanico è 1,4 x 1010 g/anno, equivalente al 30% del tetracloruro di carbonio totale dell'atmosfera.

Struttura

Nell'immagine si può vedere la struttura del tetracloruro di carbonio. Si noti che gli atomi di Cl (le sfere verdi), sono orientati nello spazio intorno al carbonio (sfera nera) disegnando un tetraedro.

Vale anche la pena ricordarlo, poiché tutti i vertici del tetraedro sono identici, la struttura è simmetrica; Cioè, non importa come gira la molecola CCL4, Sarà sempre lo stesso.

Quindi, il tetraedro verde della CCL4 È simmetrico, ha di conseguenza l'assenza di un momento di dipolo permanente.

Mentre i collegamenti C-CL sono polari a causa della maggiore elettronegatività del CL rispetto a C, questi momenti sono annullati vettorialmente. Pertanto, è un apolare clorato composto organico.

Il carbonio è totalmente clorato nel CCL4, che è uguale all'elevata ossidazione (il carbonio può formare quattro legami con cloro).

Questo solvente non tende a perdere elettroni, è aprotico (non ha idrogeni) e rappresenta un piccolo mezzo di trasporto e conservazione del cloro.

Proprietà fisiche e chimiche

Formula

CCL4

Peso molecolare

153,81 g/mol.

Aspetto fisico

È un liquido incolore. Cristallizza sotto forma di cristalli monoclinici.

Odore

L'odore è aromatico e un po 'dolce, simile all'odore di tetracloroetilene e cloroformio.

Punto di ebollizione

170,1 ºF (76,8 ºC) a 760 mmHg.

Punto di fusione

-9 ºF (-23 ºC).

Solubilità dell'acqua

È poco solubile in acqua: 1,16 mg/ml a 25 ºC e 0,8 mg/ml a 20 ºC, perché l'acqua, molecola altamente polare, non "sente" l'affinità per il tetracloruro di carbonio, che è apolar.

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Solubilità nei solventi organici

A causa della simmetria della sua struttura molecolare, il tetracloruro di carbonio è un composto non polare. Pertanto, è miscibile con alcol, benzene, cloroformio, etere, disolfuro di carbonio, petrolio e benzina etere. Allo stesso modo, è solubile in etanolo e acetone.

Densità

In stato liquido: 1,59 g/ml a 68 º F e 1.594 g/ml a 20 ºC.

A stato solido: 1.831 g/mL a -186 ºC e 1.809 g/mL a -80 ºC.

Stabilità

Di solito inerte.

Azione corrosiva

Attacca alcune forme di plastica, gomme e rivestimenti.

punto di accensione

È poco infiammabile, sottolineando il punto di accensione come meno di 982 ºC.

Auto -accensione

982 ºC (1800 ºF; 1255 K).

Densità del vapore

5.32 nella relazione aerea, preso come valore di riferimento pari a 1.

Pressione del vapore

91 mmHg a 68 ºF; 113 mmHg a 77 ºF e 115 mmHg a 25 ºC.

Decomposizione

In presenza di incendi forma cloruro e phosgen, composto fortemente tossico. Inoltre, nelle stesse condizioni, è suddiviso in cloruro di idrogeno e monossido di carbonio. In presenza di acqua ad alte temperature, l'acido cloridrico può causare.

Applicazioni

Produzione chimica

- Interviene come un agente cloratore e/o solvente nella produzione di cloro organico. Allo stesso modo, interviene come un monomero nella produzione del nylon.

- Agisce da solvente nella produzione di cemento in gomma, sapone e insetticida.

- Viene utilizzato nella produzione del clorofluorocarbone propellente.

- Non avendo legami C-H, il tetracloruro di carbonio non subisce reazioni dei radicali liberi, quindi è un utile solvente per alogenitazioni, sia da un alogeno elementare che da un reagente di alogenazione, come la N-bromosuccinimide.

Fabbricazione di refrigeranti

- È stato utilizzato nella produzione di clorofluorocarburo, refrigerante R-11 e triclorofluorometano, refrigerante R-12.

Questi refrigeranti distruggono lo strato di ozono, motivo per cui è stata raccomandata la cessazione del suo uso, secondo le raccomandazioni del protocollo di Montreal.

Soppressione del fuoco

- All'inizio del 20 ° secolo, il tetracloruro di carbonio ha iniziato ad essere usato come estintore, sulla base di una serie di proprietà composte: è volatile, il suo vapore è più pesante dell'aria, non è un conduttore elettrico ed è poco infiammabile.

- Quando viene riscaldato, diventa un vapore pesante che copre i prodotti di combustione, isolandoli dall'ossigeno presente nell'aria e causando il fuoco del fuoco.

Può servirti: setacciato

- È adatto per combattere gli incendi di petrolio e elettrodomestici.

- Tuttavia, a temperature superiori a 500 ºC, può reagire con l'acqua che causa fosgene, composto tossico, quindi dovrebbe essere prestata attenzione alla ventilazione durante l'uso.

