Proprietà del glicole etilenico, struttura chimica, usi

Lui glicole etilenico È il composto organico più semplice della famiglia glicole. La sua formula chimica è C₂H₆O₂, Mentre la sua formula strutturale è Hoch₂-Cap₂OH. Un glicole è un alcool caratterizzato da due gruppi idrossilici (OH) uniti a due atomi di carboni vicini in una catena alifatica.

Il glicole etilenico è un liquido chiaro, incolore e toilette. Nell'immagine qui sotto hai un suo campione in una bottiglia. Inoltre, ha un sapore dolce ed è molto igroscopico. È un po 'di fluido volatile, quindi esercita una pressione del vapore molto piccola, essendo la densità del vapore maggiore della densità dell'aria.

Bottiglia con etilene. Fonte: σ64 [CC di 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/di/3.0)]

Il glicole etilenico è un composto di grande solubilità in acqua, oltre ad essere miscibile con molti composti organici; come alcoli alifatici a catena corta, acetone, glicerolo, ecc. Ciò è dovuto alla sua capacità di donare e accettare ponti idrogeno di solventi protici (che hanno H).

Glicole etilenico polimerizza in numerosi composti, i cui nomi sono generalmente abbreviati con l'acronimo PEG e un numero che indica il loro peso molecolare approssimativo. PEG 400, ad esempio, è un polimero relativamente piccolo e liquido. Nel frattempo, quei grandi pioli sono solidi bianchi con un aspetto grasso.

Proprietari di glicole etilenico.

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Proprietà

Nomi

Etano-1,2-diolo (IUPAC), glicole etilenico, monoetilenglicole (MEG), 1-2-diidroxietano.

Massa molare

62.068 g/mol

Aspetto fisico

Liquido chiaro, incolore e viscoso.

Odore

Gabinetto

Gusto

Dolce

Densità

1,1132 g/cm³

Punto di fusione

-12,9 ºC

Punto di ebollizione

197.3 ºC

Solubilità dell'acqua

Miscibile con acqua, composto molto igroscopico.

Solubilità in altri solventi

Mischibile con alcoli alifatici più bassi (metanolo ed etanolo), glicerolo, acido acetico, acetone e chetoni simili, aldeidi, piridina, basi di catrame di Hulla e solubili in etere. Praticamente insolubile nel benzene e le loro controparti, idrocarburi clorurati, etere di petrolio e oli.

punto di accensione

111 ºC

Densità del vapore

2,14 nella relazione aerea presi come 1.

Pressione del vapore

0,092 mmHg a 25 ° C (per estrapolazione).

Decomposizione

Quando il riscaldamento alla decomposizione emette un acro e un fumo irritante.

Temperatura di conservazione

2-8 ºC

Calore a combustione

1.189,2 kJ/mol

Calore di vaporizzazione

50,5 kJ/mol

Tensione superficiale

47,99 mn/m a 25 ° C

Indice di rifrazione

Da 1.4318 a 20 ºC

Costante di dissociazione

PKA = 14,22 a 25 ºC

ph

6 a 7,5 (100 g/L di acqua) a 20 ºC

Coefficiente di partizione ottanolo/acqua

Log p = - 1.69

Struttura chimica

Struttura molecolare di glicole etilenico. Fonte: Ben Mills via Wikipedia.

Nell'immagine superiore abbiamo la molecola di glicole etilenico rappresentato da un modello di sfere e barre. Le sfere nere corrispondono agli atomi di carbonio, che costituiscono il loro scheletro C-C, e alle loro estremità abbiamo le sfere rosse e bianche per gli atomi di ossigeno e idrogeno, rispettivamente.

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È una molecola simmetrica e, a prima vista, si può pensare che disponga di un momento di dipolo permanente; Tuttavia, i suoi collegamenti martini C-OH, che favoriscono Dipolo. È anche una molecola dinamica, che sperimenta rotazioni e vibrazioni costanti ed è in grado di formare o ricevere ponti idrogeno grazie ai suoi due gruppi OH.

In effetti, queste interazioni sono responsabili del glicole etilenico con un punto di ebollizione così elevato (197 ºC).

