Caratteristiche dell'isopropilo, struttura ed esempi

Lui isopropil o isopropil È un gruppo o un sostituente alquilicico, uno dei più comuni e semplici trovati nella chimica organica. È uno degli isomeri strutturali di Propyl, CH₃Cap₂Cap₂-, Gruppo derivato dal propano, Cho₃Cap₂Cap₃. Il tuo scheletro potrebbe essere scritto come (Ch₃)₂Ch-, evidente che ha anche tre carboni.

L'isopropil quando si trova in grandi molecole, è semplificato con il simbolo IPR; Sebbene in piccoli composti non sia necessario ed è molto facile identificarlo. Da esso si può ottenere una varietà di composti organici che, sebbene semplici di aspetto, sono versatili per diverse applicazioni; Tra questi, alcool isopropilico, (CH₃)₂Choh.

Scheletro del gruppo isopropil. Fonte: WOSTR [dominio pubblico]

Lo scheletro di carbonio del gruppo isopropil è mostrato sopra. Si noti che al centro abbiamo carbonio "secondario", che è collegato a due gruppi metilici, CH₃, a un idrogeno e un segmento sconosciuto rappresentato da sinuosità; Questi possono essere un gruppo eteroátomo, funzionale, catena alifatica (R), anello aromatico (AR), ecc.

Se osservato, il gruppo isopropilico ricorda una e, caratteristica che è essenziale per riconoscerlo a prima vista quando è contemplata una struttura molecolare. Più piccolo è l'isopropil rispetto alla molecola di cui fa parte, si dice che agisca semplicemente come un sostituente, che si verifica in molti composti.

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Caratteristiche

Martellando un po 'più la natura chimica del gruppo isopropilico, possiamo aggiungere che oltre ad essere alfabici (e alifatici), cioè composti solo da atomi di carbonio e idrogeno, è apolare. Questo perché tutti i suoi collegamenti, C-H e C-C, sono bassi polarità, quindi non ci sono regioni ricche o povere negli elettroni (dipoli).

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L'apolarità dell'isopropil non significa che sia scarso negli elettroni; Al contrario, come sostituente produce gli atomi più elettronegativi. Ecco perché dove vediamo e in una molecola, sapremo che ha prodotto una densità elettronica all'ambiente circostante; Sebbene il risultato finale sia quello di essere un'area priva di dipolo.

Si dice anche che l'isopropil è alifatico perché manca di aromaticità, che si trova negli anelli con doppi collegamenti coniugati (tipo di benzene).

Per quanto riguarda il suo nome, quanto segue sarà spiegato nella sezione seguente il prefisso ISO-. Tuttavia, il tuo nome Iupac è 1 -metiletile, poiché nella seconda carbonio della catena etilica, -CH₂Cap₃, Sostituiamo una H con un gruppo metilico, -CH (scegli₃) Ch₃, che può anche essere scritto come -ch (scegli₃)₂.

Struttura

Struttura del gruppo isopropilly. Fonte: Gabriel Bolívar tramite Mol View.

La struttura del gruppo isopropilico rappresentato da un modello di sfere e barre è mostrata sopra. In esso apprezziamo la Y; Ma non è piatto come all'inizio si potrebbe pensare. La scatola bianca funge da sinuosità della prima immagine, nascondendo l'altro segmento della molecola qualunque sia il composto.

Tutti gli atomi di carbonio hanno l'ibridazione chimica SP³, Quindi non è possibile che risiedano nello stesso piano. I collegamenti C-C hanno un angolo approssimativo di 109'5º, che deforma le estremità e un po 'al di sotto o sopra il loro ipotetico piano.

Questa prospettiva della sua struttura è molto utile perché facilita ulteriormente il suo riconoscimento quando si osservano altri modelli molecolari.

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Se fosse disegnato un piano che fungeva da specchio nel mezzo del carbonio CH, si vede che i gruppi metilici sono "riflessi" su entrambi i lati dello specchio. Pertanto, questo piano divide il gruppo -CH (scegli₃)₂ in due metà identiche; Fatto che non accaderebbe con Propyl, per essere di catena lineare. Da lì arriva il prefisso ISO-, da "uguale", usato per questo sostituente alquilico.

