Epmers

Struttura di un epimero. Fonte: Gabriel Bolívar

Quali sono gli epigraft?

IL Epmers Sono diaiaisomeri in cui solo uno dei suoi centri acquatici differisce dalla configurazione spaziale, a differenza degli enantiomeri, in cui tutti i centri acquatici hanno configurazioni diverse e rappresentano un paio di immagini speculatori che non possono sovrapporre una sull'altra.

Il resto dei diasteriisomeri (isomeri geometrici, per esempio), può avere più di due centri con configurazioni diverse. Quindi, una grande percentuale di stereoisomeri sono diaiastoisomeri.

Gli epmers si verificano frequentemente nei carboidrati: ad esempio D-glicosio e D-manosa differiscono in C2, che è il primo atomo di carbonio chirale.

Supponiamo che una struttura con uno scheletro di atomi neri collegati alle lettere A, B, C e D (immagine superiore).

La linea tratteggiata rappresenta lo specchio, dimostrando che la coppia delle molecole sopra non sono enantiomeri, poiché tutti i suoi centri chirali hanno la stessa configurazione, tranne il primo centro, collegata alle lettere B e D.

La molecola a sinistra ha la lettera D che guarda al lato destro, mentre la lettera D della molecola destra, guarda al lato sinistro. Per sapere quale configurazione di ciascuno deve essere utilizzata per il sistema (R-S) di Cahn-ingold-Prelog.

Caratteristiche degli epigmers

- La caratteristica principale degli epigmers si trova solo in un centro acquarale (o stereogenico).

Cambiare l'orientamento spaziale di d e b può causare conformatori più stabili o instabili, ovvero le rotazioni dei semplici collegamenti causano il fatto che due atomi o gruppi di atomi voluminosi siano o si allontanano.

Pertanto, un epimero può essere molto più stabile dell'altro. Colui che ruota i suoi collegamenti genera strutture più stabili, sarà l'epimero con la più grande tendenza a formarsi in un equilibrio.

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Tornare alle lettere, D e B può essere molto ingombrante, mentre C è un piccolo atomo. Quindi, essere l'epimero della destra è più stabile, poiché D e C trovati a sinistra dei primi due centri soffrono di meno impedimenti sterici.

- Microscopicamente, questo diventa una caratteristica per la coppia di epiteli considerati.

- Macroscopicamente, le differenze sono accentuate e la fine, ad esempio, hanno punti di fusione, indici di rifrazione, diversi spettri NMR (oltre a molte altre proprietà).

- Nel campo della biologia e delle reazioni catalizzate dagli enzimi, è dove gli epitemers differiscono ancora di più. Uno potrebbe essere metabolizzato dal corpo, mentre l'altro no.

Formazione

Gli epmers sono formati da una reazione chimica chiamata epimerizzazione. Se entrambi gli epitaker non differiscono in un ampio grado di stabilità, viene stabilito un equilibrio di epimerizzazione, che non è altro che un'interconversione:

EPB EPA

Dove l'EPA è Epimer A e EPB The Epimer. Se uno di questi è molto più stabile dell'altro, avrà una concentrazione maggiore e causerà ciò che è noto come mutarrotazione. In altre parole, sarà in grado di alterare la direzione di un raggio di luce polarizzata.

L'epimerizzazione potrebbe non essere un equilibrio e, quindi, essere irreversibile. In questi casi si ottiene una miscela Rankic di diasteroisomeri EPA/EPB.

La via sintetica degli epitari varia a seconda di quali sono i reagenti coinvolti, la reazione significa e le variabili di processo (uso di catalizzatori, pressione, temperatura, ecc.).

Per questo motivo, la formazione di ogni coppia di epitari deve essere studiata individualmente da altri, ognuno con i propri meccanismi e sistemi chimici.

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Tautomerizzazione

Tra tutti i processi di formazione di epitemer, la tautomerizzazione di due giorni di due giorni può essere considerata come un esempio generale.

Ciò consiste in un equilibrio in cui la molecola adotta una forma chetonica (c = o) o il ralicus (c-oh). Una volta convertita la forma chetonica, la configurazione del carbonio adiacente al gruppo carbonile (se è chirale) cambia, generando un paio di epitemers.

Un esempio del suddetto è la coppia cis-decalone e trans-decalone.

Struttura cis-Decalona. Fonte: Wikimedia Commons

La struttura della cis-decalona è mostrata sopra. Gli atomi H si trovano nella parte superiore dei due anelli, mentre nel trans-decalone, uno è sopra gli anelli e l'altro è sotto.

Il carbonio a sinistra del gruppo C = O è il centro quirale e, quindi, quello che differenzia gli epitches.

Esempi

Anomeri del glucosio

Anomeri D-glucosio. Fonte: Wikimedia Commons

Nell'immagine superiore hai gli anelli furanti dei due anomeri D-glicosio: α e β. Dagli anelli si può vedere che i gruppi OH nel carbonio 1 si trovano nella stessa direzione dell'OH adiacente, nell'anomero α o in direzioni opposte, come nell'anomero β.

Le proiezioni di Fisher di entrambi gli anomeri (a destra dell'immagine) fanno la differenza tra i due epitemers ancora più chiari, che sono, a loro volta, anomeri.

Tuttavia, due anomeri α possono avere diverse configurazioni spaziali in uno degli altri carboni, e quindi epitemers.

Nel C-1 della proiezione di Fisher per l'anomero α, il gruppo OH "sembra" a destra, mentre nell'aspetto β "β" look ".

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Isomeri mentol

Stereoisomeri di Mentol. Fonte: Wikimedia Commons

Nell'immagine hai tutti gli stereoisomeri della molecola Mentol. Ogni colonna rappresenta una coppia di enantiomeri (osservano attentamente), mentre i ranghi corrispondono ai diasteriisomeri.

Quindi, gli epitari devono essere quelli che a malapena differenziano altro che nella posizione spaziale di un carbonio.

Il (+)-mentol e il (-)-neoisomentol sono epiteri e anche diabeteereoisomeri (non sono nella stessa colonna).

Se viene osservato in dettaglio, in entrambi i gruppi -oh e -ch₃ Lasciano il piano (sopra l'anello), ma nel neoisomentolo il gruppo isopropil indica anche il piano.

Non solo il (+)-mentol è l'epimero di (-)-neoisomentol, ma anche (+)-neomentol. Quest'ultimo differisce solo che il gruppo -CH₃ punta giù per l'aereo. Altre epiteras sono:

- (-)-isomentolo e (-)-neomentolo

- (+)-isomentolo e (+)-neomentolo

- (+)-Neoisomentol e (-)-Neomentol

- (+)-neomentolo e (-)-neoisomentolo

Questi stereoisomeri rappresentano un esempio pratico per chiarire il concetto di epitemers e si può vedere che, da diversi diastereoisomeri, molti possono essere differenziati solo in una singola asimmetrica o chiral di carbonio.

Riferimenti

1. Carey f. (2008). Chimica organica. Mc Graw Hill.
2. Epmers. Estratto dalle aule.Uruguayeduca.Edu.OH