Quando la temperatura scende a -13 ºC, la coesione delle molecole in un vetro ortorrombico, in cui i rotarmi svolgono un ruolo importante; Cioè, ci sono molecole che hanno i loro gruppi O-H orientati in diverse direzioni.

Produzione

Ossidazione dell'etilene

Il passo iniziale nella sintesi del glicole etilenico è l'ossidazione dell'ossido di etilene all'ossido di etilene. Precedentemente, l'etilene con acido ipocloroso per produrre clorura è stato reagito. Quindi, questo è stato trattato con idrossido di calcio per produrre ossido di etilene.

Il metodo dell'idrocloro non è molto redditizio e è andato a un metodo di ossidazione diretta di etilene in presenza di aria o ossigeno, usando l'ossido d'argento come catalizzatore.

Idrolisi dell'ossido di etilene

L'idrolisi dell'ossido di etilene (OE) con acqua sotto pressione produce una miscela grezza. La miscela d'acqua-glicole viene evaporata e riciclata, separando dalla distillazione frazionaria il monoetilenglicole di dietilenglicole e trietilenglicole.

La reazione di idrolisi dell'ossido di etilene può schematizzare come segue:

C₂H₄O +h₂O => oh-ch₂-Cap₂-OH (glicole etilenico o monoetilenglicole)

Mitsubishi Chemical ha sviluppato un processo catalitico, usando il fosforo, nella conversione dell'ossido di etilene in monoetilen glicolo.

Processo Omega

Nel processo omega, l'ossido di etilene diventa inizialmente carbonato di etilene, attraverso la sua reazione di anidride carbonica (CO₂). Quindi, il carbonato di etilene subisce l'idrolisi catalitica per ottenere monoetilenglicole con selettività al 98%.

Esiste un metodo relativamente nuovo per la sintesi di glicole etilenico. Ciò consiste nella carbonilazione ossidativa del metanolo a dimetil oxalato (DMO) e la sua successiva idrogenazione al glicolo etilenico.

Applicazioni

Refrigerante e antigelo

La miscela di glicole etilenico con acqua consente una diminuzione del punto di congelamento e un aumento del punto di ebollizione, consentendo ai motori delle auto di non congelare in inverno, né si riscaldano in estate.

Quando la percentuale di glicole etilenico nella miscela con acqua raggiunge il 70%, il punto di congelamento è di -55 ºC, quindi la miscela di etilenglicole -acqua può essere utilizzata come liquido di raffreddamento e la protezione del congelamento in quelle condizioni in cui può verificarsi.

Le basse temperature di congelamento delle soluzioni di glicole etilenico consentono l'uso come antigelo dei motori automobilistici; scongelamento delle ali degli aeroplani; e nel disgelo del parabrezza.

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Viene inoltre utilizzato per preservare campioni biologici conservati a basse temperature, evitando così la formazione di cristalli che possono danneggiare la struttura dei campioni.

L'alto punto di ebollizione consente di utilizzare le soluzioni di glicole di etilenico per mantenere basse temperature nei dispositivi o nell'attrezzatura che gestiscono calore, come: auto, apparecchiature informatiche, dispositivi di condizionamento dell'aria, ecc.

Disidratazione

Il glicole etilenico è un composto molto igroscopico, che ha permesso al suo uso di trattare i gas estratti dal sottosuolo che hanno un alto contenuto di vapori idrici. L'eliminazione dell'acqua dai gas naturali favorisce che sono utilizzati in modo efficiente nei rispettivi processi industriali.

Produzione di polimeri

Il glicole etilenico viene utilizzato per la sintesi dei polimeri, come polietilenglicole (PEG), polietilentereftalato (PET) e poliuretano. I PEG sono una famiglia di polimeri utilizzati in applicazioni come: ispessimento degli alimenti, trattamento di costipazione, cosmetici, ecc.

L'animale viene utilizzato nell'elaborazione di tutti i tipi di contenitori usa e getta, che vengono utilizzati in diversi tipi di bevande e cibo. Il poliuretano viene usato come isolante termico nei frigoriferi e come riempimento di diversi tipi di mobili.

Esplosivi

Viene utilizzato nella produzione di dinamite, consentendo che avere una diminuzione nel punto di congelamento della nitroglicerina, può essere conservato con meno rischio.

