Struttura dell'acido non decilenico, proprietà, sintesi, usi

Lui Acido undecilnico È un composto organico la cui formula chimica è C_undiciH_ventiO₂. È anche noto come acido 10-sottocenoico ed è un acido grasso insaturo con un doppio legame tra il decimo e undicesimo carbonio.

È ottenuto dall'olio di ricino, cioè dall'olio di ricino. Si trova naturalmente in alcune piante, specialmente nelle bacche di Saúco Negro Bush. Se l'acido undecilénico viene riscaldato in presenza di aria produce un acido dicarbossilico (ovvero un composto con due gruppi carbossilici -COOH) e materiale polimerico ossidato.

Acido undecilnico. Autore: Marilú Stea.

Se viene riscaldato in assenza di aria, è polimerizzato, cioè genera composti con due o più unità attaccate tra loro ripetutamente. È stato generalmente usato come agente antihongos e per il trattamento dei problemi della pelle, come l'eczema, la dyña e altre condizioni della pelle. Funge da fungistatico. È usato nel trattamento topico.

Per avere due gruppi funzionali opposti, funge da molecola collegata in diverse applicazioni, come nell'ottenimento dei polimeri, per aumentare la biosensibilità di alcuni materiali e favorire il trasporto di farmaci anti -cancro.

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Struttura

Ha una catena satura con un doppio legame (c = c) e un gruppo carbossilico (-coh) nelle estremità opposte della molecola.

Di seguito è la struttura della molecola di acido unundilénico, in cui ogni vertice corrisponde a un'unità -CH₂-, L'estremità sinistra ha un doppio legame e alla fine c'è un -cooh.

Struttura di acido non decilelenico. EDGAR181 [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido undecilnico

- Acido 10-UNDECENOICO

- Acido 10.11-Worldcilénic

- Acido undec-10-noico

Proprietà fisiche

Stato fisico

Solido (cristalli) o liquido a seconda della temperatura ambiente.

Peso molecolare

184.27 g/mol

Punto di fusione

24,5 ºC

Punto di ebollizione

275 ºC, si decompone a 295 ºC

Densità

0,907 g/cm³

Solubilità

Insolubile in acqua. Solubile in alcol, etere e cloroformio

Proprietà chimiche

Riscaldamento in ossigeno

Se l'acido indecilénico viene sottoposto al riscaldamento a 80 ºC sotto una corrente di corrente continua₂, Ci sono diverse reazioni tra cui spiccano:

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1) Rottura del doppio legame con formazione di acido dicarbossilico.

2) Formazione epossidica mediante aggiunta di ossigeno nel luogo del doppio legame.

3) Formazione del perossido.

4) Reazioni di quanto sopra con la molecola originale di acido non decilénico.

Come conseguenza di queste reazioni, si ottengono i seguenti prodotti: acido sebácico (che è un acido dicarbossilico), acido 10 ).

Epoxidi e perossidi addestrati reagiscono rapidamente per dare altri prodotti di ossidazione.

Riscaldamento in assenza di ossigeno

Quando l'acido a 10 -ndenoico è esposto a temperature di 250-325 ºC, in atmosfera di azoto formano crepuscoli, trimer e polimeri più grandi. La quantità di polimeri aumenta all'aumentare del tempo di reazione.

Tossicità

Sebbene le informazioni consultate non siano conclusive in termini di tossicità degli umani, l'acido undecile ha dimostrato di presentare tossicità acuta e cronica negli animali per i test di laboratorio che lo hanno ingerito.

La dose letale per il 50% dei campioni (L.D._cinquanta) è 8,15 g/kg. Studi sulla cronicità hanno indicato che quando il cibo contiene un acido undercilenico del 2,5%, la crescita degli animali è inibita.

Sintesi

Può essere ottenuto dall'olio di ricino (chiamato anche olio di ricino), poiché il 90% degli acidi degli acidi grassi è acido ricinoleico. Riscaldamento quest'ultimo in condizioni di vuoto, fino a quando si ottiene la sua pirolisi, l'acido non decile.

