Struttura dell'acido gluconico, proprietà, sintesi, usi

Lui Acido gluconico È un composto organico che si verifica biochimicamente dall'ossidazione del glucosio dall'enzima di glucosio ossidasi. Inizialmente, si forma il glucone-Δ-latino, che a causa dell'azione dell'enzima lattasi, o spontaneamente, si trasforma in acido gluconico.

L'acido gluconico è un composto non tossico presente in miele, vino, frutta, ecc. Diventa la versione acida del glucosio. È molto solubile in acqua e poco solubile, in generale, nei solventi organici.

L'acido gliconico è stato scoperto da Hlasiwetz e Habermann, nel 1870, ossidando il glucosio con cloro. Decenni dopo, nel 1922, il Moliard decise la presenza di acido gluconico in un mezzo di coltura di sterigmatocystis nigra fungo, ora noto come a. Niger.

La principale forma industriale di produzione di acido gluconico è la fermentazione sommersa del glucosio mediata dal fungo a. Niger. Tuttavia, i batteri del genere Pseudomonas sono usati anche nella fermentazione del glucosio e generi correlati come gluconobacter, acetobacter, ecc.

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Struttura dell'acido gluconico

Rappresentazioni diverse per la molecola di acido gluconico. Fonte: yikrazuul / dominio pubblico.

La prima immagine ha mostrato la formula strutturale per la catena di acido gluconico aperto. Ma come il glucosio, la molecola di questo acido si chiude per formare un anello piranoso, come rappresentato nell'immagine superiore da vari modelli o proiezioni. Da sinistra a destra: Tollens, Haworth, sedia e proiezione stereochimica assoluta.

Nota quanto sembra glucosio, con l'unica differenza che la fine -ch₂Oh ha arrugginitura a -cooh; Cioè, ha smesso di essere un alcol per trasformarsi in un acido carbossilico. Questo estremo è quello donato da The Ion H⁺ e quindi definisce l'acidità dell'acido gluconico.

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Proprietà

Formula chimica

C₆H₁₂O₇

Massa molare

196.155 g/mol

Aspetto fisico

Cristalli incolori o leggermente gialli. Allo stesso modo, quando si dissolve genera un liquido incolore con colorazioni giallastre, la cui consistenza è quella di uno sciroppo.

Gusto

Leggermente acido.

Punto di fusione

131 ºC. Al di sopra di questa temperatura inizia a rompersi per rilasciare l'anidride carbonica, motivo per cui il suo punto di ebollizione non è riportato in modo conclusivo.

Solubilità dell'acqua

316 g/l a 25 ºC

Solubilità in altri solventi

Leggermente solubile in alcol, ma insolubile in etere e in molti solventi organici.

Densità

1,23 mg/ml

Coefficiente di partizione ottanolo/acqua

Log p = - 1.87 (stimato)

Costante di dissociazione

Ka = 2,5 · 10^-4  a 25 ºC

Acidità (PKA)

Da 3,6 a 25 ºC

Indice di rifrazione

1.4161

Sintesi dell'acido gluconico

La sintesi o i metodi di produzione dell'acido gluconico possono essere classificati come metodi chimici e metodi biologici.

Metodi chimici

Tra questi metodi abbiamo quanto segue:

-Ossidazione chimica del glucosio mediante una soluzione di ipoclorito.

-Idrolisi di α-D-glucosio con una miscela di bromuro e acido solforico.

-Irradiazione di D-glucosio con radiazione di tipo gamma.

La reazione di Cannizaro applicata al glucosio, in condizioni alcaline, ha origine i composti di sorbitolo e l'acido gluconico. Inoltre, l'acido gluconico può essere sintetizzato direttamente ossidando il glucosio in presenza del catalizzatore del paladio.

Metodi biologici

Viene utilizzata la fermentazione del glucosio per la sintesi dell'acido gluconico, eseguita da funghi filamentosi, come a. Niger, o da batteri di diversi generi, tra cui Pseudomonas e Zymomonas.

La presenza di acido gluconico in un mezzo di coltura. Il Niger, da Molliard nel 1922, portò a pensare che la fermentazione del glucosio mediante l'azione del fungo a. Il Niger potrebbe essere un metodo conveniente per la produzione di questo dolce acido. In effetti, questo metodo sta attualmente utilizzando.

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Le condizioni della cultura di. Il Niger per la fermentazione del glucosio include: un'alta concentrazione di ossigeno disciolto e un pH tra 5,5 e 6,5. Questo pH rimane in questo intervallo per aggregazione del carbonato di calcio come agente neutralizzante.

La concentrazione di glucosio nella coltura è alta (110-250 g/L), mentre la concentrazione di azoto e fosforo è bassa (< 20 mmol/L). Asimismo, se necesita una baja concentración de iones metálicos. Siguiendo estas condiciones, la fermentación de la glucosa es completada en un 90% en menos de 24 horas.

Applicazioni

Medici e veterinari

L'acido gluconico è un reagente indispensabile per ottenere gluconato di calcio. Questo sale è usato nel trattamento di pazienti con ipocalcemia. Inoltre, sotto forma di gel, viene utilizzato nel trattamento delle ustioni prodotte dall'acido idrofiorico.

D'altra parte, il gluconato chinino viene utilizzato nel trattamento della malaria. Allo stesso modo, il gluconato di ferro è stato usato nel trattamento delle anemie ferropeniche.

Comunque, l'acido gluconico è un reagente di base per la formulazione di molti farmaci per sali di gluconato.

Pulizia

L'acido gliconico e i suoi sali hanno un'azione chelante, in modo che possano catturare metalli, come ferro, rame, alluminio, lanteo, tra gli altri. Questa proprietà consente il suo utilizzo in detergenti industriali e domestici.

Il gluconato di calcio, a causa della sua proprietà di formazione di complessi con metalli diversi, viene utilizzato per eliminare gli ossidi di metallo dalle superfici metalliche o per rimuovere lacmer e oggetti di oggetti. L'acido gluconico e i sali sono anche utilizzati nelle formulazioni di risciacquo delle bottiglie.

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Il gluconato di sodio viene utilizzato come attacco metallico in molti detergenti. L'acido gluconico, e molti dei suoi sali, sono usati nelle industrie abbronzanti e tessili, in particolare per quanto riguarda la pulizia dei suoi prodotti, in particolare essendo utilizzati nell'eliminazione dei depositi metallici.

Cibo

L'acido glico viene usato come compagno di lievito, in miscele per la preparazione di torte e come componente acido nei dessert a miscelazione a secco. Il glucone-Δ-latino è usato nell'industria alimentare come acidulante morbido.

L'acido gluconico previene la torbidità nelle bevande e la formazione di grumo a causa della presenza di composti di calcio. Migliora il gusto del cibo, conferendo loro un gusto agrodolce, mentre aiuta anche a controllare l'amarezza presente in alcuni di essi.

Altri usi

Un gluconato funge da ritardante del processo di impostazione del calcestruzzo, che consente il tempo necessario per un corretto svuotamento del calcestruzzo, evitando così la produzione di alte temperature che possono causare formazione di fessure.

E infine, l'acido gluconico e alcuni dei suoi sali sono usati come componenti di alcuni terreni di coltura cellulare.

Riferimenti

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