Metil salicilato

Cos'è il metil salicilato?

Lui metil salicilato È una sostanza chimica, di natura organica, considerata come il composto con maggiore tossicità tra i salicilati noti, nonostante il suo odore incolore e piacevole con un leggero tocco dolce. Questa specie è meglio conosciuta con il nome dell'olio di gaulteria. La sua formula è C₈H₈O_3.

È in uno stato liquido in condizioni di temperatura e pressione standard (25 ° C e 1 atm), che costituisce un estere organico che origina naturalmente da un'ampia varietà di piante. Dall'osservazione e studio della sua produzione in natura, è stato possibile procedere alla sintesi di metil salicilato.

Questa sintesi è stata effettuata mediante una reazione chimica tra l'estere dall'acido salicilico e la sua combinazione con metanolo. In questo modo, questo composto fa parte del salvia, del vino bianco e della frutta come prugna e mela, tra gli altri trovati naturalmente.

Sintetico, il metil salicilato viene utilizzato nella produzione di agenti aromatizzanti, nonché in alcuni pasti e bevande.

Struttura chimica

La struttura chimica del metil salicilato è costituita da due principali gruppi funzionali (un estere e un fenolo attaccato a questo), come mostrato nell'immagine superiore.

Si osserva che è costituito da un anello Bentenico (che rappresenta un'influenza diretta sulla reattività e sulla stabilità del composto), dall'acido salicilico da cui è derivato.

Per nominarli separatamente, si può dire che sono uniti in una posizione orto (1.2) un gruppo idrossile e un estere metilico sull'anello sopra menzionato.

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Quindi, poiché il gruppo OH è legato all'anello del benzene, si forma un fenolo, ma il gruppo che ha la più grande "gerarchia" in questa molecola è l'estere, dando una struttura particolare a questo composto e, quindi, caratteristiche abbastanza specifiche.

Pertanto, il suo nome chimico è presentato come 2-idrossibenzoato di metil, concesso dall'IUPAC, sebbene meno frequentemente usato quando si fa riferimento a questo composto.

Proprietà di metil salicilato

- È una specie chimica che appartiene al gruppo di salicilati, che sono prodotti di origine naturale dal metabolismo di alcuni organismi vegetali.

- Vi è conoscenza delle proprietà terapeutiche dei salicilati nei trattamenti medici.

- Questo composto è presente in alcune bevande come vino bianco, tè, salvia e certi frutti come la papaia o la ciliegia.

- Si trova naturalmente nelle foglie di un gran numero di piante, specialmente in alcune famiglie.

- Appartiene al gruppo di esteri organici che possono essere sintetizzati in laboratorio.

- Si ottiene in stato liquido, la cui densità è di circa 1.174 g/ml in condizioni di pressione e temperatura standard (1 atm e 25 ° C).

- Forma una fase liquida incolore, giallastra o rossastra, considerata solubile in acqua (che è un solvente inorganico) e in altri solventi organici.

- Il suo punto di ebollizione è di circa 222 ° C, manifestando la sua decomposizione termica intorno ai 340 a 350 ° C.

- Presenta molteplici applicazioni, che vanno dall'agente aromatizzante nel settore delle caramelle all'analgesico e ad altri prodotti nel settore farmaceutico.

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- La sua formula molecolare è rappresentata come c₈H₈O₃ E ha una massa molare di 152,15 g/mol.

Usi/applicazioni

A causa delle sue caratteristiche strutturali, essendo un estere metilico dall'acido salicilico, il metil salicilato ha un gran numero di usi in diverse aree.

Uno degli usi principali (e il più noto) di questa sostanza è quello dell'agente aromatizzante in diversi prodotti: dall'industria cosmetica come fragranza all'industria alimentare come aroma nei dolci (gomma da masticare, caramelle, gelati, tra gli altri).

Viene anche utilizzato nell'industria cosmetica come agente di riscaldamento e per i massaggi muscolari nelle applicazioni sportive. In quest'ultimo caso funge da rubactory; Cioè, provoca il rossore superficiale della pelle e le membrane di natura mucosa quando si entra in contatto con questi.

Allo stesso modo, viene utilizzato nella crema per uso topico, per le sue proprietà analgesiche e antinfiammatorie nei trattamenti per le condizioni reumatiche.

Un'altra delle sue applicazioni include il suo uso liquido nelle sessioni di aromaterapia, grazie alle sue caratteristiche di olio essenziale.

Oltre al suo utilizzo come agente per la protezione contro le radiazioni ultraviolette nei filtri solari, vengono studiate le sue proprietà di fronte alla luce per applicazioni tecnologiche, come la produzione di raggi laser o la creazione di specie sensibili per archiviare informazioni all'interno delle molecole.

Sintesi di metil salicilato

In primo luogo, va detto che il metil salicilato può essere ottenuto naturalmente dalla distillazione dei rami di alcune piante, come quelle dei gaulteria (Gaultheria procumbens) o betulla dolce (Lento betula).

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Questa sostanza fu estratta e isolata per la prima volta nel 1843 grazie allo scienziato di origine francese chiamato Auguste Cahours; Da Gaulteria, è attualmente ottenuto attraverso la sintesi dei laboratori e persino commerciali.

La reazione data per ottenere questo composto chimico è un processo chiamato esterificazione, in cui un estere viene ottenuto dalla reazione tra un alcool e un acido carbossilico. In questo caso si verifica tra metanolo e acido salicilico, come mostrato di seguito:

Cap₃Oh + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Va notato che la parte della molecola di acido salicilico che viene esterificata con l'alcool idrossile (OH).

Quindi, ciò che accade tra queste due specie chimiche è una reazione di condensa, poiché la molecola d'acqua viene rimossa tra i reagenti mentre le altre specie reagenti sono condensate per ottenere il metile salicilato.

La seguente immagine mostra la sintesi di metil salicilato dall'acido salicilico, in cui sono mostrate due reazioni successive.