Terpeni

Esempi di terpeni. Fonte: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Quali sono i terpeni?

IL Terpeni o gli isoprenoidi sono composti organici costituiti da lipidi, idrocarburi, alcoli, acidi, ecc., cioè diversi tipi di sostanze, che hanno comunque in comune che derivano tutti dall'isoprene. Pertanto, rappresentano una vasta famiglia di composti con proprietà e funzioni variabili, secondo la loro struttura e origine vegetale o animale.

I terpeni possono essere suddivisi in unità isoprene, che consistono in un idrocarburo di cinque atomi di carbonio chiamati 2-metil-1,3-butadiene: un alchene. Queste unità sono unite attraverso processi biochimici per formare i terpeni, che a loro volta possono sottoporsi a cambiamenti funzionali nelle loro strutture.

Il mirceno, presente negli oli essenziali di piante come Arrayán, è uno dei terpeni più comuni della natura. Fonte: Alex Popovkin, Bahia, Brasile dal Brasile, CC di 2.0, via Wikimedia Commons

Abbiamo ad esempio Mirceno (immagine superiore), che viene estratta principalmente dall'olio di Arrayán e da altre piante. Si noti che si tratta di un idrocarburo, ma in uno qualsiasi dei suoi doppi legami può formare gruppi funzionali o dare origine alla struttura. Pertanto, ci sono terpeni aciclici e ciclici, quest'ultimo è il più comune.

I terpeni costituiscono i famosi oli essenziali delle piante, caratterizzati dalle loro piacevoli fragranze. Si trovano anche in sostanze liesy, grasse e volatili, che fungono principalmente da precursori di vitamina o ormonale.

Caratteristiche di Terpenos

I terpeni hanno le seguenti caratteristiche:

• I terpeni sono generalmente composti aromatici volatili.
• Sono molecole di idrocarburi insaturi (hanno doppi legami tra alcuni dei loro atomi di carbonio) trovati in tutti gli organismi viventi, ma sono particolarmente abbondanti negli oli essenziali di molte verdure.
• Quei terpeni che hanno atomi di ossigeno sono noti come "terpenoidi". Questi composti esercitano diverse funzioni negli organismi viventi e sono sorprendentemente diversi.
• Non solo sono prodotti dalle specie vegetali, ma sono anche abbondanti in molti animali, dove esercitano funzioni altrettanto importanti.

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Struttura dei terpeni

Unità isoprene e collegamenti

Unità isoprene e il modo in cui è collegato all'origine isoprene o terpeni. Fonte: Gabriel Bolívar

Nella parte più alta dell'immagine superiore abbiamo la struttura isoprene e i suoi due doppi collegamenti. Le posizioni di questi doppi collegamenti segnano due estremità: una testa e una coda, che sono dove la molecola può essere collegata ad altre unità isoprene durante la formazione dei terpeni.

Ad esempio, sotto l'unità isoprene vediamo due molecole isoprene che si sono collegate tra loro. Tuttavia, la molecola di sinistra (scatola verde) era collegata usando la coda, mentre quella a destra (Blue Box) lo ha fatto usando la sua testa. Se contiamo il numero di atomi totali ci darà uguale a 10.

Le molecole di isoprene possono anche essere collegate da altre unione: Cola-Cola. Ciò cambia completamente la struttura ottenuta, dove ora i gruppi metilici puntano in direzioni contrarie nello scheletro carbonizzato.

Di solito, le articolazioni di tipo Cola-Corner predominano su quelle di tipo cola-Cola o di tipo head. Tuttavia, le tre forme sono possibili, motivo per cui le strutture poliparenoidi possono diventare molto diverse; E inoltre, lo scheletro carbonizzato è in grado di chiudere su anelli o cicli.

Classificazione in base al numero di atomi di carbonio

Tabella di classificazione isoprenoide o terpenos. Fonte: Gabriel Bolívar.

La formula generale di isoprenoidi o terpeni è (c₅H₈)_N, Dove N È uguale al numero di unità isoprene.

Come vedere una struttura molecolare spesso non è possibile avere successo N A prima vista, contiamo prima il numero di atomi di carbonio totali e li dividiamo per 5. Con questa procedura puoi capire, ad esempio, la tavola superiore, in cui i terpeni sono classificati in base al loro numero di atomi di carbonio.

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Sì N È uguale a 1, avremo l'isoprene, c₅H₈. Quando N È uguale a 2, d'altra parte, otterremo il nostro primo isopreneide (c₅H₈)₂, che è chiamato un monoterpene, con 2 unità di isoprene e 10 atomi di carbonio. Pertanto, abbiamo il sesquiterpeno (N = 3), il diterpeno (N = 4), ecc.

