Gruppo metil o metilico

Lui Gruppo metil o metilico È un sostituente alquilicico la cui formula chimica è Cho₃. È il più semplice di tutti i sostituenti gassati in chimica organica, ha un singolo carbonio e tre idrogeni; deriva dal gas metano. Poiché può essere collegato solo a un altro carbonio, la sua posizione indica l'estremità di una catena, la sua risoluzione.

Nell'immagine qui sotto hai una delle tante rappresentazioni per questo gruppo. Le sinuosità alla tua destra indicano che dietro il collegamento H₃C- potrebbe esserci un atomo o un sostituente; un alchil, r, aromatico o arilo, ar o un gruppo eteroátomo o funzionale, come OH o Cl.

Il gruppo metilico è il più semplice dei sostituenti gassati in chimica organica. Fonte: Su-No-G [dominio pubblico]

Quando il gruppo funzionale collegato a metil è OH, abbiamo alcol di metanolo, Cho₃OH; E se è il CL, allora avremo il metil cloruro, Cho₃Cl. Nella nomenclatura organica è menzionato semplicemente come "metil" preceduto dal numero della sua posizione nella catena di carbonio più lunga.

Il gruppo Metilo Ch₃ È facile identificare durante le chiacchiere delle strutture organiche, in particolare grazie alla spettroscopia di risonanza magnetica nucleare di carbonio 13 (RMN C (RMN C¹³). Da esso dopo le forti ossidazioni si ottengono gruppi di acidi COOH, essendo una via sintetica per sintetizzare gli acidi carbossilici.

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Rappresentazioni

Le possibili rappresentazioni per il gruppo metilico. Fonte: Jü via Wikipedia.

Sopra hai le quattro possibili rappresentazioni presumendo che Cho₃ È collegato a un sostituente RICO r. Sono tutti equivalenti, ma mentre gli aspetti spaziali della molecola vanno da sinistra a destra.

Ad esempio, R-CH₃ dà l'impressione che sia piatto e lineare. La seguente rappresentazione, dimostra i tre legami covalenti C-H, che consentono di identificare il metile in qualsiasi struttura di Lewis e dare la falsa impressione di essere una croce.

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Quindi, seguendo la destra (il penultimo), si osserva l'ibridazione SP³ Nella macchina Caron₃ A causa della sua geometria tetraedrica. Nell'ultima rappresentazione, il simbolo chimico del carbonio non è nemmeno scritto, ma il tetraedro viene mantenuto per indicare quali atomi H sono anteriore o dietro il piano.

Sebbene non sia nell'immagine, un altro modo molto ricorrente al momento di rappresentare Cho₃ Consiste nel posizionare semplicemente lo script (-) "nudo". Questo è molto utile quando vengono disegnati grandi scheletri di carbonio.

Struttura

Struttura del gruppo metilico rappresentato dal modello di sfere e barre. Fonte: Gabriel Bolívar.

L'immagine superiore è la rappresentazione tridimensionale della prima. La sfera nera e brillante corrisponde all'atomo di carbonio, mentre i bianchi sono atomi di idrogeno.

Ancora una volta, il carbonio ha un prodotto ambientale tetraedrico della sua ibridazione SP³, E come tale è un gruppo relativamente voluminoso, con le rotazioni del suo collegamento C-R impedito stericamente; Cioè, non può ruotare perché le sfere bianche interferirebbero con le nuvole elettroniche dei loro atomi vicini e sentirebbero la loro repulsione.

Tuttavia, i collegamenti C-H possono vibrare, proprio come il collegamento C-R. Pertanto, Cho₃ È un gruppo di geometria tetraedrica che può essere chiarita (determina, scopri) mediante spettroscopia a radiazione a infrarossi (IR), come tutti i gruppi funzionali e i legami di carbonio con eteroátomos.

La cosa più importante, tuttavia, è la sua chiarimento attraverso NMR¹³. Grazie a questa tecnica, viene determinata la quantità relativa di gruppi metilici, il che consente di assemblare la struttura molecolare.

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Generalmente, più gruppi CHA₃ Avere una molecola, più "goffa" o inefficiente saranno le sue interazioni intermolecolari; Cioè, i minori saranno i suoi punti di scioglimento e di ebollizione. I gruppi ch₃, A causa dei loro idrogeni, si "scivolano" l'uno con l'altro quando si avvicinano o toccano.

Proprietà

Il gruppo metilico è caratterizzato dall'essere idrofobico e apolare.

Questo perché i loro legami C-H non sono molto polari a causa della bassa differenza tra elettronegatività di carbonio e idrogeno; E inoltre, la sua geometria tetraedrica e simmetrica distribuisce le sue densità elettroniche quasi omogenei, il che contribuisce a un disprezzo di dipolo.

In assenza di polarità, Cho₃ "Acqua" d'acqua, comportandosi come un idrofobo. Pertanto, se si vede in una molecola, si sa che questa estremità metilica non interagirà in modo efficiente con l'acqua o un altro solvente polare.

Un'altra caratteristica di CH₃ È la tua stabilità relativa. A meno che l'atomo che non sia collegato a lui si ritira la densità elettronica, rimane praticamente inerte di fronte a mezzi acidi molto forti. Tuttavia, si vedrà che può partecipare alle reazioni chimiche, principalmente alla sua ossidazione, o migrazione (metilazione) a un'altra molecola.

Reattività

Ossidazioni

Il ch₃ non è esente per ossidare. Ciò significa che è suscettibile di formare collegamenti con ossigeno, c-o, se reagisce con forti agenti ossidanti. Man mano che si ossida diventa diversi gruppi funzionali.

Ad esempio, la sua prima ossidazione dà origine al gruppo meticolo (o idrossimetil), CHO₂Oh, un alcol. Il secondo, deriva nel gruppo formil, Cho (hc = o), un aldeide. E la terza finale.

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Questa serie di ossidazioni viene utilizzata per sintetizzare l'acido benzoico (HOOC-C₆H₅) Da toluene (h₃DC₆H₅).

Ioni

Il ch₃ Durante il meccanismo di alcune reazioni puoi vincere carichi elettrici momentanei. Ad esempio, quando il metanolo viene riscaldato in un mezzo acido molto forte, nell'assenza teorica di nucleofili (motori di ricerca del carico positivo), si forma il catione meticolico₃⁺, Poiché il collegamento CHO è rotto₃-Oh e oh esce con la coppia di elettroni di legame.

La specie ch₃⁺ È così reattivo che è stato in grado di essere determinato solo nella fase gassosa, poiché reagisce o scompare con la minima presenza di un nucleofilo.

D'altra parte, Cho₃ L'anione può anche essere ottenuto: Metanuro, CH₃^-, Il carbanione più semplice di tutti. Tuttavia, come Cho₃⁺, La sua presenza è anormale e si svolge solo in condizioni estreme.

Reazione di metilazione

Nella reazione di metilazione un CH viene trasferito₃ a una molecola senza cariche elettriche (Cho₃⁺ Né cap₃^-) nel processo. Ad esempio, ioduro di metil, Cho₃Io, è un buon agente methynt e posso sostituire il collegamento O-H di diverse molecole con un O-CH₃.

Nella sintesi organica ciò non comporta alcuna tragedia; Ma quando ciò che è eccessivamente metil è le basi di azoto del DNA.

Riferimenti

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