Struttura neopentile, caratteristiche, nomenclatura, formazione

Lui Neopentil o neopentilo È un gruppo alquilicico, gruppo o radicale, la cui formula è (Cho₃)₃CCH₂-, e deriva dal Neopentano, uno dei vari isomeri strutturali che il Pentan Alkano possiede. È uno dei gruppi pentili che si trovano maggiormente in natura o in innumerevoli composti organici.

Il prefisso neo Viene dalla parola "nuovo", in allusione forse al momento della scoperta di questo tipo di strutture tra gli isomeri del Pentan. Attualmente il suo utilizzo è stato respinto dalle raccomandazioni dell'IUPAC; Tuttavia, è ancora usato frequentemente, oltre ad applicare ad altri sostituti simili.

Formula strutturale del neopentil. Fonte: Benjah-BMM 27.

Nell'immagine superiore abbiamo la formula strutturale del neopentil. Qualsiasi composto che lo contiene, come parte principale della sua struttura, può essere rappresentato con la formula generale (CH₃)₃CCH₂A, dove r è una catena laterale alifatica (sebbene possa anche essere aromatico, AR), un gruppo funzionale o un eteroátomo.

Se cambiamo R per il gruppo idrossilico, otteniamo l'alcol neopentilico (Cho₃)₃CCH₂OH. Nell'esempio di questo alcol il neopentil copre quasi l'intera struttura della molecola; Quando no, si dice che sia una frazione o solo un frammento della molecola, quindi si comporta semplicemente come un altro sostituente.

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Nomenclatura e formazione

Formazione neopentile da Neopentano. Fonte: Gabriel Bolívar tramite Mol View.

Il neopentil è il nome comune con cui è noto questo sostituente pentilo. Ma secondo le norme di nomenclatura governate dall'IUPAC, il suo nome diventa 2.2-dimetilpropil (a destra dell'immagine). Si può vedere che, in effetti, ci sono due gruppi metilici legati al carbonio 2, che insieme agli altri due costituiscono lo scheletro del carbonio del propil.

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Detto questo, il nome dell'alcool neopentilico diventa 2,2-dimetilpropan-1-ol. Per questo motivo, il prefisso neo-slitto continua in vigore, perché è molto più facile nominare fintanto che è chiaro a ciò che si riferisce specificamente.

Inizialmente si diceva anche che il neopentil deriva dal neopantum, o più correttamente: da 2.2-dimetilpropano (a sinistra dell'immagine), che sembra una croce. Se uno dei suoi quattro Cho₃ Ho perso uno qualsiasi dei suoi idrogeni (nei cerchi rossi), il radicale neopentil si sarebbe formato immediatamente (Cho₃)₃CCH₂·.

Una volta che questo radicale si unisce a una molecola, diventerà il gruppo neopentilico o il sostituente. In questo senso, la formazione di Neopentilo è "facile".

Struttura e caratteristiche

Neopentilo è un sostituente voluminoso, anche più del terbutil; In effetti, entrambi condividono qualcosa in comune e hanno un terzo carbonio collegato a tre Cho₃. Ironia della sorte, neopentil e termico, rispetto al tertpentil (1,1-dimetilpropil) e al terbutil.

La struttura terbutilico è (Cho₃)₃C-, mentre il neopentilo è (Cho₃)₃CCH₂-; Cioè, differiscono solo perché l'ultimo ha un gruppo di metilene, Cho₂, Accanto al carbonio 3. Pertanto, il neo -pentile presenta tutto il carattere voluminoso e strutturale del terbutil, con una catena di carbonio più lunga per un atomo di carbonio aggiuntivo.

Il neopentil è ancora più ingombrante e provoca maggiori impedimenti sterici rispetto al terbutil. La sua estremità ricorda le lame di una ventola o tre dita, i cui legami C-H e C-C vibrano e ruotano. Oltre a questo, ora dobbiamo aggiungere le rotazioni del CH₂, che aumenta lo spazio molecolare che si verifica il neopentil.