Funzione dei terpeni

I terpeni intervengono nelle sinfine dei processi fisiologici di animali e piante. Ad esempio, le scimmie e il cervello costituiscono gli oli essenziali, i savias e i tessuti di alcune piante.

Di e triterpeni, essendo più pesanti, predominano nelle resine degli alberi, che possono essere utilizzati per attrarre o respingere gli insetti circostanti; o in oli liquidi o grassi delle specie animali. E d'altra parte, i tetrattori o altri campioni più pesanti, compongono pigmenti, grassi, cere o di solito sostanze solide.

Molte sostanze con ampia importanza nella fisiologia degli animali, come le vitamine A, E e K, così come gli ubiquinoni, sono sintetizzate da terpeni che servono dai substrati a enzimi molto efficaci. Quindi, le funzioni di tali terpeni sono soggette a biologia molecolare o biochimica avanzata.

Esempi di terpeni

Alcuni esempi di terpeni saranno mostrati di seguito, accompagnati da una breve descrizione strutturale e funzionale.

Geraniolo

Il geraniolo è un alcool monoterpenico ottenuto da diversi fiori e rose, Wikimedia Commons

Up abbiamo alcuni gerani e la struttura del geraniolo, alcol volatile che è responsabile dell'odore delle rose. Come si può vedere, è un monoterpene con un gruppo OH, perché se contiamo i suoi atomi di carbonio ci darà uguale a 10, che diviso per 5 avremo 2 unità di isoprene.

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Limonene

R-limonene è l'isoprene che fa parte dell'olio arance. Fonte: CalVo., CC BY-SA 2.5, via Wikimedia Commons

A limonene, essere il suo enantiomer r o s, abbiamo un isoprene monoterpenico ciclico, responsabile dell'odore di arance o limoni, rispettivamente.

Si noti che è un idrocarburo, perché non ha gruppi funzionali o eteroátomos. Il gruppo isopropil o la presenza di due gruppi₃ Geminali, tradiscono che stiamo affrontando un isopreneide o un terpeno.

α-venene

L'α-seleinene viene estratto dai semi di sedano. Fonte: Ed (Edgar181), dominio pubblico, via Wikimedia Commons

L'α-Selinene è uno dei membri della famiglia di sessioni. È costituito da un idrocarburo sesquiterpene ciclico. Se contiamo i suoi atomi di carbonio dovremo essere uguali a 15, che divisi per 5 ci dà 3 unità isoprene. Questo isoprene è responsabile in parte dell'odore caratteristico del sedano.

Cembrene

Struttura ciclica del Cembrene in una delle sue fonti naturali, il pino. EDGAR181, dominio pubblico, via Wikimedia Commons

Dall'olio dei pini e del corallo. Ancora una volta, se contiamo i loro atomi di carbonio ne avremo 20, che divisi per 5 ci dà 4 unità di Isaaprene collegate tra loro.

Gomma naturale

Struttura della gomma naturale: un polimero cis-politico. Fonte: Slashme, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

Nella gomma naturale abbiamo più unità di isoprene che formano grandi catene polimeriche. È quindi un poliparenoide (N è molto maggiore di 8).

Escualeno

Uno degli esempi più straordinari di isoprenoidi o terpeni è l'escistano, che come si può vedere sopra è un idrocarburo lipidico di notevole lunghezza. Ha un totale di 30 atomi di carbonio, che divisi per 5 ci dà 6 unità isoprene, quindi è classificato come un triterpene.

Nell'Escualeno, l'Unione di tipo co-cola tra i carboni 12 e 13 della catena può essere vista ancora una volta. Non è facile per molti isoprenoidi discernere quale tipo di sindacati, perché le sue strutture a volte sono confuse a prima vista. Se l'Escualeno si piegava negli anelli, si potrebbe formare qualsiasi tipo di struttura ciclica.

Carotenoidi

I carotenoidi sono terpeni che funzionano come pigmenti naturali in molte specie di piante, fungie e batteriche. Sono essenziali per la sintesi della vitamina A negli animali e devono essere consumati dal cibo, poiché il corpo umano e quello di altri mammiferi non sono in grado di sintetizzarli.

Trienos

L'olio estratto dal basilico, alla alloro e alle amare foglie arancioni è ricco di monoterpenoidi aciclici noti come "Trienos", tra cui β-mircene e gli isomeri conformazionali di β-okimen.