Link estere

Cos'è un collegamento estere?

UN Link estere È un legame tra un gruppo di alcol (-OH) e un gruppo di acido carbossilico (-cooh), formato dall'eliminazione di una molecola d'acqua (H₂O).

La Figura 1 mostra la struttura di etil acetato. Il legame estere è il semplice legame che si forma tra l'ossigeno dell'acido carbossilico e il carbonio di etanolo.

R-cooh + r'-oh → r-coo-r ' + h₂o

Nella figura, l'area blu corrisponde alla parte del composto che proviene dall'etanolo e dall'area gialla dell'acido acetico. 

Idrolisi del collegamento estere

Per capire un po 'meglio la natura dei collegamenti estere, è spiegato il meccanismo di reazione di idrolisi di questi composti.

Il collegamento estere è relativamente debole. In mezzo acido o base è idrolizzato per formare alcol e acido carbossilico rispettivamente. Il meccanismo di reazione di idrolisi degli esteri è ben studiato.

In un mezzo di base, i primi idrossidi nucleofili attaccano nella C elettrofila dell'estere C = O, rompendo il collegamento π e creando l'intermedio tetraedrico.

Quindi, l'intermedio collassa, riformando il c = O e risultando nella perdita del gruppo in uscita, l'alcossido, Ro-, che porta all'acido carbossilico.

Infine, una reazione acida / base è un equilibrio molto rapido, in cui l'alcossido, i work RO come base che deproton acido carbossilico, RCO2H (un trattamento acido consentirebbe di ottenere l'acido carbossilico dalla reazione).

Il meccanismo dell'idrolisi del collegamento estere in mezzo acido è un po 'più complicato. Prima si verifica una reazione acida / base, e come solo un nucleofilo debole e un povero elettrofilo.

La protonazione dell'estere carbonile lo rende più elettrofilo. Nella seconda fase, l'ossigeno dell'acqua funziona come il nucleofilo, attaccando la C elettrofila nella C = O, con gli elettroni che si muovono verso lo ione idronio, creando l'intermedio tetraedrico.

Nel terzo passaggio una reazione acida / base si verifica dall'ossigeno che proveniva dalla molecola d'acqua per neutralizzare il carico.

Nel quarto passo si verifica un altro acido / reazione di base. Il -och3 deve essere realizzato, ma è necessario diventare un buon gruppo in uscita per la protonazione.

Nella quinta fase gli elettroni di un ossigeno adiacente sono usati per aiutare a "espellere" il gruppo in uscita, producendo una molecola neutra di alcol.

Nell'ultimo passaggio si verifica una reazione acida / base. Il non -controllo dello ione idronio rivela il carbonil C = O nel prodotto dell'acido carbossilico e rigenera il catalizzatore acido.

Tipi di collegamenti estere              

Ester carbonico

Gli esteri di carbone sono il più comune di questo tipo di composto. Il primo estere carbonico fu etil acetato, chiamato anche etanoato.

Precedentemente, questo complesso era noto come etere di aceto. Del suo nome in tedesco, Essig-altro, Deriva il nome di questo tipo di composti.

Gli esteri si trovano in natura e sono ampiamente utilizzati nel settore. Molti esteri hanno odori caratteristici della frutta e molti sono naturalmente presenti negli oli essenziali delle piante.

Ciò ha anche portato a un uso comune in aromi e fragranze artificiali quando si tratta di imitare gli odori.

Diversi miliardi di chilogrammi di poliesteri sono prodotti industrialmente e prodotti importanti come esteri di polietilene tereftalato, acrilato e acetato di cellulosa.

Il collegamento estere degli esteri carbossilici è responsabile della formazione di trigliceridi negli organismi viventi.

I trigliceridi si trovano in tutte le cellule, ma principalmente nel tessuto adiposo, sono la principale riserva energetica che il corpo ha.

I triacilgliceridi (tag) costituiscono molecole di glicerolo collegate a tre acidi grassi per mezzo di un legame estere. Gli acidi grassi presenti nel tag sono prevalentemente saturi.

I triacilgliceridi (trigliceridi) sono sintetizzati praticamente in tutte le cellule. I tessuti principali per la sintesi di Tag sono l'intestino tenue, il fegato e gli adipociti. Ad eccezione dell'intestino e degli adipociti, la sintesi di tag inizia con il glicerolo.

Il glicerolo viene prima fosforilato con glicerolo-masticare, e quindi gli acidi grassi attivati ​​(acido grasso-Coas) servono come substrati per l'aggiunta di acidi grassi che generano acido fosfatidico. Il gruppo fosfato è separato e viene aggiunto l'ultimo acido grasso.

Nell'intestino tenue, i tag dietetici vengono idrolizzati per rilasciare acidi grassi e monoacilgliceridi (MAG) prima della cattura da parte degli enterociti. Gli enterociti MA fungono da substrati di acilazione in un processo a due stadi prodotto da un tag.