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A parte i spiegati, il neopentil condivide le stesse caratteristiche degli altri sostituenti alquilici: è idrofobo, apolare e non presenta insaturazione o sistemi aromatici. È così ingombrante, che come sostituente inizia a diminuire; Cioè, non è comune trovarlo come il terbutil.

Esempi

Neopentil₃)₃CCH₂R. Essendo un gruppo così voluminoso, ci sono esempi meno disponibili in cui si trova come un sostituente o dove è considerato una piccola frazione di una struttura molecolare.

Alogenuro

Se sostituiamo R con un atomo alogeno, otterremo alogenide neopentil (o 2,2-dimetilpropil)). Pertanto, abbiamo fluoruro, cloruro, bromuro e ioduro neopentile:

-Fch₂C (Ch₃)₃

-Clch₂C (Ch₃)₃

-BRCH₂C (Ch₃)₃

-Ich₂C (Ch₃)₃

Tutti questi composti sono liquidi e probabilmente sono destinati come donatori alogeni per alcune reazioni organiche o per eseguire calcoli di chimica quantistica o simulazioni molecolari.

Neopentilamina

Quando R è sostituito da OH, si ottiene l'alcol neopentilico; Ma è NH₂ D'altra parte, allora avremo neo-pentilamina (o 2.2-dimetilpropilammina), (Cho₃)₃CCH₂NH₂. Ancora una volta, questo composto è un liquido e non ci sono troppe informazioni bibliografiche che spiegano le sue proprietà.

Neopentilglycol

Formula strutturale del neopentilglicole. Fonte: Emeldir via Wikipedia.

Neopentilglycol o 2.2-dimetilpropano. Si noti che il neopentil è riconosciuto al centro della struttura, in cui un altro del CH₃ Perde una H per collegarsi a un secondo gruppo OH, differenziando così dall'alcool neopentilico.

Come previsto, questo composto ha interazioni intermolecolari più forti (un punto di ebollizione più elevato) a seguito della creazione di un numero maggiore di ponti idrogeno.

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Neopentil di litio

Formula strutturale di neopentil di litio. Fonte: Edgar 181 via Wikipedia.

Sostituzione di R con un atomo di litio ottieni un composto organometallico chiamato litio neopentil, c₅H_undiciLi o (Cho₃) Cch₂Li (Immagine superiore), che evidenzia un collegamento covalente C-LI.

Neopentil tosilato

Molecola di tosse neopentile. Fonte: Gabriel Bolívar tramite Mol View.

Nell'immagine superiore abbiamo la molecola di tosse neopentile, rappresentata con un modello di sfere e barre. Questo è un esempio in cui R è un segmento aromatico, AR, costituito dal gruppo di tosse, che diventa un toluene con un solfato in posizione -para. È un raro composto nella bibliografia.

Nel neopentil tosilato il neopentilo non ha priorità, ma si trova come un sostituente e non la parte centrale della struttura.

Neopentil 2,3,3,4,5,6-pentafluorobenzoato

Neopentil 2,3,3,4,5,6-pentafluorobenzoato. Fonte: Gabriel Bolívar tramite Mol View.

Infine, abbiamo un altro esempio insolito: il neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato (immagine superiore). In esso, ancora una volta, il gruppo Neopentilo si trova come un sostituente, essendo benzoato, accanto ai cinque atomi di fluoro legati all'anello del benzene, la parte essenziale della molecola. Nota come il neopentil è riconosciuto per la sua comparsa di "pata o Cruz".

I composti neopentilo, perché questo è molto ingombrante, sono meno abbondanti rispetto ad altri sostituenti alquilici più piccoli; come metil, ciclobutile, isopropil, termico, ecc.

Riferimenti

1. Morrison, r. T. e Boyd, r, n. (1987). Chimica organica. 5^ta Edizione. Editoriale Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. (10^th Edizione.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Glossario illustrato di chimica organica: gruppo neopentilico. Recuperato da: Chem.Ucla.Edu
5. Wikipedia. (2020). Gruppo pentilico. Recuperato da: in.Wikipedia.org