Proprietà di idrocarburi aromatici, esempi, applicazioni

IL idrocarburi aromatici o di sabbia Sono un insieme di composti organici composti solo da carboni e idrogeni e che sono caratterizzati da unità di anelli di benzene nelle loro strutture molecolari.

Alcuni, come sottolinea il suo nome, sparano odori dolci e piacevoli; Motivo per cui i primi prodotti chimici organici si riferivano a loro come aromatici. Il gas metano, ad esempio, è un idrocarburo igienico; Mentre il toluene, liquido volatile, presenta un odore abbastanza peculiare e forte.

Gli idrocarburi aromatici sono riconosciuti dalle unità di anelli benncitenici

Nell'immagine superiore abbiamo una sorta di rete o mesh composta da anelli benzenici. Nota le tue geometrie esagonali e il cerchio all'interno. Questo cerchio rappresenta ciò che è noto come aromaticità, che è una proprietà interamente chimica e non fisica, indipendente dagli odori di questi idrocarburi.

Gli idrocarburi aromatici sono tra i minerali più importanti, estratti o prodotti, petrolio e carbonio. Il benzene è la pietra angolare di questi idrocarburi e le loro applicazioni, poiché da esso derivano sinfine di composti che vengono utilizzati come materie prime per la produzione di fertilizzanti, materie plastiche, adesivi, detergenti, profumi, farmaci, ecc.

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Come vengono nominati idrocarburi aromatici?

Un singolo anello di benzene

Per gli idrocarburi aromatici abbiamo la peculiarità che i loro nomi tradizionali o comuni di solito prevalgono rispetto a quelli governati dalla nomenclatura IUPAC.

Tutti contengono l'anello di benzene, o un anello che soddisfa la proprietà dell'aromaticità. Il più semplice può essere nominato secondo il benzene e le posizioni relative dei loro sostituenti.

Posizioni relative dei sostituenti in un anello benzenico per la molecola di dimetilbenzene. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

Ad esempio, considera l'immagine superiore. Nelle tre strutture vediamo l'anello esagonale del benzene, che ha due sostituenti metilici, Cho₃. Pertanto, questo composto è chiamato dimetilbenzene, perché è costituito da un benzene con due metilos.

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Da sinistra a destra, vediamo che la separazione tra i due₃ Diventa maggiore, il che non solo colpisce le proprietà fisiche della molecola, ma modifica anche i rispettivi nomi. Per differenziarli, poiché sono tutti chiamati dimetilbenzene, orto prefissi (o-), obiettivo (m-) e per (p-) vengono utilizzati (p-).

Pertanto, e ancora, da sinistra a destra abbiamo: orto-dimetilbenzene, meta-dimetilbenzene e parametrobenzene. Tuttavia, il nome tradizionale per questo composto è lo xilene, quindi i nomi diventano: orto-xilene, meta-xilene e para-xilene.

Se ci sono più di due sostituenti diversi, viene utilizzato per elencare i carboni seguendo le stesse regole di nomenclatura di tutti gli idrocarburi.

Anelli multipli

Per idrocarburi aromatici con più di un anello benzenico, i nomi tradizionali diventano ancora più importanti. Questo perché i nomi sistematici che descrivono le loro strutture sono ingombranti e difficili da memorizzare. Considera l'esempio di naftalene:

Struttura naftalene

Il naftalene è anche commercialmente noto come naftalina o canfora bianca. Tuttavia, il suo nome sistematico è: Biciclo [4,4,0] Dec-1,3,5,7,9 Pentane. E questo solo per un composto con due anelli benzenici uniti; La nomenclatura diventa molto più complicata per i composti con tre o più anelli.

Proprietà degli idrocarburi aromatici

Struttura di alcuni idrocarburi aromatici

Aromaticità

Gli idrocarburi aromatici contengono anelli che obbediscono alle regole di Huckel. Cioè, i loro anelli devono avere atomi con ibridazioni SP², essere il più piatto possibile e avere un numero di elettroni π elocati pari a 4N + 2. Ad esempio, il benzene è aromatico perché ha 6 elettroni democati per N= 1 (4 · 1 + 2 = 6).

