Struttura dell'acido succinico, proprietà, ottenimento, usi

Lui acido succinico È un composto organico solido la cui formula chimica è c₄H₆O₄. È un acido dicarbossilico, cioè ha due gruppi carbossilici -cooh, uno ad ogni estremità della molecola il cui scheletro ha 4 atomi di carbonio. È anche noto come acido butiaanico. Si dice che si tratti di un acido alfa, omega-dicarbossilico o acido C4-dicarbossilico.

È ampiamente distribuito in piante, funghi e animali. Il suo anione succinato è un componente essenziale all'interno del ciclo di Krebs, che consiste in una serie di reazioni chimiche che si verificano durante la respirazione cellulare.

Acido succinico. Autore: Marilú Stea.

L'acido succinico è uno degli acidi naturali che si trovano in cibo, frutta come uva e albicocca, verdure come broccoli e barbabietole, formaggi e carne, tra molti altri.

Si trova anche in giallo o succino ambra, da dove proviene il suo nome. Può essere ottenuto mediante distillazione di questa o di altre resine. Ottenuto industrialmente mediante idrogenazione dell'acido maleico.

L'acido succinico viene anche generato durante la fermentazione del vino. Inoltre, è un aroma naturale molto apprezzato per vari alimenti. Viene anche usato come materia prima per ottenere diversi composti chimici che hanno applicazioni in varie aree industriali, medicina e cosmetica, tra molti altri.

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Struttura

L'acido succinico ha 4 atomi di carbonio collegati linearmente ma in zig-zag. È come una molecola butana in cui i gruppi di metilico₃ Sono ossidati formando gruppi carbossilici -cooh.

Struttura dell'acido succinico. D.328 09:20, 17 maggio 2006 (UTC) [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0/]]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido succinico

- Acido butanodioico

- Acido 1.4-butodium

- Acido 1,2-acidicarbossilico

- Acido ambra

- Spirito ambra

Proprietà

Stato fisico

Cristalli da solido cristallino colorato a bianco, trichllinico o prismi monoclinici

Peso molecolare

118.09 g/mol

Punto di fusione

188,0 ºC

Punto di ebollizione

235 ºC

Punto d'infiammabilità

160 ºC (metodo a coppa aperta).

Può servirti: alcol isopropilico

Peso specifico

Da 1,572 a 25 ºC/4 ºC

Indice di rifrazione

1.450

Solubilità

In acqua: 83,2 g/l a 25 ºC.

Solubile in etanolo Cho₃Cap₂Oh, etere etilico (scegli₃Cap₂)₂O, acetone cho₃Coch₃ E Metanolo ch₃OH. Insolubile in toluene e benzene.

ph

Una soluzione acquosa 0,1 molare (0,1 mol/L) ha un pH di 2,7.

Costanti di dissociazione

K₁ = 6.4 x 10^-5

K₂ = 0,23 x 10^-5

Proprietà chimiche

Gli acidi dicarbossilici in generale hanno lo stesso comportamento chimico del monocarbossilico. Tuttavia, il carattere acido di un acido dicarbossilico è maggiore di quello di un monocarbossilico

Per quanto riguarda la ionizzazione dei suoi idrogeni, la ionizzazione del secondo gruppo carbossilico si verifica meno facilmente di quella del primo come si può vedere nella costante dissociazione dell'acido succinico, dove k₁ è maggiore di k₂.

Si dissolve in Naoh Aqueous e in Nahco₃ acquoso.

L'acido succinico non è igroscopico.

Se riscaldato in dettaglio in dettaglio una molecola d'acqua e forma l'anidride succinica.

Reazioni chimiche dell'importanza industriale

Per reazione della riduzione (l'opposto dell'ossidazione) l'acido succinico diventa 1.4-butanodiolo.

1.4-butanodiolo. Self made da Ben Mills [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Mediante deidrogenazione di 1.4-butanodiolo (eliminazione dell'idrogeno) si ottiene γ-butirolattone.

Quando viene eseguito il ciclo di 1.4-butanodiolo (formazione di una molecola ciclica).

Per aminazione dell'acido succinico (aggiunta di un'ammina) si ottengono pirrolydonas.

La sua polimerizzazione con diolle consente di ottenere poliammidi in poliesteri e le diamise sono ottenute. Entrambi sono polimeri di ampio uso.

