Struttura, proprietà, sintesi, usi di putrescina

IL Putrescina È un composto organico la cui formula strutturale è NH₂(Ch₂)₄NH₂. È costituito dalla poliammina più semplice ed è noto come nome chimico 1.4-butanodiamina. Questo diamine mantiene una stretta relazione con il cadavere, 1.5-pintanodiamina.

Putrescina insieme al cadavere. Da lì devi il tuo nome. Entrambe le diamines furono caratterizzate per la prima volta dal medico tedesco Ludwig Brieger, nel 1885.

Putrescina interviene direttamente nella sintesi di Spermedina, un'altra poliammina, quando reagisce con la S-adenosilmetionina. Inoltre, la Spermedina reagisce con la S-adenosilmetionina per generare la spermina di poliammina.

Vi sono prove che le poliammine, incluso putrescina, sono necessari fattori di crescita per la divisione cellulare. Una fornitura costante di poliammine è un precedente requisito per la proliferazione cellulare.

Putrescina svolge una funzione specifica nella fisiologia e nella neuroprotezione cutanea. È sintetizzato dall'azione batterica intestinale che scartando l'aminoacido dell'arginina e produce ornitina. Questo aminoacido mediante l'azione dell'ornitina decarbossilasi ha finalmente la putrescina.

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Struttura putrescina

Molecola putrescina rappresentata da un modello di sfere e barre. Fonte: karlhahn / dominio pubblico

L'immagine superiore mostra la struttura molecolare di putrescina. Essendo la sua struttura semplice, è ironico che siamo in grado di riconoscerla per il suo cattivo odore. Le sfere grigie costituiscono il loro scheletro di carbonio di N-butano, mentre il blu corrisponde agli atomi di azoto dei gruppi NH₂.

Questi gruppi NH₂ Possono protone, che proverà che la molecola putrescina acquisisca due cariche positive, h₃N⁺Cap₂Cap₂Cap₂Cap₂NH₃⁺. Pertanto, diventa una policiction.

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Putrescina è una molecola polare, le cui interazioni intermolecolari si basano sulle forze dipolo-dipolo e sulle forze dispersive di Londra. Questo è il motivo per cui è un'ammina solida a temperatura ambiente e ha un punto di ebollizione elevato rispetto a quello di altre ammine.

Proprietà putrescina

Formula molecolare

C₄H₁₂N₂

Peso molecolare

88,15 g/mol

Aspetto

Cristalli incolori che si sciolgono in un olio incolore.

Odore

Forte, simile alla piperidina.

Densità

Oppure, 877 g/ml

Punto di fusione

27,5 ºC

Punto di ebollizione

158,6 ºC

Coefficiente di partizione ottanolo/acqua

Log p = - 0.7

Pressione del vapore

2,33 mmHg a 25 ºC

Indice di rifrazione (ND)

1.455

Solubilità dell'acqua

Molto solubile.

PKA

Da 10,8 a 20 ºC

Decomposizione

Quando viene riscaldato alla decomposizione, putrescina emette gas di azoto tossici.

Stabilità

Incompatibile con forti agenti ossidanti.

Reattività

In soluzione acquosa, ha un forte comportamento di base a causa dei suoi due gruppi di aming. Putrescina reagisce con S-adenosilmetionina per formare la spermidina poliammina e indirettamente putrescina origina la spermina di poliammina.

Sintesi

La putrescina è prodotta industrialmente dall'idrogenazione del composto chimico succinonitrile, che è prodotto dalla reazione di idrogeno cianuro con acrilonitrile.

Putrescina, attraverso l'uso della biotecnologia, viene sintetizzata in mezzi di coltivazione di alcuni ceppi dei batteri e. coli.

I batteri Gram negativi possono sintetizzare putrescina in tre modi:

-L'ornitina è generata dall'aminoacido arginina. Quindi, ornitina a causa dell'azione dell'enzima ornitina discarbossilasi sintetizza putrescina

-L'arginina mediante l'azione dell'arginina discarbossilasi sintetizza agmantina. Successivamente, l'Amantine ha origine la putrescina

-In un terzo modo, Agmatina viene trasformata direttamente in putrescina e urea dall'azione dell'enzima agmatinosa.

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I batteri Gram positivi usano altri percorsi per la sintesi di putrescina.

Use di putrescina

Industriale

La società americana DuPont inizialmente commercializza Nylon 6.6. Questo era caratterizzato da una diammina a 6 carbonio e da un 6 -carboni, che erano intervallati nella struttura polimerica. Nel 1990, la società olandese ha introdotto il Nylon 4.6 sul mercato.

Il nylon 4.6 è stato commercializzato con il nome di stanile, che utilizza la putrescina che consiste in 4 atomi di carbonio come diammina, mantenendo così l'uso dello stesso deaccid del nylon 6,6.

Lo stanile viene utilizzato nelle guide dei motori e dei treni di attrezzatura, presentando una buona resistenza all'usura e azione di attrito, specialmente alle alte temperature.

Produzione di droghe

La decarbossilazione di putrescina è il passo iniziale di una sequenza di eventi biochimici che portano alla sintesi della scopolamina: un farmaco altamente tossico le cui alte dosi possono causare la morte. La scopolamina (burrundanga) è spesso usata in azioni criminali.

L'escopolamina viene utilizzata a dosi molto basse nel trattamento di vertigini veicolari, nausea, vomito e colite.

L'enzima di putrescina-N-metiltransferasi (PMT) agisce sulla putrescina in un processo biochimico mediato dalla S-adenosilmetionina che porta alla sintesi della nicotina, del tropano e in un alcaloide nortropano.

La nicotina è un farmaco tossico che viene usato come insetticida agricola, mentre in veterinario viene usato come antiparassitico esterno.

Azione biologica

Biosintesi di spermatozoi e spermatozoi da putrescina. Ado = 5'-adenyl. Fonte: Andrew Murkin/CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)

La putrescina, come altre poliammine, come corporeine, sperma e sperma, sono molecole policictioniche a causa della presenza di gruppi di aming. Pertanto, possono interagire elettrostaticamente con acidi nucleici, fosfolipidi e proteine ​​con carichi negativi.

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Questa interazione consente l'azione delle poliammine in numerosi eventi biochimici, come: ad esempio:

-Regolazione del DNA e sintesi proteica

-Eliminazione di specie reattive dell'ossigeno

-Attivazione della proliferazione cellulare

-Differenziazione e sviluppo dei tessuti

Tra le funzioni cellulari in cui intervengono le poliammine, ci sono la maturazione della mucosa intestinale e la migrazione cellulare. Putrescina svolge un ruolo specifico nella fisiologia e nella neuroprotezione cutanea.

Sebbene numerose funzioni biologiche siano state anche correlate alla generazione di cancro alle poliammine. L'enzima ornitina decarbossilasi, un enzima che catalizza la conversione dell'ornitina in putrescina, è presente in vari tipi di cancro umano e roditori.

Un aumento della concentrazione di poliammine è direttamente correlato a un insieme di processi cellulari correlati all'invasione del tumore e alle metastasi. Inoltre, è sottolineato che Putrescina può essere un precursore di N-nitrosamina, un agente cancerogeno.

Tossicità

La putrescina ha una bassa tossicità, ma è in grado di agire promuovendo l'effetto tossico dell'istamina che viene generato nella decomposizione della carne, nonché quella della tiramina generata nel formaggio.

Riferimenti

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