Alte relazioni C/H

Le relazioni c/h per idrocarburi aromatici sono alte o superiori a 1. Ad esempio, per il benzene, C₆H₆, Il tuo C/H è uguale a 6/6 o 1. Nel frattempo, per Naftalene, C₁₀H₈, Il tuo C/H è uguale a 10/8 o 1.25. Cosa significa questo? Che questi idrocarburi siano molto "gassati" rispetto ad altri composti.

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Fiamme gialle

Proprio a causa delle loro alte relazioni C/H, quando gli idrocarburi aromatici vengono bruciati fiamme gialle di fuoco, il prodotto delle particelle di carbone formate (fuliggine).

Reazioni di sostituzione

Gli idrocarburi aromatici possono sostituire i loro atomi di idrogeno con qualsiasi altro sostituente. Ciò si ottiene attraverso due tipi di reazioni organiche: sostituzione elettrofila aromatica (SEAR) o sostituzione nucleofila aromatica (SNAR).

Fragranze

Gli idrocarburi aromatici, come suggeriscono il loro nome, sono caratterizzati da odori dolci o forti. Questa proprietà ha permesso loro di differenziarli, in linea di principio, da idrocarburi gassosi e alcuni paraffini di scarabei.

Esempi di idrocarburi aromatici

Gli idrocarburi aromatici, a rigor di termini, riguardano solo quelli composti da carbonio e idrogeno. Non dovrebbe esserci eteroátomos (o, p, n, s, ecc.). Pertanto, i seguenti esempi che verranno menzionati lasciano fuori composti come piridina, furano o fenolo.

Esempi di idrocarburi aromatici. Fonte: Gabriel Bolívar via Molview.

Up abbiamo dieci esempi di idrocarburi aromatici. Nota che tutti hanno almeno un anello benzenico. I loro nomi sono:

A: toluene

B: allungamento

C: Mesitileno

D: tardi

E: bifenil

F: 2-Fenilhexan

G: 2-metilnaftene

H: Antracen

I: Fenantreno

J: Pireno

Di tutti loro, il toluene è quello con il più grande valore industriale.

Applicazioni/usi

La maggior parte delle applicazioni di idrocarburi aromatici consistono nel fungere da materia prima per la sintesi o la produzione, prodotti con alto valore commerciale. Quasi tutti iniziano dal benzene, che è soggetto a diverse reazioni organiche per ottenere derivati ​​funzionali.

Fibre e materie plastiche

Benzene

Dal benzene c'è cicloesano, che viene successivamente trasformato in altri composti per sintetizzare il nylon 6 o il nylon 66. D'altra parte, il tratto può essere ottenuto anche dal benzene, che consiste nel monomero del polistirolo. Pertanto, abbiamo i polimeri necessari per la produzione di fibre e materie plastiche.

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Resine epossidiche

Dal benzene, inoltre, il bisfenolo A può essere sintetizzato, con cui si verificano, seguendo varie rotte di sintesi, resine epossidiche, colla, adesivi e persino dipinti.

Detergenti

Gli alchines con lunghe catene laterali servono per la produzione di detergenti; Tra questi, alchio.

Tnt

Dal toluene puoi produrre TNT: trinitrotoluene, uno degli esplosivi più noti.

Acido benzoico

Dal toluene, l'acido benzoico è ottenuto come composto derivato, essenziale per le formulazioni di molti profumi, medicinali e cibo.

Solventi

Benzene, toluene e Xileno (BTX), sono i solventi organici più usati nella ricerca sull'olio.

Benzina

Gli idrocarburi aromatici fanno anche parte della composizione della benzina, con il ruolo principale di aumentare il suo indice di ottano o ottano.

Riferimenti

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