Protezione in legno

Il glicole etilenico viene utilizzato nel trattamento del legno per proteggere la sua marciume, prodotta dall'azione dei funghi. Questo è importante per la conservazione delle opere artistiche dei musei.

Altre app

Il glicole etilenico è presente nei media per sospendere i sali conduttivi in ​​condensatori elettrolitici e stabilizzatori di schiuma di soia. Viene anche utilizzato nella produzione di plastificanti, elastomeri e cere sintetiche.

Il glicole etilenico è usato nella separazione di idrocarburi aromatici e paraffinici. Inoltre, viene utilizzato nella produzione di detergenti per la pulizia delle attrezzature. La viscosità aumenta e diminuisce la volatilità dell'inchiostro, che ne facilita l'uso.

Allo stesso modo, il glicole etilenico può essere usato nella fonderia della sabbia di stampaggio e come lubrificante durante la macinazione del vetro e del cemento. Viene anche usato come ingrediente nei fluidi di frenatura idraulici e intermedi nella sintesi di esteri, eteri, fibre di poliestere e resine.

Tra le resine in cui viene utilizzato il glicole etilenico è l'alquidale, usato come base di dipinti alquidallici, applicati nei dipinti automobilistici e architettonici.

Avvelenamento e rischi

Sintomi per l'esposizione

Il glicole di etilene ha una bassa tossicità acuta quando agisce per contatto sulla pelle o se viene inalato. Ma la sua tossicità si manifesta pienamente quando ingerita, essendo indicata come dose fatale di 1,5 g/kg di glicole etilenico o 100 ml per un adulto 70 kg.

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L'esposizione acuta al glicole etilenico produce i seguenti sintomi: per inalazione proviene tosse, vertigini e mal di testa. Nella pelle, a contatto con il glicole etilenico, si verifica la secchezza. Nel frattempo, agli occhi produce arrossamento e dolore.

Danni dovuti all'ingestione

L'ingestione di glicole etilenico si manifesta per dolore addominale, nausea, incoscienza e vomito. L'assunzione eccessiva di glico di etilene ha un effetto dannoso sul sistema nervoso centrale (SNC), sul funzionamento cardiovascolare e sulla fisiologia renale.

Per i guasti nel funzionamento del sistema nervoso centrale, la paralisi o il movimento oculare irregolare (nistagmo) si verifica (nistagmo). Nel sistema cardiopolmonare, sono presentati l'ipertensione arteriosa, la tachicardia e la possibile insufficienza cardiaca. Ci sono gravi alterazioni nel rene, prodotto dell'avvelenamento da glicole etilenico.

Nei tubuli renali c'è dilatazione, degenerazione e deposizione di ossalato di calcio. Quest'ultimo è spiegato dal seguente meccanismo: l'etilenglicole viene metabolizzato dall'enzima lattica deidrogenasi per produrre glicaldeide.

Il glicaldeide provoca acidi glicolici, glyxil e ossalici. L'acido ossalico precipita rapidamente con il calcio per formare ossalato di calcio, i cui cristalli insolubili sono depositati in tubuli renali che producono alterazioni morfologiche e disfunzione in essi, il che può causare insufficienza renale.

A causa della tossicità del glicole etilenico, è stato gradualmente sostituito, in alcune delle sue applicazioni, dal propilenico glicolo.

Conseguenze ecologiche del glicole etilenico

Gli aeroplani durante il loro rilascio di scongelamento importanti quantità di glicole etilenico, che finiscono si sono accumulate sulle tracce di atterraggio, che quando lavate produce che l'acqua traduce il glicole etilenico, attraverso il sistema di drenaggio, verso i fiumi in cui la sua tossicità colpisce la vita del pesce.

Ma non è di per sé la tossicità dell'etilenglicolo la causa principale del danno ecologico. Durante la sua biodegradazione aerobica viene consumata una quantità significativa di ossigeno, causando la sua diminuzione delle acque superficiali.

D'altra parte, la sua biodegradazione anaerobica può essere rilasciata sostanze tossiche per i pesci, come acetaldeide, etanolo, acetato e metano.

Riferimenti

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