Nomenclatura epossidica, ottenimento, applicazioni, esempi

IL Epossidi Sono idrocarburi alifatici o ciclici che hanno un atomo di ossigeno collegato allo stesso tempo a due atomi di carbonio nella loro struttura. Questo collegamento, come si vede nell'immagine inferiore, presenta una geometria triangolare, abbastanza caratteristica per tutti gli epossidi.

Gli epossidi provengono da alcheni che subiscono la rottura di un doppio legame per formare il gruppo funzionale epossido. Ciascuno dei due atomi legati all'ossigeno è anche collegato ai gruppi laterali r¹, R², R³ e r⁴, Tutte le parti della stessa molecola.

Formula strutturale e generale per epossidi. Fonte: Tomas Kindahl / Public Domain.

Il gruppo funzionale epossido è caratterizzato da una grande tensione, che conferisce una reattività maggiore di quella di un etere non ciclico. Le reazioni epossidiche sono generalmente accompagnate dalla rottura del loro gruppo funzionale.

L'epossido più semplice corrisponde all'epossido di etano, chiamato anche ossido di etilene, ossido di etilena o ossirano. Di tutti, questo è l'epossido di maggiore importanza commerciale.

La massima percentuale di produzione di epossido è destinato alla pittura (rivestimenti di superficie). Sono anche utilizzati nella produzione di tensioattivi, adesivi, plastificanti, ecc.

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Nomenclatura

I composti con il gruppo funzionale epossido possono essere chiamati in modi diversi, come: epossidico, epossidi o altri nomi senza connotazione sistematica, come: Oxirano.

Gli epossidi con strutture chimiche più semplici sono generalmente chiamati ossidi. In questo modo, propeno epossido (c₃H₆) Si chiama ossido di propeno (c₃H₆O).

È comune essere chiamato epossido di identificazione dei carboni presenti nel gruppo funzionale epossido. Ad esempio: 2,3-epossyhexan, 1.2-epossiclohexan e 1.2-epossipropano. Cioè, il "triangolo" si trova nei carboni 2 e 3 dell'esano, e così via con il cicloesano e il propano.

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Ottenimento

Ossidazione catalitica

L'epossido di etno o ossido di etilene viene preparato dall'ossidazione catalitica dell'etilene nell'aria calda o nell'ossigeno, utilizzato come catalizzatore d'argento in metallo:

Equazione per sintesi di ossido di etilene. Fonte: Gabriel Bolívar.

Metodo cloroidrina

Questo metodo viene eseguito in due fasi: a) formazione di cloroidrina e b) trattamento della cloroidrina con una base per eliminare l'acido cloridrico.

Stadi del metodo della cloroidrina per la sintesi di epossido. Fonte: Gabriel Bolívar.

Nella fase B) una molecola HCL è persa, il cui idrogeno proviene dal gruppo OH.

Perossidazione del carbonio a doppio legame

Gli epossidi possono anche essere formati dalla perossidazione degli alcheni, ovvero un'ossidazione causata da un delinquente, come l'acido peroxibenzoico:

Perossidazione dell'etilene per formare ossido di etilene o epossido di etano. Fonte: Gabriel Bolívar.

Presenza naturale di epossidi

Gli epossidi sono di natura insolita. Tuttavia, è stata osservata la sintesi epatica di epossidi, mediata dal citocromo P450. Le cellule producono epossidi come prodotti di ossidazione di alquenos e composti aromatici.

In natura sono stati osservati anche composti come le epotiloni, prodotte come metabolita secondaria dei batteri del cellosio di sorangiaum.

Applicazioni

Preparazione dei tensioattivi

L'ossido di etilene viene spesso usato nella preparazione di tensioattivi o tensioattivi, prodotti di reazione alcol o fenolo con ossido di etilene. I tensioattivi svolgono diverse funzioni, tra cui: idratanti, detergenti, emulsionanti e solubilizzatori.

Le idratanti aumentano l'idratazione superficiale facilitando l'accesso all'acqua. Detergenti eliminare lo sporco dagli abiti. Le emulsioni consentono e stabilizzano le emulsioni. E i solubilizzatori consentono lo scioglimento di pochi composti miscibili con acqua.

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Adesivi e solventi

La reazione di epossidi, incluso l'ossido di etilene, con ammine è la base per la preparazione di code o gengive di pasta. Questi adesivi sono usati per produrre l'unione delle superfici, nonché nella stabilizzazione del PVC.

L'ossido di etilene reagisce con l'etossido di sodio per produrre 2-tossietanolo, noto anche come cellosolve. Questo composto chimico dissolve oli, resine, grassi, cere, nitrocellulosa e lacas.

Resine epossidiche

Le resine epossidiche o epossidiche hanno tra le loro proprietà, una volta che sono state rinforzate, ad alta resistenza chimica, termica e meccanica. Queste resistenze consentono il loro uso per l'elaborazione di lacas e smalti, nonché per il rivestimento di metalli e pavimenti di laboratorio e produzione di parti elettriche.

Alcune aziende usano queste resine con riempitivi di silice che sostituiscono la porcellana per produrre isolanti della linea elettrica. Le resine epossidiche sono anche utilizzate per creare fogli per circuiti stampati e piastre rinforzate con fibre di vetro.

Le resine epossidiche hanno pochi usi separatamente, inclusa la stabilità del vinile. Per aumentare la loro utilità sono legati a croce con diversi composti in un processo noto come "curato". Tra gli agenti usati per questo scopo abbiamo: primario, secondario, terziario e poliammidi.

Gli epossidi ottenuti dagli oli vegetali sono usati per la sintesi di poliomielite, utilizzate nell'industria del poliuretano.

Usi medici

Le epotiloni sono prodotti metabolici dei batteri del cellulosio di sorangiaum, che hanno la proprietà dei microtubuli stabilizzanti, producendo così un blocco del ciclo cellulare.

L'uso di ixabepilone, un epotilone, è stato approvato per il trattamento del carcinoma mammario avanzato. Allo stesso modo, l'uso dell'epotilone D è stato studiato nel trattamento di Alzheimer.

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Altri usi

L'ossido di etilene interviene nella sintesi di glicole etilenico: composto usato come antigelo nei sistemi di raffreddamento delle auto. L'ossido di etilene viene anche utilizzato nella sterilizzazione di materiali e strumenti medici.

Tossicità

L'assorbimento attraverso la pelle, l'inalazione o l'apporto epossidico sono associati alla produzione di effetti tossici, sia nell'uomo che negli animali da esperimento. Questi includono: irritazione dei tessuti superficiali e sensibilizzazione. Vengono anche prodotte alterazioni nel funzionamento epatico, alle cellule del sangue e al midollo osseo.

Allo stesso modo, gli epossidi con cancerogenicità e mutagenicità sono stati correlati agli epossidi. Gli eporossidi, a causa della loro elevata reattività elettrofila e del loro carattere dei composti in affitto, sono stati considerati potenziali agenti cancerogeni.

Esempi di epossidici

Infine, saranno elencati alcuni altri esempi di epossidici:

-1.2-epossipropano

-2,3-epossyhexan

-1.2-epossicloesano

-Ossido allungato

-Ossido di isobutilene

-3.4-Epoxi-1-Butno

Riferimenti

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