All'interno del tessuto adiposo non c'è espressione di glicerolo chinasi, quindi il blocco di costruzione per tag in questo tessuto è l'intermedio glicolitico, diidrossicetone fosfato, DHAP.

Il DHAP è ridotto a glicerolo-3-fosfato dalla deidrogenasi citosolica glicerolo-3-fosfato e la reazione rimanente della sintesi dei tag è la stessa di tutti gli altri tessuti.

Estere fosforico

Gli esteri fosforici sono prodotti dalla formazione di un legame estere tra alcol e acido fosforico. Data la struttura acida, questi esteri possono essere mono, DI e Trisustuidos.

Questo tipo di collegamenti estere si trova in composti come fosfolipidi, ATP, DNA e RNA.

I fosfolipidi sono sintetizzati dalla formazione di un legame estere tra alcol e fosfato di acido fosfatide (1,2-diacilglicerolo 3-fosfato). La maggior parte dei fosfolipidi ha un acido grasso saturo su C-1 e un acido grasso insaturo su C-2 dello scheletro di glicerolo.

Anche gli alcoli più comunemente aggiunti (serina, etanolamina e collina) contengono azoto che possono essere caricati positivamente, mentre il glicerolo e l'inositolo non lo fanno.

Adenosyntrifosfato (ATP) è una molecola che viene utilizzata come valuta energetica nella cellula. Questa molecola è composta da una molecola di adenina attaccata alla molecola di ribosio a tre gruppi di fosfato.

I tre gruppi di fosfato della molecola sono chiamati gamma (γ), beta (β) e alfa (α), quest'ultimo estera il gruppo idrossile C-5 del ribosio.

Il legame tra il ribosio e il gruppo α-fosforil è un legame fosfoestro perché include un atomo di carbonio e un atomo di fosforo, mentre i gruppi β-e γ-fosforil.

Tutti i fosfoanidros hanno una notevole energia chimica e l'ATP non fa eccezione. Questa energia potenziale può essere utilizzata direttamente nelle reazioni biochimiche.

Un collegamento al fosfodister è un legame covalente in cui un gruppo di fosfato si lega ai carboni adiacenti attraverso i collegamenti estere. Il collegamento è il risultato di una reazione di condensa tra un gruppo idrossilico di due gruppi di zucchero e un gruppo di fosfato.

Il legame dietetico tra acido fosforico e due molecole di zucchero nel DNA e l'RNA scheletro collega due nucleotidi per formare polimeri oligonucleotidi. Il legame fosfoditester collega un carbonio da 3 'con un carbonio 5' nel DNA e nell'RNA.

(Base1) - (ribosa) -oh + ho -p (o) 2 -o- (ribosa) - (base 2)

(Base1) - (ribosa) - o - p (o) 2 - o- (ribosa) - (base 2) + h₂o

Durante la reazione di due gruppi idrossilici in acido fosforico con un gruppo idrossilico in altre due molecole, due legami estere si formano in un gruppo di fosfoditester. Una reazione di condensa in cui viene persa una molecola d'acqua genera ogni collegamento estere.

Durante la polimerizzazione nucleotidica per formare acidi nucleici, il gruppo idrossile del gruppo fosfato si lega al carbonio 3 'di uno zucchero nucleotidico per formare un legame estere al fosfato di un altro nucleotide.

La reazione forma un legame fosfodioso ed elimina una molecola d'acqua.

Estere solforico

Gli esteri solforici, o tioé, sono composti con il gruppo funzionale R-S-Co-R '. Sono il prodotto della sterilizzazione tra un acido carbossilico e un tiolo o con acido solforico.

In biochimica, i ragazzi più noti sono derivati ​​dal coenzima A, ad esempio, dallo acetil-CoA.

L'acetil coenzima A o l'acetil-CoA è una molecola che partecipa a molte reazioni biochimiche. È una molecola centrale nel metabolismo di lipidi, proteine ​​e carboidrati.

La sua funzione principale è quella di consegnare il gruppo acetilico al ciclo dell'acido citrico (ciclo Krebs) che sarà ossidato per la produzione di energia. È anche la molecola precursore della sintesi di acidi grassi ed è un prodotto della degradazione di alcuni aminoacidi.

Gli acidi grassi attivati ​​da COA sopra menzionati sono altri esempi di tioéster che hanno origine all'interno della cellula muscolare. L'ossidazione degli ucioneti acidi grassi-CoA si verifica davvero in corpi vescicolari discreti chiamati mitocondri.

Riferimenti

1. Organosulfur composto. Recuperato dalla Britannica.com.
2. Idrolisi di ESERS. Chimica recuperata.Ucalgary.AC.
3. Bond. Estratto dalle scienze future.noi.