Esempi di composti isopropilici

Alcool isopropilico

Forse l'alcol isopropilico è il composto derivato dall'isopropil più notevole, poiché è anche l'alcol secondario più semplice, ampiamente commercializzato in bottiglie di plastica all'interno delle farmacie come soluzione antisettica. La sua struttura è:

Struttura molecolare dell'alcool isopropilico. Fonte: Jynto [CC0]

Si noti che al centro, sotto il gruppo OH (rosso) troviamo e diamo il falso aspetto di essere piatto. Questo alcol si ottiene semplicemente cambiando le sinuosità o la scatola bianca già mostrata dal gruppo OH. Lo stesso vale per altri gruppi o eteroatomi.

Isopropilo halogenuros

Supponiamo che ora non sia l'OH ma un Atom x Halogen (F, Cl, Br e I). In tal caso, otteniamo l'isopropilo Halogenuros, XCH (CH₃)₂. Questi composti organici sono caratterizzati da liquidi altamente volatili, probabilmente usati come fonti di isopropil nelle reazioni di alchilazione (la loro aggiunta ad altre molecole).

Tra questi alogenuri quindi abbiamo:

-Fluoruro di isopropil, FCH (CH₃)₂

-Cloro di isopropilo, clch (CH₃)₂

-Isopropil Bromuro, BRCH (CH₃)₂

-Isopropilo yoduro, ich (CH₃)₂

Le sue strutture sono identiche a quelle dell'alcool isopropilico, cambiando solo le dimensioni degli atomi collegati al carbonio centrale o secondario.

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Isopropilamina

Struttura molecolare dell'isopropilamina. Fonte: Jynto [CC0]

Ora non si tratta di OH o Halogens, ma del gruppo funzionale amino, NH₂ (Immagine superiore). Come con l'alcol isopropilico, l'isopropilamina è un'ammina secondaria e un punto di partenza per la sintesi di diversi insetticidi. Non è venduto allo stesso modo, poiché è puzzolente e infiammabile, quindi essendo un composto pericoloso.

Lorcainida

Formula strutturale di Lorcainida. Fonte: Fvasconcellos [dominio pubblico]

Lasciamo alle spalle i derivati ​​isopropilici e iniziamo a vederlo come un semplice sostituente. Lorcainida (sopra) è un farmaco controverso usato per normalizzare i ritmi cardiaci. Se si osserva la molecola, sarà semplice in pochi secondi per vedere e alla sua sinistra, il che rappresenta l'isoplilio.

In alcune formule il simbolo IPR viene solitamente usato al posto di Y; Ma di solito si applica a molecole ancora più voluminose e complicate.

Altri

Infine, altri esempi saranno citati con le rispettive formule o modelli strutturali per fungere da esercizio per individuare l'isopropil:

Formula o struttura chimica della mazpertina. Fonte: ED (EDGAR181) [dominio pubblico]

L'isopropil si trova ora sul lato destro secondo questa rappresentazione della mazpertina, farmaco antipsicotico.

Struttura della trisopropilfosfina. Fonte: Smokefoot [dominio pubblico]

Questa volta abbiamo tre gruppi di isopropilos, p (CH (CH₃)₂)₃, rappresentato da tre e. La formula potrebbe anche essere scritta come pipr₃ o P (IPR)₃.

Struttura molecolare del Tujeno. Fonte: Edgar181 [dominio pubblico]

E infine abbiamo il monoterpene Tujeno, la cui struttura a prima vista può causare confusione rispetto a dove si trova isopropilico. Ma dopo averlo visto con calma, si noterà che questo è in cima.

Riferimenti

1. Morrison, r. T. e Boyd, r, n. (1987). Chimica organica. 5a edizione. Editoriale Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. Ammine. (10a edizione.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Glossario illustrato della chimica organica: isopropil. Recuperato da: Chem.Ucla.Edu
5. Elsevier b.V. (2019). Gruppo isopropilico. Scienceirect. Estratto da: ScienceDirect.com
6. Wikipedia. (2019). Categoria: composti isopropilici. Recuperato da: in.Wikipedia.org