Struttura dell'acido miistolico, proprietà, ottiene, usi

Lui Acido miristico È un acido a catena lunga composto organico la cui formula chimica è C₁₄H₂₈O₂. È anche noto come acido tetradecanoico. È un acido grasso saturo monocarbossilico a catena dritta, con uno scheletro di 14 atomi di carbonio e con un gruppo carbossilico -cooh a un'estremità.

È ampiamente distribuito in grassi e oli di piante e animali. La sua abbondante presenza in olio di palma, olio di cocco, olio di noce moscata e burro si distinguono. 

Acido miristico. Autore: Marilú Stea.

L'acido miristico fa parte dei processi biochimici che si verificano nel corpo degli esseri viventi, in particolare quelli che si riferiscono alla membrana cellulare. Si trova anche ad esempio nelle membrane cellulari di esseri umani.

Per questo motivo, la sua applicazione è stata studiata contro tumori cancerogeni, infezioni batteriche e fungine, nonché agente per mantenere alcuni batteri alimentari.

Sebbene ingerito in grandi quantità può essere dannoso per il sistema cardiovascolare, la sua ingestione in dosi molto minuscole è benefica per l'equilibrio dei grassi nell'uomo.

Ha alcuni usi nel settore del sapone e dei cosmetici o anche come materie prime per sapori e aromi alimentari.

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Struttura

L'acido miristico ha una linea lineare da 14 -carbonio che è satura, cioè non ha doppi legami e il carbonio di una delle estremità appartiene a un gruppo carbossilico -cooh, formata da un gruppo carbonile -c = o e un gruppo idrossilico -oh.

Si dice che sia un acido grasso per avere una lunga catena di idrocarburi, il che gli dà un aspetto grasso. La catena è estesa linearmente ma in zig-zag a causa degli angoli del legame tetraedrico di carbonio.

Struttura acida miistica. EDGAR181 [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido miristico

- Acido tetradecanoico

Proprietà

Stato fisico

Solido cristallino oleoso

Peso molecolare

228,37 g/mol

Punto di fusione

53,9 ºC

Punto di ebollizione

250,5 ºC a 100 mm Hg

Peso specifico

0,8622 g/cm³ a 54 ºC/4 ºC

Indice di rifrazione

1.7423 a 70 ° C

Costante di dissociazione

PKA = 4,90 (significa che è più debole di ad esempio acido acetico)

Solubilità

In acqua: 22 mg/l a 30 ºC.

Solubile in etanolo, metanolo, etere di petrolio, acetone, cloroformio. Molto solubile in benzene.

Leggermente solubile in etilo etere.

Proprietà biochimiche

Nei processi biochimici, l'acido mistico viene aggiunto alle proteine ​​cellulari attraverso un'unione Amida. La modifica della proteina si verifica attraverso un residuo di glicina. Questo meccanismo si chiama miristilazione.

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L'enzima responsabile della miristilazione è chiamato n-miristiltransferasi. Questo processo è essenziale per la crescita cellulare e la segnaletica di alcune proteine.

Ottenimento

Può essere ottenuto mediante distillazione frazionata di olio di cocco e altri oli vegetali come olio di palma.

Usi terapeutici

Contro i tumori del cancro

Alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido mistico ha attività antitumorale sul cancro di Ehrlich nei topi. Hanno stimato che l'effetto può essere derivato dal fatto che funge da "detergente" sulla membrana cellulare del tumore e, quindi, lo altera o lo distrugge.

Altri scienziati hanno scoperto che l'acido mistico ritarda l'irruzione e la mortalità causate dal melanoma nei topi. Si pensa che l'effetto sia probabilmente dovuto al fatto che questo acido promuove l'endocitosi (processo mediante il quale la cellula incorpora particelle, molecole o altre cellule esterne all'interno di sé) e anche la reazione intracellulare a livello di membrana.

Ciò significa che l'acido mistico può indurre l'attivazione delle cellule coinvolte nella difesa dell'organismo, come i macrofagi, aumentando la fagocitosi.

Macrofago. Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Contro le infezioni batteriche e fungine

L'acido miristico esercita un effetto protettivo contro l'infezione da laboratorio indotta Salmonella typhimurium Nei topi all'aumentare della difesa naturale esercitata dai macrofagi.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlino, Germania [CC di 2.5 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by/2.5)]. Fonte: Wikipedia Commons.