Ottenere l'acido non decilénico mediante pirolisi dell'acido ricinoleico di olio di ricino. Autore: Marilú Stea

Applicazioni

Nel trattamento delle malattie della pelle

L'acido undecilnico è benefico nel trattamento della dermatofitosi come Tinea pedis, Tinea Curis e Tinea Corpois.

Tinea Corpois è un'infezione superficiale di funghi dermatofiti. Il modulo acquisito dal contatto di persona è generalmente causato da T. Rubrum. Quello acquisito dal contatto con animali domestici come gatti e cani è causato da Canis Microsporum.

Quando l'infezione da fungo è in piedi, si chiama Tinea Pedis, atleta colloquialmente atleta. Lo zinco non è usato come agente antifungino topico per questa condizione. Allevia il bruciore, il bruciore e l'irritazione di quella malattia.

Può servirti: qual è il test del bromo?Piedi sani. Autore: Xavalox. Fonte: Pixabay.

Inoltre, le emulsioni dell'acido non decilénico sono state efficaci nell'inibizione della filamento e della crescita di Candida albicans, Un fungo che causa infezioni.

Secondo fonti consultate, l'acido non decilénico non ha avuto successo per il trattamento della psoriasi.

Insieme ad altre molecole organiche

L'acido undecilénico ha due gruppi funzionali: il gruppo carbossilico -cooh e il doppio legame c = c, quindi si dice che abbia una proprietà bifunzionale.

A causa della sua proprietà bifunzionale, viene utilizzato per la coniugazione o l'unione di altre biomolecole come le proteine, in quanto agisce come una molecola collegata.

Uno dei suoi usi noti è nella preparazione del Boldenone, che è un estere dell'acido undecilénico. Boldenone ha applicazioni veterinarie e, sebbene il suo uso nelle persone non sia approvato dal punto di vista medico, ci sono quelli che lo usano come steroide anabolico.

Nell'ottenere polimeri

L'acido undecilénico è stato usato con successo per la preparazione di poliuretano.

I poliuretani preparati con acido non decilénico presentano una buona resistenza idrolitica termica, meccanica ed eccellente a causa della loro elevata idrofobicità (non hanno perdita di peso o diminuzione del loro peso molecolare rimanendo in soluzione acquosa a 60 ° C per 6 mesi).

Queste caratteristiche le rendono adeguate per applicazioni a lungo termine e in ambienti sensibili all'umidità.

Tavolo barnizzato con resina poliuretanica. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

In nanomedicina contro il cancro

L'acido undecilnico è stato usato nella preparazione di nanoparticelle di silicio poroso a cui è stato collegato attraverso un trattamento termico.

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Queste particelle sono utili per la penetrazione profonda nei tumori e il rilascio di farmaci anticancellari in questi. L'acido undecilénico contribuisce a una maggiore stabilità delle nanoparticelle di silicio in mezzo acquoso.

Nanoparticelle di silicio porose. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

La nanoparticella così costruita ha la capacità di generare l'apoptosi (morte) di diverse cellule tumorali una dopo l'altra, come un effetto domino.

In materiali nuovi

L'acido undecilénico è stato utilizzato per ottimizzare le proprietà di biosensibilità del diamante nanocristallino.

Il diamante nanocristallino con boro presenta diverse proprietà, come biocompatibilità, conducibilità termica, durezza ed è chimicamente inerte, il che lo rende appropriato per applicazioni molto diverse come dispositivi elettronici, materiali e cellule biossibili.

Per migliorare la biosensibilità, la superficie dei nanocristalli di diamanti deve essere modificata con gruppi funzionali biocompatibili, come acidi carbossilici, ammine o alcoli, e quindi raggiungere l'accoppiamento o il fissaggio delle biomolecole.

L'accoppiamento fotochimico con acido undecilénico è un metodo conveniente per introdurre gruppi carbossilici sul diamante.

Quando questa procedura viene eseguita soprattutto senza proteggere il gruppo principale, si ottiene una maggiore densità di gruppi COOH sulla superficie del diamante.

Ciò gli dà una maggiore possibilità di accoppiarsi biomolecole, ottimizzando le sue proprietà di biosensibilità.

Riferimenti

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