Chiralità

La chiralità è associata all'asimmetria e accade quando un elemento non può essere sovrapposto in uno specchio in uno specchio. Fonte: Gabriel Bolívar

Cos'è la chiralità?

IL Chiralità È una proprietà geometrica in cui un oggetto può avere due immagini: una a destra e una a sinistra, che non sono intercambiabili. Cioè, sono spazialmente diversi, anche se il resto delle loro proprietà è identico. Un oggetto che mostra la chiralità è semplicemente detto che è "chirale".

La mano destra e sinistra sono chirali: uno è il riflesso (immagine speculare) dell'altro, ma non sono gli stessi, poiché quando si mettono sopra l'altro non corrispondono ai pollici.

Più di uno specchio, per sapere se un oggetto è chirale, è necessario posare la seguente domanda: hai "versioni" sia per il lato sinistro che per quelli a destra?

Ad esempio, un doppit per la mano sinistra e un altro per il diritto destro sono oggetti chirali. Due veicoli dello stesso modello ma con il volante a sinistra o a destra, un paio di scarpe, proprio come i piedi. Scale di lumache nella direzione sinistra e nella direzione giusta, ecc.

E in chimica le molecole non fanno eccezione: possono anche essere chirali. Nell'immagine superiore è mostrata una coppia di molecole con geometria tetraedrica.

Sebbene la sinistra sia girata e le sfere di blu e viola, il colore marrone e verde "sembra" fuori dall'aereo.

Come determinare la chiralità molecolare?

Con le molecole non è così semplice da definire che è la versione sinistra o destra "solo guardarle.

Per questo, i prodotti chimici organici ricorrono alle configurazioni (R) o (i) di Cahn-ingold-Prelog, o si basano sulla proprietà ottica di queste sostanze chirali per ruotare la luce polarizzata (che è anche un elemento chirale).

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Tuttavia, non è difficile determinare se una molecola o un composto è il chirale solo osservando la sua struttura. Che sorprendente particolarità ha la coppia dell'immagine superiore?

Ha quattro diversi sostituenti, ognuno con il suo colore caratteristico, e anche la geometria attorno all'atomo centrale è tetraedrico.

Se c'è un atomo con quattro diversi sostituenti in una struttura, può essere affermato (nella maggior parte dei casi) che la molecola è chirale.

Quindi si dice che nella struttura c'è un centro di chiralità o Centro stereogenico. Dove ce n'è uno, ci saranno un paio di stereoisomeri noti come enantiomeri.

Le due molecole dell'immagine sono enantiomeri. Maggiore è il numero di centri chirali che possiede un composto, maggiore è la sua diversità spaziale.

L'atomo centrale è di solito un atomo di carbonio in tutte le biomolecole e composti con attività farmacologica. Tuttavia, può anche essere un fosforo, azoto o un metallo.

Esempi di chiralità

Il centro chirale è forse uno degli elementi più importanti quando si determina se un composto è chirale o no.

Tuttavia, ci sono altri fattori che possono passare inosservati, ma che, nei modelli 3D, mostra un'immagine speculare che non può essere sovrapposta.

Per queste strutture si dice che al posto del centro hanno altri elementi di chiralità.

Con questo in mente, la presenza di un centro asimmetrico con quattro sostituenti non è più sufficiente, ma anche il resto della struttura deve essere attentamente analizzato e quindi essere in grado di differenziare uno stereoisomero da un altro.

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Assiale

Strutture di un Aleno e un composto bifenilico. Fonte: Wikimedia Commons

Nell'immagine superiore vengono mostrati i composti che potrebbero sembrare piatti a occhio nudo, ma in realtà non lo sono.

A sinistra hai la struttura generale di un Aleno, dove r indica i quattro diversi sostituenti. E a destra, la struttura generale di un composto bifenilico.

La fine in cui si trovano r₃ e r₄ Potrebbe essere visualizzato come una "pinna" perpendicolare all'aereo dove mentono₁ e r₂.

Se un osservatore analizza tali molecole che posizionano l'occhio davanti al primo carbonio collegato a R₁ e r₂ (Per l'alleno), vedrai r₁ e r₂ ai lati sinistro e destro e a R₄ e r₃ su e giù.

Sì r₃ e r₄ Rimangono fissi, ma r₁ A destra e r₂ A sinistra, un'altra "versione spaziale" sarà quindi.

È qui che l'osservatore può concludere di aver trovato un asse di chiralità per l'alleno. Lo stesso vale per il bifenil, ma con gli anelli aromatici coinvolti nella visione.

Anelli o viti eliche

Asse di Chiralità in Heptheliicenos. Fonte: Wikimedia Commons

Si noti che nell'esempio precedente l'asse della chiralità si trovava nello scheletro C = C = C, per l'alleno e nel collegamento AR-AR, per il bifenil.

Per i composti sopra, chiamati Hepthehelicenos (per avere sette anelli), il suo asse di chiralità è l'asse z, l'elica.

Pertanto, per discernere da un enantimer di un altro, devi osservare queste molecole dall'alto (preferibilmente).

In questo modo, si può dettagliatamente che un epteliicen ruota nella direzione degli aghi dell'orologio (lato sinistro dell'immagine) o in una direzione anthorarium (lato destro dell'immagine).

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Piano

Supponiamo che non ci sia più un eliceno, ma una molecola con anelli non coplanari, cioè uno è al di sopra o al di sotto dell'altro (o non si trova nello stesso piano).

Qui il personaggio chirale non poggia così tanto sul ring, ma nei suoi sostituenti, poiché sono questi che definiscono ciascuno dei due enantiomeri.

Chiralità planare. Fonte: Wikimedia Commons

Ad esempio, nella Ferroen dell'immagine superiore hai che gli anelli che "incorporano" l'atomo della fede non cambiano, ma l'orientamento spaziale dell'anello con l'atomo di azoto e il gruppo -n (CHO (scegli₃)₂.

Nell'immagine, il gruppo -N (Cho₃)₂ punta a sinistra, ma nel suo enantiómero indicherà a destra.

Altri

Per le macromolecole o quelle con strutture uniche, il panorama inizia a semplificare. Questo perché dai suoi modelli 3D puoi vedere un volo di un uccello se sono chirali o no, come con gli oggetti degli esempi iniziali.

Ad esempio, un nanotubo di carbonio può mostrare giri a sinistra, e quindi è chirale se ce n'è uno identico ma con le curve a destra.

Lo stesso vale per altre strutture in cui, nonostante non avessero centri di chiralità, la disposizione spaziale di tutti i suoi atomi può adottare forme chirali.

Si parla quindi di una chiralità intrinseca, che non dipende da un atomo ma dall'intero set.

Una forma chimicamente forte di differenziare "l'immagine sinistra" da quella a destra, è attraverso una reazione stereoselettiva, cioè dove può passare solo con un enantiomero, mentre con l'altro no.

Riferimenti

1. Chiralità (chimica). Recuperato da.Wikipedia.org
2. CIRRALITÀ. Recuperato da chimica espla.com