Struttura secbutile, caratteristiche, nomenclatura, formazione

Lui Seccutil o Seccutyl È un sostituente di gruppo, radicali o alquilici, che deriva N-butano, l'isomero strutturale della catena lineare del butano. È uno dei gruppi butilici, insieme all'isobutile, termico e N-Butyl, essendo tutti i più inosservati da coloro che studiano la chimica organica per la prima volta.

Questo perché la secbutile provoca confusione quando si tenta di memorizzarlo o identificarlo, quando si osserva una formula strutturale. Pertanto, viene data più importanza ai gruppi termobutile o isobutile, più facile da capire. Tuttavia, sapendo che deriva da N-Butane, e con un po 'di pratica, impari a prenderlo in considerazione.

Formula strutturale di qualsiasi composto con il sostituente seccutile. Fonte: pngbot via wikipedia.

Nell'immagine superiore il seccutile si è collegato a una catena laterale R. Nota che è come avere un gruppo N-Butyl, ma invece di unirsi a r dagli atomi di carbonio delle loro estremità, è legato ai penultimo carboni, che sono 2º. Da qui è da dove proviene il prefisso Sec-, Di Secondario O secondario, In allusione a questo secondo carbonio.

Un composto di seccutil può essere rappresentato con la formula generale CH₃Ch (r) cho₂Cap₃. Ad esempio, se R è un gruppo funzionale OH, allora avremo alcol 2-butanolo o seccelil, CH₃Ch (oh) ch₂Cap₃.

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Nomenclatura e formazione

Formazione di Solbutilo da N-Butane. Fonte: Gabriel Bolívar tramite Mol View.

È noto che il secbutile deriva dal N-Butano, l'isomero lineare di butano, c₄H₁₀ (a sinistra dell'immagine superiore). Poiché R è collegato a uno dei suoi due penultimo carboni, vengono considerati solo i carboni 2 e 3. Questi carboni devono perdere uno dei loro due idrogeni (nei cerchi rossi), rompendo il collegamento C-H e formando il radicale seccutyl.

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Una volta che questo radicale è incorporato o si collega a un'altra molecola, diventerà il gruppo seccutile o sostituente (a destra dell'immagine).

Si noti che R potrebbe collegare il carbonio 2 o il carbonio 3, entrambe le posizioni equivalenti sono; Cioè, non ci sarebbe alcuna differenza strutturale nel risultato, oltre ai due carboni sono secondari o 2 °. Pertanto, collocando R in carbonio 2 o 3, il composto della prima immagine avrà origine.

D'altra parte, vale la pena ricordare che il nome "Seccutilo" è il motivo per cui questo gruppo è più noto; Tuttavia, secondo la nomenclatura sistematica, il suo nome corretto è 1-metilpropi. o 1-metilpropil. Questo è il motivo per cui i carboni dello sterbutilo dell'immagine sopra (a destra) sono elencati a 3, essendo carbonio 1 che si collega a r e un Cho₃.

Struttura e caratteristiche

Strutturalmente il N-Butil e seccutil sono lo stesso gruppo, con l'unica differenza che gli anelli sono collegati a diversi carboni. Lui N-Butil è collegato utilizzando i carboni primari o 1 °, mentre la secbutil è collegata a un carbonio secondario o 2 °. Da questo, entrambi sono lineari e simili.

Il secbutil è un motivo per la confusione le prime volte perché la sua rappresentazione 2D non è facile da memorizzare. Invece di provare il metodo per averlo a mente come una figura sorprendente (una croce, una e, o una gamba o un fan), sappi solo che è esattamente uguale a N-Butyl, ma insieme a una seconda carbonio.

Pertanto, quando viene vista qualsiasi formula strutturale e una catena butilica lineare è apprezzata, si sa che si differenzia da una volta se è il N-Butyl o secbutil.

