Clorobenzene (C6H5Cl)

Cos'è il clorobenzene?

Lui Clorobenzene È un composto aromatico di formula chimica C₆H₅Cl, in particolare un alogenuro aromatico. A temperatura ambiente è un fluido incolore e infiammabile, che viene spesso usato come solvente e miserabile. Inoltre, funge da materia prima per la produzione di numerosi composti chimici molto utili.

Nel secolo scorso è servito da base per la sintesi dell'insetticida DDT, molto utile nell'eradicazione di malattie come la malaria. Tuttavia, nel 1970 il suo uso per la sua alta tossicità per gli umani era vietato. La molecola di clorobenzene è polare a causa della maggiore elettronegatività del cloro in relazione all'atomo di carbonio a cui si lega.

Ciò comporta di conseguenza che il cloro ha una densità moderata di carico negativo Δ- rispetto al carbonio e al resto dell'anello aromatico. Allo stesso modo, il clorobenzene è praticamente insolubile in acqua, ma è solubile in liquidi di natura chimica aromatica, come: cloroformio, benzene, acetone, ecc.

Inoltre, Rhodococus fenolicus È una specie batterica in grado di degradare il clorobenzene come unica fonte di carbonio.

Struttura chimica

Nell'immagine superiore è illustrata la struttura del clorobenzene. Le sfere di carbonio nero costituiscono l'anello aromatico, mentre le sfere bianche e verdi dell'idrogeno e degli atomi di cloro, di conseguenza.

A differenza della molecola di benzene, il clorobenzene presenta un momento di dipolo. Questo perché l'atomo CL è più elettronegativo del resto dei carboni con ibridazione SP².

Per questo motivo non esiste una distribuzione uniforme della densità elettronica nell'anello, ma la maggior parte va all'atomo di CL.

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Secondo questa spiegazione, con una mappa della densità elettronica si potrebbe corroborare che, sebbene debole, esiste una regione ricca di δ negli elettroni.

Di conseguenza, le molecole di clorobenzene interagiscono tra loro attraverso le forze dipolo-dipolo. Tuttavia, non sono abbastanza forti da consentire a questo composto in fase solida a temperatura ambiente; Per questo motivo è un liquido (ma con un punto di ebollizione maggiore del benzene).

Proprietà chimiche di clorobenzene

Odore

Il suo odore è morbido, non spiacevole e simile a quello della mandorla.

Peso molecolare

112.556 g/mol.

Punto di ebollizione

131,6 ºC (270 ºF) a 760 mmHg di pressione.

Punto di fusione

-45,2 ºC (-49 ºF)

punto d'infiammabilità

27 ºC (82 ºF)

Solubilità dell'acqua

499 mg/l a 25 ºC.

Solubilità nei composti organici

È miscelabile con etanolo ed etere etilico. È molto solubile in benzene, tetracloruro di carbonio, cloroformio e disolfuro di carbonio.

Densità

1.1058 g/cm3 a 20 ºC (1,11 g/cm3 a 68 ºF). È un liquido leggermente più denso dell'acqua.

Densità del vapore

3.88 con relazione aerea. 3.88 (aria = 1).

Pressione del vapore

8,8 mmHg a 68 ºF; 11,8 mmHg a 77 ºF; 120 mmHg a 25 ºC.

Autorezione

593 ºC (1.099 ºC)

Sostanza vischiosa

0,806 mpoise a 20 ° C.

Corrosività

Attacca alcuni tipi di materie plastiche, gomme e alcuni tipi di rivestimento.

Calore a combustione

-3.100 kJ/mol a 25 ºC.

Calore di vaporizzazione

40,97 kJ/mol a 25 ºC.

Tensione superficiale

33,5 dynas/cm a 20 ºC.

Potenziale di ionizzazione

9.07 eV.

Soglia di odore

Riconoscimento aereo 2,1.10-1 ppm. Basso odore: 0,98 mg/cm3; Alto odore: 280 mg/cm3.

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Punto di congelamento sperimentale

-45,55 ° C (-50 ºF).

Stabilità

È incompatibile con gli agenti ossidanti.

Sintesi

Nel settore viene utilizzato il metodo introdotto nel 1851, in cui viene superato il gas di cloro (CL₂) attraverso il fluido benzene a una temperatura di 240 ºC in presenza di cloruro ferrico (FECL₃), che funge da catalizzatore.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

Il clorobenzene viene anche preparato dall'anilina nella reazione di Sandmayer. L'anilina forma cloruro di benzezonium in presenza di nitrito di sodio; e il cloruro di benzezonium forma cloruro di benzene in presenza di cloruro di rame.

Applicazioni/usi del clorobenzene

Usi organici

• È usato come un agente di solvente, sventura e funge da materia prima per l'elaborazione di numerosi composti di grande utilità. Il clorobenzene è stato usato nella sintesi dell'insetticida DDT, attualmente in disuso per la sua tossicità per l'uomo.
• Sebbene in misura minore, il clorobenzene viene utilizzato nella sintesi del fenolo, un composto che ha fungicida, battericida, insetticida, azione antisettica e viene utilizzato anche nella produzione di agrochimici, nonché nel processo di produzione di acetisalicyicile acido acetisalicyile acido acido.
• Interviene nella produzione di diisociatate, un agente vocale delle parti dell'auto.
• Serve per ottenere il p-nitroclorobenzene e il 2,4 dinitroclorobenzene.
• È usato nella sintesi dei composti trifenilfosfina, tiofenolo e fenilsylan.
• Trynylfosfina è usato nella sintesi di composti organici; Tiofenolo è un agente di pesticida e un intermediario farmaceutico. Invece, il fenilsilano viene utilizzato nel settore dei siliconi.
• Fa parte della materia prima per la produzione dell'ossido difenilico, che viene utilizzato come agente di trasferimento di calore, nel controllo delle malattie delle piante e nella produzione di altri prodotti chimici.
• Il p-nitroclorobenzene ottenuto dal clorobenzene è un composto usato come intermediario nella produzione di coloranti, pigmenti, prodotti farmaceutici (paracetamolo) e in chimica della gomma.

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Usi per la sintesi di solventi organici

Il clorobenzene è anche usato come materia prima per l'elaborazione dei solventi utilizzati nelle reazioni di sintesi di composti organici, come il metitiledifenildildiisocianato (MDI) e l'uretano.

L'MDI interviene nella sintesi del poliuretano, che svolge numerose funzioni nell'elaborazione di prodotti per la costruzione, frigoriferi e congelatori, mobili per letti, scarpe, automobili, rivestimenti e adesivi e altre applicazioni.

Allo stesso modo, l'uretano è materia prima per l'elaborazione dei composti adiuvanti di agricoltura, dipinti, inchiostri e utenti di solventi per l'elettronica in elettronica.

Usi medici

• Il 2,4 dinitroclorobenzene è stato usato in dermatologia nel trattamento dell'alopecia areata. È stato anche usato negli studi di allergia e immunologia della dermatite, vitiligine e nella previsione dell'evoluzione in pazienti con melanoma maligno, condilomi genitali e con verruche volgari.
• Ha avuto un uso terapeutico nei pazienti con HIV. D'altra parte, è stato attribuito alle funzioni immunomodulatori, un aspetto soggetto a discussione.