Caratteristiche di acido ipobromatico, struttura, usi

Lui Acido ipobromoso (Hobr, HBRO) è un acido inorganico prodotto dall'ossidazione dell'anione bromuro (Br-). L'aggiunta di bromo all'acqua dà acido bromidrico (HBR) e acido ipobromoso (HOBR) attraverso una reazione di sproporzione. BR2 + H2O = hobr + hbr

L'acido ipobromatico è un acido molto debole, in qualche modo instabile, esistente come soluzione diluita a temperatura ambiente. Si verifica in organismi vertebrati a sangue caldo (compresi gli esseri umani), dall'azione dell'enzima perossidasi degli eosinofili.

La scoperta che l'acido ipobromatico può regolare l'attività del collagene IV ha attirato grande attenzione.

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Struttura

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Acido ipobromoso

3d

Acido ipobromoso. Modello molecolare di sfere solide Acido ipobromoso. Modello molecolare di barre e sfere

Proprietà fisiche e chimiche

• Apparizioni gialle solide: solidi gialli.
• Aspetto: solidi gialli.
• Peso molecolare: 96.911 g/mol.
• Punto di ebollizione: 20-25 ° C.
• Densità: 2.470 g/cm3.
• Acidità (PKA): 8,65.
• Le proprietà chimiche e fisiche dell'acido ipobromatico sono simili a quelle di altri ipohiti.
• È presentato come una soluzione diluita a temperatura ambiente.
• I solidi hipobromite sono gialli e hanno un odore aromatico peculiare.
• È un forte battericida e disinfettante dell'acqua.
• Ha un PKA di 8,65 ed è parzialmente dissociata in acqua a pH 7.

Applicazioni

• L'acido ipobromatico (hobr) è usato come agente di riciclaggio, ossidante, deodorante e disinfettante, a causa della sua capacità di uccidere molti agenti patogeni.
• È usato dall'industria tessile come agente sbiancante e essiccatore.
• Viene anche usato in vasche idromassa e spa come agente germicida.

Interazioni biomolecolari

Bromo è onnipresente negli animali come bromuro ionico (Br-), ma fino a poco tempo fa la sua funzione essenziale non era nota.

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Ricerche recenti hanno dimostrato che il bromo è essenziale per l'architettura delle membrane basali e dello sviluppo dei tessuti.

L'enzima peroxida usa Hobr per formare collegamenti incrociati in sulfilimina che è reticolato nelle impalcature del collagene IV della membrana basale.

L'acido ipobromatico si verifica negli organismi vertebrati a sangue caldo mediante l'azione dell'enzima perossidasi degli eosinofili (EPO).

EPO GENERA HOBR da H2O2 e Br- in presenza di una concentrazione plasmatica di Cl-.

La mieloperossidasi (MPO), di monociti e neutrofili, genera acido ipocloroso (hocl) da H2O2 e Cl-.

Mieloperossidasi canina. Modello molecolare di nastri solidi

L'EPO e l'MPO svolgono un ruolo importante nei meccanismi di difesa degli ospiti contro i patogeni, usando rispettivamente HOBR e HOCL.

Neutrofili durante la fagocitosi

Il sistema MPO / H2O2 / CL in presenza di BR- genera anche HOBR dalla reazione Hocl formata con BR-. Più che un potente ossidante, Hobr è un potente elettrofilo.

La concentrazione plasmatica di Br- è più di 1000 volte inferiore a quella del cloruro anionico (cl-). Di conseguenza, anche la produzione endogena di Hobr è inferiore rispetto a Hocl.

Tuttavia, l'HOBR è significativamente più reattivo dell'HOCL quando l'ossidabilità dei composti studiati non è rilevante, quindi la reattività HOBR potrebbe essere più associata alla sua forza elettrofila, che al suo potere ossidante (Ximenes, Morgon & De Souza, 2015).

Sebbene il suo potenziale redox sia inferiore all'Hocl, l'HOBR reagisce con gli aminoacidi più velocemente di Hocl.

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L'alogenazione dell'anello di tirosina Hobr è 5000 volte più veloce di Hocl.

Tirosina. Modello molecolare di Alambres

L'HOBR reagisce anche con le nucleobasi dei nucleosidi e il DNA.

Doppia elica del DNA. Modello molecolare di sfere solide

2'-dessicitidina, adenina e guanina, genera 5-Bromo-2'-exicitidina, 8-bromoadenina e 8-bromoguanina in EPO / H2O2 / Br- e MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki (Suzuki, (Suzuki, (Suzuki, (Suzuki, (Suzuki, (Suzuki, Kitabatake e Koide, 2016).

McCall, et al. (2014) hanno dimostrato che il BR è un cofattore richiesto per la formazione di legami trasversali di sulfilimina catalizzati dalla perossidasina enzimatica, una modifica post -traslazionale essenziale per l'architettura del collagene IV delle membrane basali e lo sviluppo dei tessuti.

Collagene Molecule IV (COL4A1). Modello molecolare di nastri solidi

Le membrane basali sono matrici extracellulari specializzate che sono mediatori chiave della trasduzione del segnale e supporto meccanico delle cellule epiteliali.

Membrana basale, matrice extracellulare, epitelio, endotelio e tessuto connettivo

Le membrane basali definiscono l'architettura del tessuto epiteliale e facilitano la riparazione del tessuto dopo un infortunio, tra le altre funzioni.

Incorporato all'interno della membrana basale, c'è un'impalcatura di collagene IV ad eccezione di solfilimina, che dà la funzionalità della matrice nei tessuti multicellulari di tutti gli animali.

Le impalcature del collagene IV forniscono resistenza meccanica, fungono da ligando per le integrine e altri recettori della superficie cellulare e interagiscono con i fattori di crescita per stabilire gradienti di segnalazione.

La sulfilimina (solfimide) è un composto chimico che contiene un azoto a doppio legame. I collegamenti di sulfilimina stabilizzano i fili del collagene IV che si trovano nella matrice extracellulare.

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Questi collegamenti uniscono i rifiuti della metionina 93 (MET93) e l'idrossilisina 211 (Hyl211) dei fili polipeptidici adiacenti per formare un collagene più grande.

Molecola difenilsulfimidale. Modello molecolare di barre e sfere

Perossidasina acido ipobromatico (hobr) e acido ipocloroso (hocl) da bromuro e cloruro, rispettivamente, che possono mediare nella formazione di legami crociati sulfilimina.

Il bromuro, convertito in acido ipobromoso, forma un intermediario dello ione bromosulfonium (S-Br) che partecipa alla formazione di legami incrociati.

McCall, et al. (2014) hanno mostrato che la carenza di BR nella dieta è letale nella mosca di Drosophila, mentre la sostituzione di BR ripristina la sua redditività.

Hanno anche stabilito che il bromo è una traccia essenziale per tutti gli animali a causa del loro ruolo nella formazione di legami di sulfilimina e collagene IV, il che si traduce in importanza vitale per la formazione di membrane basali e lo sviluppo dei tessuti.

Riferimenti

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