- Puoi reagire in modo esplosivo con il sodio metallico, dover evitare il suo uso negli incendi con la presenza di questo metallo.

Pulizia

- È stato utilizzato nel muro a secco di vestiti e altri materiali per uso domestico.

- È usato come discorso industriale in metallo.

Analisi chimica

- È usato per rilevamento del boro, bromuro, cloruro, molibdeno, tungsteno, vanadio, fosforo e argento.

Spettroscopia a infrarossi e risonanza magnetica nucleare

- È usato come solvente nella spettroscopia a infrarossi, poiché non ha un assorbimento significativo nelle bande> 1600 cm-1.

- È stato usato come solvente nella risonanza magnetica nucleare, poiché non ha interferito con la tecnica non avendo idrogeno (è aprotico). Ma a causa della sua tossicità e che la sua potenza di solvente è bassa, è stata sostituita da solventi deuperati.

Solvente

- Come è un composto non polare, consente il suo utilizzo come agente solvente di oli, grassi, laccati, vernici, cere di gomma e resine. Puoi anche sciogliere lo iodio.

Altri usi

- È un componente importante nelle lampade di lava, perché la sua densità aggiunge peso alla cera.

- I collezionisti di francobolli lo usano, poiché rivela segni d'acqua sui francobolli senza produrre danni.

- È stato usato come pesticida, agente fungicida e fumigazione di grano per eliminare gli insetti.

- Nel processo di taglio del metallo viene utilizzato come lubrificante.

- È stato usato in medicina veterinaria come antielmintico nel trattamento della fasolesi, causata da fasciolo epatico nelle pecore.

Tossicità

- Può essere assorbito da respiratorio, digestivo, occhio e pelle. La sua ingestione e inalazione sono molto pericolose, poiché possono causare gravi danni al cervello, al fegato e ai reni a lungo termine.

- Il contatto della pelle produce irritazione e il lungo termine può causare dermatite. Il contatto visivo provoca irritazione.

Meccanismi epatotossici

I principali meccanismi che producono danni al fegato sono lo stress ossidativo e l'alterazione dell'omeostasi del calcio.

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Lo stress ossidativo è uno squilibrio tra la produzione di specie reattive dell'ossigeno e la capacità del corpo di generare un ambiente riducente, all'interno delle sue cellule, che controlla i processi ossidativi.

Lo squilibrio nello stato redox normale può causare effetti tossici a causa della produzione di radicali liberi e liberi che danneggiano i componenti cellulari.

È metabolizzato producendo radicali liberi3C. (Trichloreometil Radical) e Cl3COO. (Trichloomethylpexide radicale), che produce lipoperossidazione, che provoca lesioni epatiche e polmonari.

I radicali liberi causano anche la rottura della membrana plasmatica delle cellule epatiche. Ciò promuove un aumento della concentrazione citosolica del calcio e della diminuzione del meccanismo intracellulare del rapimento di calcio.

L'aumento intracellulare del calcio attiva l'enzima fosfolipasi2, che agisce sui fosfolipidi di membrana, aggravando la sua influenza.

Inoltre, c'è un'infiltrazione di neutrofili e lesione epatica. Vi è una diminuzione della concentrazione cellulare di ATP e glutation che causa l'inattivazione enzimatica e la morte cellulare.

Effetti tossici sul sistema renale e nel sistema nervoso centrale

Gli effetti tossici si manifestano nel sistema renale con una diminuzione della produzione di urine e dell'accumulo del corpo, specialmente nei polmoni e un aumento della concentrazione di rifiuti metabolici nel sangue. Questo può causare la morte.

A livello di sistema nervoso centrale, vi è un'influenza della conduzione assonale degli impulsi nervosi.

Effetti dell'esposizione sugli esseri umani

Breve durata

Irritazione agli occhi; Effetti sul fegato, sul rene e sul sistema nervoso centrale, essendo in grado di dare origine alla perdita di conoscenza.

Lunga durata

Dermatite e possibile azione cancerogena.

Interazioni tossiche

Esiste un'associazione tra molti dei casi di avvelenamento con tetracloruro di carbonio e consumo di alcol. L'eccesso di assunzione di alcol provoca danni al fegato, producendo in alcuni casi cirrosi epatica.

È stato osservato che la tossicità del tetracloruro di carbonio aumenta con i barbiturici, poiché questi hanno alcuni effetti tossici simili.

Ad esempio, a livello renale, i barbiturici riducono l'escrezione delle urine, questa azione è simile all'effetto tossico del tetracloruro di carbonio nel funzionamento renale.

Riferimenti

  1. All Siyavula (s.F.). Forze intermolecolari e interatomiche. Recuperato da Siyavula.com
  2. Carey f. A. Chimica organica (sesta edizione). Mc Graw Hill.
  3. Carbonio di tetracloruro. Recuperato da.Wikipedia.org