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Il secbutil è un po 'meno ingombrante del N-Butil, perché il suo legame nel 2 ° carbonio lo ha cotti per coprire più spazio molecolare. Una conseguenza di ciò è che le sue interazioni con un'altra molecola sono meno efficienti; Pertanto, si prevede che un composto con il gruppo seccutile abbia meno punto di ebollizione, di uno con il gruppo N-Butyl.

Per il resto, la seccutile è idrofobica, apolare e un gruppo senza insaturazione.

Esempi

Modifica dell'identità di R, nel composto CH₃Ch (r) cho₂Cap₃, Per qualsiasi gruppo funzionale, si ottengono eteroátomo o una data struttura molecolare, si ottengono diversi esempi di composti contenenti il ​​seccutil.

Alogenuro

Formula strutturale di seccutil cloruro. Fonte: dschanz / dominio pubblico

Quando sostituiamo R con un atomo di alogeno x, abbiamo un seccelil -alogenide, CH₃Ch (x) cho₂Cap₃. Nell'immagine superiore vediamo ad esempio il cloruro Seccutilo o 2-clorobutano. Si noti che sotto l'atomo di cloro c'è la catena di butano lineare, ma collegata al cloro con un carbonio secondario. La stessa osservazione si applica al fluoruro, al bromuro e allo ioduro di secbutil.

Alcool setbutilico

Formula strutturale di seccutile o alcol 2-butanolo. Fonte: kado6450 / dominio pubblico

Sostituendo ora R di oh otteniamo l'alcol seccutile o 2-butanolo (sopra). Ancora una volta, abbiamo la stessa osservazione del seccutil cloruro. Questa rappresentazione è equivalente a quella della prima immagine, differenziando solo nell'orientamento delle strutture.

Il punto di ebollizione dell'alcool seccutilico è di 100 ºC, mentre quello di butyl (o 1-butanolo) è quasi 118 ºC. Ciò dimostra parzialmente ciò che viene commentato nella sezione delle strutture: che le interazioni intermolecolari sono più deboli quando è presente il seccutil, rispetto a quelli trovati con il N-butyl.

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Seccutilamina

Simile con alcol secutilico, in sostituzione di R di NH₂ Abbiamo secbutilamina o 2-buttnamina.

Seccutil acetato

Formula strutturale del seccutyl acetato. Fonte: EDGAR181 / Dominio pubblico

Sostituzione di R con il gruppo acetato, Cho₃Co₂, Abbiamo l'acetato di secbutil (immagine superiore). Si noti che il seccutil è rappresentato non lineare ma con pieghe; Tuttavia, è ancora collegato all'acetato con un secondo carbonio. Il seccutil inizia a perdere importanza chimica perché sono legati a un gruppo ossigenato.

Finora gli esempi consistevano in sostanze liquide. I seguenti saranno solidi in cui il seccutil è appena una frazione della struttura molecolare.

Bromacile

Formula strutturale di bromacil. Fonte: fvasconcellos via wikipedia.

Nell'immagine superiore abbiamo il bromacile, un erbicida usato per combattere le erbe infestanti, la cui struttura molecolare contiene il seccutyl (a destra). Si noti che ora il seccutile sembra piccolo accanto all'anello Uracilo.

Pravastatina

Formula strutturale di pravastatina. Fonte: EDGAR181 / Dominio pubblico

Infine, nell'immagine superiore abbiamo la struttura molecolare della pravastatina, i farmaci usati per ridurre i livelli di colesterolo nel sangue. Può essere localizzato il gruppo Seccutyl? Prima riserva se esiste una catena a quattro carbonio, che si trova a sinistra della struttura. In secondo luogo, si noti che un c = o collegato utilizzando una seconda carbonio.

Ancora una volta, nella pravastatina il seccutile sembra piccolo rispetto al resto della struttura, quindi si dice che sia come un semplice sostituente.

Riferimenti

1. Morrison, r. T. e Boyd, r, n. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
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5. James Ashenhurst. (2020). Non essere futyll, impara i butils. Recuperato da: MasterOrganicChemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Categoria: composti sec-butilici. Recuperato da: Comuni.Wikimedia.org