Struttura di diidroxiacetone, proprietà, ottenimento, usi

IL Diidrossicetone È un saccaride o uno zucchero che consiste nel chetosio più semplice di tutti e la cui formula molecolare è C₃H₆O₃. È quindi un isomero strutturale della gliceraldeide, essendo in grado di essere considerato una versione ossidata della glicerina. Il suo nome è abbreviato con le lettere DHA, sia in inglese che in spagnolo, conoscendolo anche con i nomi 1,3-diidroxiacetone, glyceone o 1.3-diidroxi-2-propanone.

A differenza di altri zuccheri, il DHA manca di carboni asimmetrici, quindi non ha una configurazione D o L o presenta attività ottica; Cioè, non puoi deviare la luce polarizzata. Ciò che fa condivide in comune con gli zuccheri, essendo uno zea, è un gusto dolce caratteristico e una grande solubilità in acqua.

Formula strutturale di diidrossicetone

Nell'immagine superiore abbiamo la formula strutturale di diidrossicetone. Gruppo C = O Central è il motivo per cui il DHA è una chettosio.

Il DHA è in grado di reagire con i gruppi amminici delle cheratine che compongono la superficie più esterna della nostra pelle, chiamata Stratum Corneum, producendo pigmenti di tonalità arancioni che finiscono per dare la comparsa di un'abbronzatura naturale. Questo è il motivo per cui il DHA viene usato come ingrediente attivo nei prodotti in bronzo senza sole.

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Struttura

Nell'immagine superiore abbiamo la struttura di una molecola DHA rappresentata con un modello di sfere e barre. Come si può vedere, le sfere rosse corrispondono agli atomi di ossigeno. La sua geometria è quasi piatta, poiché i gruppi OH e H si distinguono leggermente dal piano formato dai tre atomi di carbonio e dall'atomo di ossigeno carbonile.

Struttura molecolare di diidrossicetone. Fonte: jynto / cc0

La molecola di DHA è abbastanza polare. Gruppi C = O e C-OH lasciano un'alta densità elettronica, mentre il loro scheletro di carbonio è povero elettroni.

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Le sue interazioni intermolecolari si basano quindi sulle forze dipolo-dipolo, in particolare quelle dei ponti idrogeno. Tutto ciò contribuisce al DHA esiste come solido cristallino in condizioni normali.

Proprietà del diidroxiacetone

Aspetto fisico

Cristallino colorato solido, con un odore e un sapore dolci e caratteristici. È altamente igroscopico, quindi assorbe l'umidità dell'ambiente.

Massa molare

90.078 g/mol

Punto di fusione

Da 89 a 91 ºC. Questo valore impreciso è dovuto al fatto che non tutte le molecole DHA sono nello stato spiegato, ma che la stragrande maggioranza di essi formano crepuscoli.

Punto di ebollizione

Indeterminato, dal momento che si rompe.

Solubilità

È molto solubile in acqua, con una solubilità approssimativa da 930 kg/L a 25 ºC. Ciò è dovuto al suo carattere altamente polare e alla capacità dell'acqua di idratarlo formando ponti idrogeno con uno dei tre atomi di ossigeno della sua molecola. Tuttavia, si dissolve lentamente in una miscela di stanolo d'acqua 1:15.

Idrolisi e dissoluzione

In stato solido, il DHA tende ad esistere come Domer. La trasformazione sarebbe quella mostrata di seguito:

La conversione del dimero di DHA nel tuo monomero quando si è sciolta in acqua. Fonte: Steffen 962 presso Wikipedia / dominio pubblico tedesco

Essere il DHA nella sua forma monomerica molto igroscopica, rapidamente quando si asciuga e assorbente l'umidità ritorna a stabilire il dimero con il suo anello diossano.

Ottenimento e sintesi

Naturalmente, il DHA può essere ottenuto estraendolo da canne di zucchero o barbabietole da zucchero.

D'altra parte, quando si tratta di sintetizzarlo o produrre ci sono diverse alternative, tutte basate sulla reazione di ossidazione della glicerina. Uno di questi è ossidare la glicerina o il glicerolo con perossido di idrogeno usando sali ferrosi come catalizzatori. In un'altra reazione, la glicerina con aria, ossigeno o benzochinone ossida ma utilizzando speciali catalizzatori di paladio.