Ottenimento

La quantità presente nelle fonti naturali è molto piccola, quindi industrialmente è ottenuta dalla sintesi da altri composti generalmente derivati ​​dal petrolio.

Può essere prodotto dall'idrogenazione catalitica dell'acido maleico o dell'anidride maleico.

Una delle strade per ottenere acido succinico. Autore: Marilú Stea.

Anche dall'acido fumarico o a partire dall'acetilene e dalla formaldeide.

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Tuttavia, tutti questi sono processi petrolchimici inquinanti e dipendenti dal prezzo del petrolio. Per questi motivi, altri metodi per ottenere una fermentazione anaerobica sono stati sviluppati per lungo tempo, che sono più economici e meno inquinanti.

Questi processi usano₂, che è benefico per la diminuzione di questo gas e l'effetto serra che genera.

La tua produzione può essere fermentativa ad esempio con Prodotti succinip di Anaerobiospirillum E Actinobacillus succinogenes, che lo producono ad alte concentrazioni da fonti di carbonio, come glucosio, lattosio, xilosio, arabuso, cellulabiosa e altri zuccheri. Usano anche Co₂ Come fonte di carbonio.

Ci sono ricercatori che promuovono lo sviluppo del concetto di biorefinerie, che sfruttlerebbe il potenziale totale delle risorse rinnovabili. Questo è il caso dell'uso di effluenti di produzione di carta, steli di mais, biomassa di alghe, bagassa della canna da zucchero.

BAGASSE CANE che può essere utilizzato nella fermentazione per ottenere acido succinico. Jonathan Wilkins [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Ad esempio, l'uso della polpa di barbabietola comporta l'estrazione della pectina e la parte ricca degli antiossidanti fenolici, seguita da idrolisi di cellulosa ed emicellulosa per ottenere zuccheri fermentabili. Questi ultimi sono la base per ottenere acido succinico a causa della sua fermentazione anaerobica nei bioreattori.

Applicazioni

Nell'industria alimentare

L'acido succinico dà un sapore naturale al cibo. Ha un sapore improprio effetto, quindi negli alimenti trasformati viene utilizzato come additivo.

È stato suggerito che ha effetti sui sapori che non possono essere duplicati da altri acidi nel cibo, come il sapore di umami così chiamato in un po 'di formaggio (l'umami è una parola dal giapponese che significa "gustoso").

Può servirti: nitriti: proprietà, struttura, nomenclatura, formazione Autore: Lipefontes0. Fonte: Pixabay.

È persino usato negli alimenti animali per la stimolazione.

Nell'industria vinicola

L'acido succinico si verifica naturalmente durante la fermentazione alcolica del vino. Di acidi non volatili generati in questo processo, l'acido succinico corrisponde al 90% del totale.

Autore: Congerdesign. Fonte: Pixabay.

Il vino contiene circa 0,5 a 1,5 g/L di acido succinico, essendo in grado di raggiungere 3 g/l.

Nella produzione di altri composti chimici

L'acido succinico è la materia prima per ottenere prodotti ad alto valore industriale come tetraidrofurano, 1,4-butnodiol, gamma-butirolattone, acido adipico, acidi alifatici lineari, n-metilpirolidone e polimeri biodegradabili.

Questi composti e materiali hanno numerose applicazioni nell'industria plastica (fibre elastiche, film elastici), adesivi, solventi industriali (rimozione di vernice e lacca), detergenti microelettronici, medicine (anestetici, veicoli farmacologici), agricoltura, tessuti e cosmetici.

In diverse applicazioni

L'acido succinico è un ingrediente di alcune preparazioni farmaceutiche. Succinimidas, derivato dall'acido succinico, sono usati in medicina come anticonvulsiva.

Fa parte delle formule di inibitore della corrosione, funge da plastificante per i polimeri e viene utilizzato nella profumeria. È anche un intermediario nella sintesi di tensioattivi e detergenti.

L'acido succinico può essere usato come monomero per la produzione di polimeri biodegradabili e materie plastiche.

È usato nelle formule agricole per la crescita della semina.

I sali di acido succinico hanno un uso del refrigerante per i veicoli e per favorire lo scongelamento, essendo meno inquinanti rispetto ad altri composti.

Gli esteri succinati vengono utilizzati come additivi del carburante.

Riferimenti

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