Struttura dell'acido indoletico, proprietà, ottenimento, usi

Lui Acido indoletico È un composto organico la cui formula molecolare è c₈H₆NCH₂COOH. È un acido monocarbossilico che ha un ruolo importante come ormone della crescita delle piante, quindi appartiene al gruppo di fitormoni chiamati Auxinas.

È anche noto come acido 3-indolacetico e acido indolo-3-acetico. È l'auxina più importante delle piante. Si verifica in queste parti in cui vi è una crescita, come focolai, foglie giovani in crescita e organi riproduttivi.

L'acido indoletico è presente nei focolai crescenti. Autore: Julio César García. Fonte: Pixabay.

Oltre alle piante, anche alcuni microrganismi lo biostetizzano, in particolare quelli chiamati "promotori della crescita". Generalmente questi microbi si trovano nella rizosfera o nell'area adiacente alle radici delle piante, favorendo la crescita e il ramo di questi.

La biosintesi dell'acido indolileto si verifica in diversi modi, in cui il triptofano, un aminoacido presente nelle piante, si distingue.

Nelle persone con malattia renale cronica, la presenza di alti livelli di acido indolileto può causare danni al sistema cardiovascolare e alla demenza. Vari modi di utilizzare funghi e batteri che producono acido indoletico sono studiati per favorire le colture vegetali rispettose dell'ambiente.

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Struttura

L'acido indoletico ha nella sua struttura molecolare un anello di benzene e attaccato a questo un anello di pirrolo nella cui posizione 3 un gruppo -ch è collegato₂-COOH.

3 -Tuction molecola di acido indolacetico. Nessun autore leggibile dalla macchina fornita. Ayacop ipotizzato (basato su reclami di copyright). [Dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido indoletico

- Acido Indol-3-Soggetto

- 3 -Acido indolacetico

- Acido indolitico

- Acido Escatol -ω -carbossilico

Proprietà

Stato fisico

Solido incolore ai fiocchi

Peso molecolare

175.18 g/mol

Punto di fusione

168,5 ºC

Solubilità

Molto poco solubile in acqua fredda: 1,5 g/l

Solubile in alcol etilico, acetone ed etil etere. Insolubile in cloroformio.

Posizione nella natura

L'acido indoletico è il fitormone o l'auxina delle piante, che lo producono principalmente in luoghi della verdura dove vi è crescita.

Germinazione di un seme, processo in cui interviene l'acido indoletico. Autore: Machová Markéta. Fonte: Pixabay.

Il modo frequente in cui le piante immagazzinano l'acido indoletico è reversibile o legato reversibile ad alcuni aminoacidi, peptidi e zuccheri.

Può essere trasportato attivamente da una cella all'altra o seguendo passivamente la linfa del floema attraverso lunghe distanze.

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Oltre alla sua produzione nelle piante, anche diversi tipi di microrganismi lo sintetizzano. Tra quelle specie di microbi ci sono Azospirillum, Alcaligeni, Acinetobacter, Bacillo, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas E Rhizobium.

La maggior parte dei batteri e dei funghi stimolano le piante, comprese quelle che formano la simbiosi con esse, producono acido indolileto. Si dice che questi microrganismi siano "promotori della crescita".

Acido indoleleto biosintetizzato da batteri o funghi associati alle piante nel ricciolo svolge un ruolo importante nello sviluppo della radice.

Radici ramificate di una pianta. Nel suo sviluppo, l'acido indolileto prodotto dai batteri e funghi presenti nell'area adiacenti a loro o interviene la rizosfera. Rasbak presso olandese Wikipedia [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0/]]. Fonte: Wikipedia Commons.

Tuttavia, i microbi non richiedono acido indolileto per i loro processi fisiologici.

La spiegazione è che man mano che le piante crescono, molti composti solubili in acqua come zuccheri, acidi organici e rilascio di aminoacidi, che vengono trasportati alle radici.

In questo modo, i rizobatteri ottengono un'abbondante fornitura di materiale utilizzata nella produzione di metaboliti come l'acido indoletico, che viene quindi utilizzato dalla pianta.

Come si può dedurre, questo è un esempio di associazione per l'aiuto reciproco.

Funzione nelle piante

L'acido indoletico è coinvolto in vari aspetti della crescita e dello sviluppo delle piante, dall'embriogenesi allo sviluppo floreale.

È essenziale per molti processi, come la germinazione dei semi, la crescita dell'embrione, l'inizio e lo sviluppo della radice, la formazione delle foglie e il loro distacco, fototropismo, geotropismo, sviluppo dei frutti, ecc.

Fiore in sviluppo, processo in cui interviene l'acido indoletico. Autore: Bruno Glätsch. Fonte: Pixabay.

Regola l'allungamento e la divisione cellulare, nonché la sua differenziazione.