L'effetto dell'acido miristico contro Candida albicans, un fungo opportunistico che può infettare l'essere umano e che ha resistenza a diversi farmaci antihongos.

È stato scoperto che l'acido miristico inibisce fortemente il biofilm del fungo e la formazione delle sue ife (rete di filamenti che forma la struttura del fungo).

La capacità dell'acido miristico di reagire e neutralizzando alcune proteine ​​coinvolte in diverse sequenze di attacchi di funghi, come la sintesi e il metabolismo di alcuni composti chiave, la multisistenza ai farmaci e allo stress ossidativo Candida albicans.

Il meccanismo d'azione dell'acido miristico porta al fungo non può generare resistenza e renderlo efficace sebbene il Candida albicans possiede già resistenza ad altri farmaci antihongos.

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Effetti protettivi da alimenti poveri in alcuni nutrienti

Nei test eseguiti con campioni di ratti, è stato scoperto che l'acido miristico protegge dal danno renale (danno renale), come la necrosi tubulare, causata da alimenti scadenti negli agenti che forniscono gruppi metilici, come alcune delle vitamine del gruppo di vitamine B.

Effetti benefici per la salute in quantità basse

L'acido miristico ha uno svantaggio o un punto negativo: è uno degli acidi grassi saturi che esercita il maggiore effetto aterogeno.

Ciò significa che consente depositi di grasso sulle pareti delle arterie, il che porta alla loro calcificazione e perdita di elasticità.

Parete arteriosa con calcificazione della piastra aterosclerotica. Autore: KWZ ~ Commonswiki. Fonte: Wikipedia Commons.

Tuttavia, alcuni ricercatori hanno dimostrato nelle esperienze con le scimmie che quando l'acido mistico viene ingerito in piccole quantità ha un effetto lipidico benefico e favorisce la produzione di acido docosaesenoico, che è utile per l'equilibrio dei grassi.

Per questo motivo, hanno concluso che la fornitura di piccole quantità di acido miristico con il cibo aiuta a mantenere diverse reazioni e regolamenti fisiologici in modo sano.

Queste indagini sono state confermate da altri studi sull'uomo in cui si è concluso che l'acido miristico che assume l'1,8% delle calorie totali ingerite è associato a un rischio inferiore di malattia cardiovascolare.

Potenziale uso come additivo per la conservante alimentare

L'acido miristico si è rivelato un conservante del potenziale alimentare, poiché è stato aggiunto agli alimenti lattiero -caseari ha inibito la crescita di Listeria monocytogenes, Un microrganismo patogeno con immunoresista a molti farmaci.

È stato confermato che ha avuto influenza sulla morte cellulare del patogeno e ha inibito la crescita perché la morfologia e la struttura della membrana di questi batteri sono cambiate, accelerando la morte cellulare. L'acido miristico si è unito al DNA cellulare e ha indotto cambiamenti nella sua formazione.

Cultura di Lysteria di Monocytogenes. Giacomo.Folsom [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Utilizzare come materia prima per sintetizzare un inibitore della corrosione

Un inibitore della corrosione per applicazioni industriali ambientali.

È stato efficace nell'inibizione della corrosione in acciaio a basso carbonio in una soluzione di acido cloridrico (HCl) al 15%. L'efficienza di inibizione raggiunge il 93%.

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I ricercatori hanno scoperto che esiste una forte unione tra le molecole di inibitore della corrosione e la superficie dell'acciaio e suggeriscono che il meccanismo di protezione comporta l'effetto barriera della lunga catena di idrocarburi dell'acido mista.

Diverse applicazioni

L'acido miristico viene usato come materia prima per sintetizzare gli esteri che generano sapori, aromi e profumi. Inoltre, il suo derivato l'aldeide miristica è usata come condimento in vari alimenti.

Viene anche usato nella formulazione di saponi, creme di rasoio, cosmetici e simili, dove agisce ad esempio come emulsionante e controller di schiuma.

È usato nella preparazione di additivi per il grado alimentare, come quelli usati in formaggio, latte, gelatine, pudini, prodotti a base di carne, bevande analcoliche e caramelle morbide, tra gli altri.

È inoltre utilizzato in lubrificanti per macchinari e rivestimenti per alluminio anodizzato.

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