Struttura, funzioni e biosintesi di Dexyribosa

IL desossiribosio O D-2-desossirribosa È uno zucchero a cinque carbonio che compone i nucleotidi dell'acido deossiribonucleico (DNA). Questo zucchero funziona come base per l'unione del gruppo fosfato e la base di azoto che compongono i nucleotidi.

I carboidrati in generale sono molecole essenziali per gli esseri viventi, svolgono diverse funzioni indispensabili, non solo come molecole da cui l'energia può essere estratta per le cellule, ma anche per strutturare le catene del DNA attraverso le quali vengono trasmesse le informazioni genetiche.

Struttura chimica del deossiribosio (fonte: Edgar181 [dominio pubblico] via Wikimedia Commons)

Tutti gli zuccheri o i carboidrati hanno la formula generale cnh2non, nel caso del deossiribosio la sua formula chimica è C5H10O4.

Il desossiribosio è lo zucchero che struttura il DNA e differisce solo dal ribosio (lo zucchero che compone l'RNA) in cui ha un atomo di idrogeno (-H) nel carbonio 3, nel frattempo il ribosio ha un gruppo funzionale idrossile (- OH) la stessa posizione.

A causa di questa somiglianza strutturale, il ribosio è il substrato iniziale più importante per la sintesi cellulare di zuccheri di deossiribosio.

Una cellula media ha una quantità di RNA quasi 10 volte superiore a quella del DNA e la frazione di RNA che viene riciclata, deviando verso la formazione di deossiribosio ha un contributo importante alla sopravvivenza delle cellule.

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Struttura

Il desyribosio è un monosaccaride composto da cinque atomi di carbonio. Ha un gruppo di aldeide, quindi è classificato all'interno del gruppo Aldopentosa (Aldo, da Aldeide e Pento per i cinque carboni).

Abbattendo la composizione chimica del desossiribosio possiamo dire che:

Questo consiste in cinque atomi di carbonio, nel carbonio della posizione 1 è il gruppo di aldeide, nel carbonio della posizione 2 ha due atomi di idrogeno e nel carbonio in posizione 3 ha due diversi sostituenti, vale a dire: un gruppo idrossilico (-- oh) e un atomo di idrogeno.

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Il carbonio in posizione 4, così come quello in posizione 3, ha un gruppo OH e un atomo di idrogeno. È attraverso l'atomo di ossigeno del gruppo idrossile in questa posizione che la molecola può acquisire la sua conformazione ciclica, poiché è collegata al carbonio nella posizione 1.

Il quinto atomo di carbonio è saturo di due atomi di idrogeno e si trova all'estremità terminale della molecola, fuori dall'anello.

Nel gruppo aldeide dell'atomo di carbonio 1 è dove le basi di azoto che, insieme allo zucchero formano i nucleosidi (nucleotidi senza gruppo fosfato) sono uniti. Nell'ossigeno attaccato all'atomo di carbonio 5 è dove il gruppo fosfato che forma i nucleotidi si unisce.

In un'elica di DNA o un filo, il gruppo 5 fosfato di carbonio di un nucleotide è quello che si unisce al gruppo OH del carbonio in posizione 3 di un altro desossiribosio appartenente a un altro nucleotide e così via.

Isomeri ottici

Tra i cinque atomi di carbonio che compongono lo scheletro principale del deossiribosio ci sono tre carboni che hanno quattro diversi sostituenti su ciascuno dei lati. Il carbonio in posizione 2 è asimmetrico rispetto a questi, in quanto non è collegato a nessun gruppo OH.

Pertanto, e secondo questo atomo di carbonio, il desossiribosio può essere ottenuto in due "isoforme" o "isomeri ottici" noti come L-desossiribosio e D. Entrambe le forme possono essere definite dal gruppo carbonilico nella parte superiore della struttura di Fisher.

È designato come "d -desexirribosa" a tutti i deossiribosas in cui il gruppo -oh carbon 2 è disposto a destra, mentre le forme "l -disoxyribose" hanno il gruppo -oh a sinistra.

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La forma "d" di zuccheri, incluso il desossiribosio, è il predominante nel metabolismo degli organismi.

Funzioni

Desoxyribosa è uno zucchero che funziona come un blocco strutturale di molte importanti macromolecole come DNA e nucleotidi ad alta energia come ATP, ADP, AMP, GTP, tra gli altri.

La differenza presentata dalla struttura ciclica del deossiribosio rispetto a ribosa rende la prima una molecola molto più stabile.

L'assenza dell'atomo di ossigeno in carbonio 2 rende la deossiribosio una riduzione meno soggetta allo zucchero, soprattutto rispetto al ribosio. Questo è di grande importanza, in quanto fornisce stabilità alle molecole di cui fa parte.

Biosintesi

Il desossiribosio, come il ribosio, può essere sintetizzato nel corpo di un animale da percorsi che comportano la degradazione di altri carboidrati (di solito esosi come glucosio) o da una condensazione di carboidrati più piccoli), per esempio).

Nel primo caso, ovvero l'ottenimento di desossiribosio dalla degradazione di composti di carboidrati "superiori", ciò è possibile grazie alla capacità metabolica delle cellule di eseguire la conversione diretta del 5-fosfato ribuloso ottenuto dalla strada della strada pentosio fosfato in 5-fosfato.

Confronto strutturale tra ribosio e deossiribosio (fonte: programma di educazione genomica [CC di 2.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by/2.0)] via Wikimedia Commons)

Il ribosio 5-fosfato può essere successivamente ridotto a 5-fosfato deossiribosio, che può essere utilizzato direttamente per la sintesi di nucleotidi energetici.

Ottenere ribosio e desossiribosio dalla condensazione di zuccheri più piccoli è stato dimostrato negli estratti batterici, dove la formazione di desossiribosio è stata dimostrata in presenza di gliceraldeide fosfato e acetaldeide.

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Prove simili sono state ottenute negli studi usando tessuti animali, ma incubando fruttosio-1-6-bifosfato e acetaldeide in presenza di acido iodacetico.

Conversione di ribonucleotidi in dexyribonucleotides

Sebbene piccole frazioni di atomi di carbonio destinati alle rotte di biosintesi nucleotidica siano dirette verso la biosintesi dei deossinucleotidi (nucleotidi del DNA che possiedono lo zucchero al desossiribosio), la maggior parte si sta dirigendo principalmente verso la formazione di ribonucleotidi.

Di conseguenza, il desossiribosio è principalmente sintetizzato dal suo zucchero di Rusty Ribosio).

Pertanto, il primo passo della sintesi di desinucleotidi dai ribonucleotidi consiste nella formazione di desossiribosio dal ribosio che compone questi nucleotidi.

Per fare ciò, il ribosio è ridotto, cioè il gruppo OH viene rimosso in carbonio 2 del ribosio e viene scambiato con uno ione idruro (un atomo di idrogeno), mantenendo la stessa configurazione.

Riferimenti

1. Bernstein, i. A., & Sweet, D. (1958). Biosintesi del desossiribosio in Escherichia coli intatto. Journal of Biological Chemistry, 233(5), 1194-1198.
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