Aumenta il tasso di crescita dello xilema e la radice. Aiutare nel miglioramento della lunghezza della radice aumentando il numero di ramificazioni di questo, la radice e le radici laterali che aiutano nei nutrienti circostanti.

Si accumula nella parte basale della radice che favorisce la gravitropismo o il geotropismo di questi, iniziando così la curvatura della radice. In alcune specie stimola la formazione di radici casuali da steli o foglie.

Si accumula nel sito dove provengono le foglie, controllando la loro posizione nella pianta. Un alto contenuto di acido indolacetico stimola l'allungamento nei germogli e nel fototropismo. Regola l'espansione del foglio e la differenziazione vascolare.

Può servirti: collegamenti interatomiciNuovi fogli in crescita, processo controllato dall'acido indolacetico. Fonte: Pixabay.

Insieme alle citochinine, stimola la proliferazione delle cellule nella zona di cambiamento. Contribuisce alla differenziazione dei tessuti vascolari: xilema e floema. Ha influenza sul diametro dello stelo.

Semi maturi rilasciano acido indoleleto che si accumula nella parte che circonda il pericarpo del frutto. Quando la concentrazione di acido indolileto diminuisce, viene generato il distacco del frutto.

Biosintesi

L'acido indolileto è biosintetizzato negli organi delle piante che sono attivamente divise, come focolai, apice delle radici, meristema, tessuti vascolari, foglie giovani in crescita, tuorli terminali e organi riproduttivi.

È sintetizzato da piante e microrganismi attraverso diversi percorsi correlati. Ci sono strade dipendenti dal tiptofano (aminoacido presente nelle piante) e altre indipendenti da questo.

Di seguito è una delle biosintesi a partire dal triptofano.

Il triptofano attraverso l'enzima aminotransferasi perde un gruppo amminico e diventa acido indolo-3-pirúvico.

Quest'ultimo perde un carbossil e l'Indol-3-acetaldeide si forma grazie all'enzima piruvato discarbossilasi.

Infine, l'Indol-3-Acetaldeide viene ossidato dall'enzima aldeide-ossidasi per ottenere acido indolo-3-acetico.

Una delle forme di biosintesi dell'indolileto di rizobatteri. Autore: Marilú Stea.

Presenza nel corpo umano

Nell'organismo umano, l'acido indolileto proviene dal metabolismo del triptofano (aminoacido contenuto in vari alimenti).

L'acido indoletico è elevato nei pazienti con malattie epatiche e nelle persone con reni cronici.

Nel caso dei pazienti con reni cronici, sono stati correlati alti livelli di acido indoletico nel siero del sangue con eventi cardiovascolari e mortalità.

Si stima che funzioni da promotore di stress ossidativo, infiammazione, aterosclerosi e disfunzione endoteliale con effetto procoagulante.

Alti livelli di acido indolaletico nel siero ematico dei pazienti ricevono emodialisi sono stati anche associati a una ridotta funzione cognitiva.

Ottenimento

Esistono diversi modi per ottenerlo in laboratorio, ad esempio dall'indolo o dall'acido glutammico.

Potenziale uso in agricoltura

Vengono studiate nuove strategie che consentono di utilizzare l'acido indoletico per aumentare la produttività delle colture con impatti minimi all'ambiente naturale, evitando gli effetti ambientali dei fertilizzanti chimici e pesticidi.

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Attraverso i funghi

Alcuni ricercatori hanno isolato alcuni funghi endofistici associati a piante medicinali da ambienti aridi.

Hanno scoperto che questi funghi favoriscono la germinazione dei semi selvatici e mutanti e, dopo alcune analisi, è stato dedotto che l'acido indolileto che biostetizza tali funghi è responsabile dell'effetto benefico.

Ciò significa che grazie all'acido indoletico prodotto da questi funghi endofitici, la loro applicazione può generare grandi benefici per le colture che crescono in terreni emarginati.

Attraverso batteri geneticamente manipolati

Altri scienziati sono riusciti a escogitare un meccanismo di manipolazione genetica che favorisca la sintesi dell'acido indoletico da un tipo di ratterico, normalmente non promuove la crescita delle piante.

L'implementazione di questo meccanismo ha portato a tali batteri a sintetizzare l'acido indoletico in modo autoagulato. E l'inoculazione di questi rizobatteri alle radici delle piante di Thalian Arabidopsis ha migliorato la crescita delle sue radici.

Per composti coniugati con acido indoletico

È stato possibile sintetizzare un composto coniugato o formato dall'unione di acido indolaletico e carbendazim (un fungicida) che, se inoculato nelle radici delle piantine di legumi, presenta sia proprietà fungicide sia effetti promotori della crescita e dello sviluppo delle piante. Questo composto deve ancora essere studiato in profondità.

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