Preparati di reazione di fehling, agenti attivi, esempi, usi

IL Reazione di fehling o Il test Fehling è un metodo che consente di rilevare e, in una certa misura, quantificare il campione ridurre gli zuccheri. Le sue proprietà chimiche sono molto simili a quelle della reazione di Benedict, differenziando solo nel complesso di rame che partecipa all'ossidazione degli zuccheri.

Il test di Fehling viene anche usato per discernere tra un aldeide e un chetone; Tuttavia, l'alfa-idrossichonus dà una risposta positiva, come nel caso dei monosaccaridi cheto. Pertanto, l'aldosio (aldeidi monosaccaridi) e chetosas, componendo gli zuccheri riducenti, ossida le rispettive forme acide.

Provette in cui è stato eseguito il test o la reazione di fehling. Fonte: FK1954 [dominio pubblico]

Nell'immagine superiore il reagente Fehling è mostrato nel tubo di prova di sinistra. Il suo colore bluastro è dovuto al CUO₄· 5h₂O sciolti in acqua, i cui ioni di rame sono completati con gli anioni di Tartrat che impediscono l'idrossido di rame nel mezzo alcalino di precipitare.

Una volta che la reazione è trasformata in un bagno caldo a 60 ° C e prima della presenza di aldeidi o di ridurre gli zuccheri, si forma un precipitato marrone, indicativo di un test positivo.

Questo precipitato è l'ossido di cuproso, Cu₂Oppure, che può essere pesato per determinare quanti zuccheri riducenti o aldeidi erano nel campione.

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Preparazione del reagente Fehling

Il reagente di Fehling è in realtà costituito da una miscela di due soluzioni, A e B, in cui si forma il complesso Betartratocuprat (II); Questo è, il vero agente attivo.

Soluzione a

La soluzione Fehling A è una soluzione cusica acquosa₄· 5h₂Oppure, a cui è possibile aggiungere una piccola quantità di acido solforico per aiutare a dissolvere i cristalli bluastri. A seconda dei volumi necessari, vengono sciolti 7 g o 34,65 g di sale di rame, vengono trasferiti rispettivamente in una sfera tritata da 100 ml o 400 ml e sono a filo con acqua distillata.

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Questa soluzione è azzurra e contiene ioni²⁺, che saranno le specie ridotte quando si svolge la reazione di fehling.

Soluzione b

La soluzione di fehling B è una soluzione fortemente alcalina di sodio e potassio tartrato, noto anche come sale di La Rochelle, nell'idrossido di sodio.

La formula di questo sale è Knac₄H₄O₆· 4h₂Oppure, essere in grado di scrivere come Ho₂CCH (OH) CH (OH) CO₂H e 35 g si dissolvono da esso in 12 g di navigazione NaOH con 100 ml di acqua distillata. O se ci sono più quantità di sale dallo stoclo, 173 g vengono pesati e sciolti in 400 ml di acqua distillata con 125 g di NaOH, a filo fino a 500 ml con acqua distillata.

Reagente Fehling

Lo scopo che il mezzo è fortemente alcalino è non proteggere gli idrossili centrali OH del tartrato, in modo che i suoi atomi di ossigeno possano coordinarsi con il CU²⁺ e stabilire il complesso betartratocprate (ii). Questo complesso blu più scuro si forma quando vengono miscelati volumi uguali di soluzioni A e B.

Fatto questo, un'aliquota di 2 ml viene presa e trasferita in un tubo di prova, a cui verranno aggiunti 3 gocce del campione che vogliamo scoprire se ha un aldeide o una riduzione dello zucchero. Quindi e infine, il tubo di prova adeguatamente sostenuto viene introdotto in un bagno d'acqua calda a 60 ° C ed è atteso dall'aspetto di un precipitato marrone indicativo di un test positivo.

Agente attivo

Complesso betartratocprate (ii). Fonte: Smokefoot [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]

Nell'immagine superiore abbiamo la formula strutturale del complesso Blowartratocprate (II). Ogni ione cu²⁺ Dalla soluzione A è completata con due tartrat della soluzione B, impedendo all'idrossido di rame di precipitare la presenza di ioni OH^- medio.

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Questo complesso potrebbe essere scritto come Cu (c₄H₄O₆)₂²⁻. Perché il carico negativo è cambiato da -6 a -2? Questo perché nell'immagine gli ioni circostanti non sono considerati⁺ piccola ragazza⁺, che neutralizzano i carichi negativi di gruppi carbossilati, -co₂^-, delle estremità del complesso.

Quindi, Cu (C₄H₄O₆)₂⁶⁻ Quando circonda due paia di K⁺ e na⁺, Il tuo carico rimane come Cu (C₄H₄O₆)₂²⁻, dove al centro del complesso abbiamo Cu²⁺.

Qual è la reazione che si svolge quando questo complesso entra in contatto con un aldeide, un aldosa o una kettose? I chetus nella sua conformazione ciclica, il suo anomerico carbonio c-oh a CHO è ossidato: un aldosa, che continua ad ossidare la sua forma acida, COOH.

Equazione chimica

La seguente equazione chimica mostra l'ossidazione delle aldeidi agli acidi carbossilici:

RCHO + 2 Cu (C₄H₄O₆)₂²⁻ + 5 Oh^- → Rcoo^- + Cu₂O + 4 c₄H₄O₆²⁻ + 3 h₂O

Ma, poiché il mezzo è fortemente alcalino, abbiamo rcoo^- e non rcooh.

L'aldeide, aldosa o zea ossidato, RCHO, si ossida poiché acquisisce un legame extra con ossigeno. D'altra parte, ioni²⁺ sono ridotti a Cu⁺ (Cu₂⁺O^2-), Essendo la specie ridotta. Quando reagi il complesso e si formano il precipitato rosso di Cu₂Oppure, gli ioni tartratici vengono rilasciati e sono liberi nel mezzo.

Usi ed esempi

Quando si sospetta la presenza di un aldeide o di un chetone, il test positivo del reagente Fehling indica che si tratta di un aldeide. Questo di solito è molto utile nei test qualitativi organici. Qualsiasi aldeide, ogni volta che è alifatico e non aromatico, reagirà e vedrà il precipitato rosso di Cu₂O.

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La reazione di Fehling consente di quantificare la quantità di zuccheri riducenti nel campione quando si pesano il CU₂O. Tuttavia, non è utile discernere tra un aldosa o zea, poiché entrambi danno risultati positivi. Il saccarosio è uno dei pochi zuccheri che lancia un risultato negativo, la soluzione è bluastra.

Glucosio, fruttosio, maltosio, galattosio, lattosio e cellulabiosa, poiché stanno riducendo gli zuccheri, rispondono positivamente al reagente di fehling; E quindi, grazie a questo metodo possono essere rilevati e quantificati. Ad esempio, la quantità di glucosio nel sangue e nelle urine è stata quantificata dal reagente Fehling.

Riferimenti

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