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Abbiamo anche il metodo di produzione commerciale del DHA, in cui la glicerina viene ossidata usando i batteri dell'acido acetico in un processo di fermentazione.

Durante la sintesi del DHA c'è anche gliceraldeide, il suo isomero strutturale.

Rischi

I rischi intorno al DHA non sono del tutto chiari. Nella sua forma fosfatata, il diidrossicetone fosfato, è un prodotto di glicolisi e un intermediario nel metabolismo del fruttosio, poiché l'enzima di triosofosfato isomerasi lo trasforma in D-glicentealdeide 3-fosfato. Tuttavia, una dose eccessiva di DHA, secondo gli studi medici, può alterare negativamente l'intero meccanismo, causando persino la morte cellulare.

Ecco perché il DHA è considerato pericoloso se viene ingerito o se, soprattutto, viene inalato. Oltre a ciò, ci sono studi che confermano che le loro applicazioni topiche aumentano la concentrazione di specie ossigenate reattive (ROS), che attaccano le cellule della pelle che producono il loro invecchiamento e la comparsa di rughe.

Questa reazione collaterale sembra ancora più accentuata quando la pelle impregnata di DHA è esposta ai raggi UV del sole, quindi i rischi di danni alla pelle aumentano.

Gli esperti quindi raccomandano di non usare DHA negli spazi esterni immediatamente dopo l'applicazione delle lozioni abbronzanti sulla pelle.

Per ridurre questo rischio, le lozioni contengono additivi come oli vegetali e antiossidanti, oltre alle microcapsule che rilasciano gradualmente il DHA.

Diidrossicetone usa

Le lozioni marrone chiaro contenenti DHA sono un'opzione più sicura quando la pelle è abbronzata senza esporsi ai raggi del sole

Diidrossicetone è sinonimo di cosmetici, in quanto è il principio attivo di molti prodotti abbronzanti, essere creme, sparti, maschere, lozioni, ecc. Quando si applicano questi bronzer sulla pelle si verifica la reazione di Mailrd, responsabile che acquisisce un colore più arancione, senza visitare la spiaggia o esporsi a lunghe ore sotto il sole del mattino.

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Inizialmente, nel 1960, l'abbronzatura furono esageratamente arancioni, a tal punto che per decenni il pubblico in generale respinse questo tipo di conciatore. Tuttavia, da allora le formulazioni stavano migliorando, in modo che le abbronzate sembrassero più naturali, radiose e piacevoli alla vista, garantendo al contempo rischi più bassi dopo i loro usi.

Vari marchi, tra cui Coco Channel, hanno ridotto le concentrazioni di DHA a un massimo del 20%, incorporandoli anche erithule, un altro zucchero che reagisce anche con le proteine ​​della pelle e componenti che neutralizzano gli effetti dei raggi UV. Hanno anche cercato di prolungare la durata dell'abbronzatura dopo l'applicazione.

Oggi i nuovi prodotti abbronzanti arrivano sul mercato, che rimarranno in forte espansione fino a quando gli studi medici certificano che l'abbronzatura non utilizza i possibili rischi dell'applicazione topica del DHA, che si ritiene sia in grado di assorbirsi negli strati più profondi della pelle.

Riferimenti

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Frigorifero. (2011). Chimica organica. (10^th Edizione.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Chimica organica. (Sesta edizione). Mc Graw Hill.
3. Morrison e Boyd. (1987). Chimica organica. (Quinta edizione). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Cyriminna, r., Fidalgo, a., Ilharco, l. M., & Pagliaro, M. (2018). Diidrossicetone: una visione aggiornata di un importante bioprodotto. Chimica, 7(3), 233-236. doi.org/10.1002/aperto.201700201
5. Wikipedia. (2020). Diidrossicetone. Recuperato da: in.Wikipedia.org
6. Centro nazionale per le informazioni sulla biotecnologia. (2020). Diidrossicetone. Pubchem Comunund Sommario per CID 670. Recuperato da: pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
7. Mary Gallagher. (2018). Esposizione al diidroxiacetone nei prodotti abbronzanti senza sole comprendendo i rischi. Associazione degli infermieri dermatologici. Doi: 10.1097/jdn.0000000000000366