Caratteristiche del nucleoside, struttura e applicazioni

IL nucleosidi Sono un ampio gruppo di molecole biologiche formate da una base di azoto e uno zucchero a cinque carbonio, uniti in modo covalente. In termini di strutture sono molto diversi.

Sono i precursori della sintesi di acidi nucleici (DNA e RNA), un evento fondamentale per il controllo del metabolismo e della crescita di tutti gli esseri viventi. Partecipano anche a diversi processi biologici, modulando alcune attività del sistema nervoso, muscolare e cardiovascolare, tra gli altri.

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Al giorno d'oggi, i nucleosidi modificati sono usati come terapia antivirale e antitumorale grazie alla loro proprietà di bloccare la replicazione del DNA.

È importante non confondere il termine nucleoside con nucleotide. Sebbene entrambi gli elementi appaiano strutturalmente, poiché sono formati da monomeri di acido nucleico, i nucleotidi hanno uno o più gruppi di fosfato aggiuntivi. Cioè, un nucleotide è un nucleoside con un gruppo fosfato.

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Caratteristiche

I nucleosidi sono molecole formate dai blocchi strutturali degli acidi nucleici. Sono un basso peso molecolare, essendo in un intervallo compreso tra 227,22 e 383.31 g/mol.

Grazie alla base di azoto, queste strutture reagiscono come basi con valori di PKA tra 3,3 e 9,8.

Struttura

La struttura dei nucleosidi comprende una base di azoto unita per mezzo di un legame covalente con un cinque zuccheri carbonio. Successivamente esploreremo questi componenti accurati.

Base di azoto

Il primo componente - la base di azoto, chiamata anche nucleobasi - È una molecola aromatica piatta che contiene azoto nella sua struttura e può essere una purina o una pirimidina.

I primi sono formati da due anelli fusi: uno dei sei atomi e un altro di cinque. Le pirimidine sono più piccole e formate da un singolo anello.

Pentosa

Il secondo componente strutturale è un pentosio, che può essere un ribosio o un desossiribosio. Il ribosio è uno zucchero "normale" in cui ogni atomo di carbonio è collegato a uno di ossigeno. Nel caso del deossiribosio, lo zucchero viene modificato, poiché manca di un atomo di ossigeno nel carbonio 2 '.

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Collegamento

In tutti i nucleosidi (e anche nei nucleotidi) che troviamo naturalmente il legame tra le due molecole è di tipo β-N-glicosidico ed è resistente al clivaje alcalino.

Il carbonio 1 'di zucchero è collegato all'azoto 1 di pirimidina e azoto 9 di purina. Come vediamo, questi sono gli stessi componenti che troviamo nei monomeri che formano acidi nucleici: nucleotidi.

Nucleosidi modificati

Finora abbiamo descritto la struttura generale dei nucleosidi. Tuttavia, ci sono alcuni con alcune modifiche chimiche, il più comune è l'unione di un gruppo metilico con la base di azoto. Possono anche verificarsi metilazioni nella porzione di carboidrati.

Altre modifiche meno frequenti includono l'isomerizzazione, ad esempio dalla pseudouridina uridina; perdita di idrogeni; acetilazione; formilazione; e idrossilazione.

Classificazione e nomenclatura

A seconda dei componenti strutturali del nucleoside, è stata stabilita una classificazione dei ribonucleosidi e dei deossinucleosidi. Nella prima categoria troviamo nucleosidi la cui purina o pirimidina è collegata a una ribose. Inoltre, le basi di azoto che le formano sono adenina, guanina, citosina e uracile.

Nei desossinucleosidi la base azotata è ancorata al desossiribosio. Le basi che troviamo sono le stesse dei ribonucleotidi, con l'eccezione che la pirimidina uracile è sostituita da una timin.

In questo modo, i ribonucleosidi sono nominati a seconda della base di azoto contenente la molecola, stabilendo la seguente nomenclatura: adenosina, citidina, uridina e guanosina. Per identificare un deossinucleosidi, viene aggiunto il prefisso deSox-, vale a dire: deossiadenosina, dexyxicitidin, deossiuridina e deossiganosina.

Come accennato in precedenza, la differenza fondamentale tra un nucleotide e un nucleoside è che il primo ha un gruppo di fosfato di carbonio unità 3 '(3'-nucleotide) o carbonio 5' (5'-nucleotide). Pertanto, in termini di nomenclatura, possiamo scoprire che un sinonimo del primo caso è un nucleoside-5'-fosfato.

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Funzioni biologiche

Blocchi strutturali

I nucleosidi a tre fasi (cioè con tre fosfati nella loro struttura) sono la materia prima per la costruzione di acidi nucleici: DNA e RNA.

Accumulo di energia

Grazie ai collegamenti ad alta energia che tengono uniti i gruppi di fosfato, sono strutture che immagazzinano facilmente un'adeguata disponibilità di energia per la cellula. L'esempio più famoso è l'ATP (Adenosín Triffosphate), meglio noto come "valuta energetica cellulare".

Ormoni locali

I nucleosidi propri (senza gruppi di fosfato nella loro struttura) non hanno una significativa attività biologica. Tuttavia, nei mammiferi troviamo un punto culminante: la molecola di adenosina.

In questi organismi, l'adenosina assume il ruolo di Motoride, il che significa che funziona come ormone locale e anche come neuromodulatore.

La circolazione di adenosina nel flusso sanguigno modula diverse funzioni come la vasodilatazione, la frequenza cardiaca, le contrazioni nei muscoli lisci, il rilascio di neurotrasmettitori, la degradazione lipidica, tra gli altri.

L'adenosina è famosa per il suo ruolo nella regolamentazione del sonno. Quando la concentrazione di questo nucleoside aumenta, produce stanchezza e sonno. Ecco perché il consumo di caffeina (una molecola simile all'adenosina) ci tiene sveglio, poiché blocca le interazioni dell'adenosina e i rispettivi recettori nel cervello.

Nucleosidi dietetici

I nucleosidi possono essere consumati negli alimenti e è stato dimostrato che modulano diversi processi fisiologici, a beneficio di alcuni aspetti del sistema immunitario, dello sviluppo e della crescita del tratto gastrointestinale, del metabolismo lipidico, delle funzioni epatiche, tra gli altri.

Sono componenti abbondanti in latte materno, tè, birra, carne e pesce, tra gli altri cibi.

Il supplemento nucleosidico esogeno (e nucleotide) è importante nei pazienti che non hanno la capacità di sintetizzare questi composti di novo.

Per quanto riguarda l'assorbimento, quasi il 90% dei nucleotidi viene nuovamente assorbito sotto forma di nucleosidi e fosforilati nelle cellule intestinali.

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Applicazioni mediche: anti -cancro e antivirali

Alcuni nucleosidi o nucleotidi modificati hanno dimostrato un'attività anti -cancro e antivirale, consentendo di trattare le condizioni di significativa importanza medica come l'HIV/AIDS, il virus dell'herpes, il virus dell'epatite B e la leucemia, tra gli altri.

Queste molecole sono usate per il trattamento di queste patologie, poiché hanno la capacità di inibire la sintesi del DNA. Questi vengono trasportati attivamente all'interno della cellula e, poiché presentano modifiche chimiche, prevengono le repliche future del genoma del virus.

Gli analoghi utilizzati come trattamento sono sintetizzati da diverse reazioni chimiche. Le modifiche possono arrivare nella porzione del ribosio o nella base di azoto.

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