Struttura dell'acido fenilacetico, proprietà, usi, effetti

Lui Acido fenilacetico È un composto organico solido la cui formula chimica è c₈H₈O₂ o c₆H₅Cap₂Co₂H. È un acido monocarbossilico, cioè ha un singolo gruppo carbossilico -cooh.

È anche noto come acido benzeneacetico o acido fenitaico. È un solido bianco cristallino con odore spiacevole, tuttavia il suo sapore è dolce. È presente in alcuni fiori, frutta e piante, in bevande fermentate come tè e cacao. Si trova anche nel fumo di tabacco e legno.

Cristalli di acido fenilacetico. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

L'acido fenilacetico è un composto formato dalla trasformazione di molecole endogene di alcuni esseri viventi, cioè di molecole che sono una parte naturale di questi.

Svolge funzioni importanti che dipendono dal tipo di organismo in cui si trova. Ad esempio, le piante sono coinvolte nella loro crescita, mentre negli esseri umani intervengono nel rilascio di importanti messaggeri molecolari del cervello.

I suoi effetti sono stati studiati come agente antihongos e come inibitore della crescita batterica.

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Struttura

La molecola di acido feniletico o benzeneacetico ha due gruppi funzionali: carbossil -coh e fenil C₆H₅-.

È come una molecola di acido acetico a cui è stato aggiunto un anello benzenico o un gruppo di gruppo C₆H₅- Nel gruppo Metilo -Ch₃.

Si può anche dire che è come una molecola di toluene in cui un idrogeno H del gruppo metilico -CH₃ È stato sostituito da un gruppo carbossilico -cooh.

Struttura dell'acido fenilacetico. Autore: Marilú Stea.

Nomenclatura

- Acido fenilacetico

- Acido benzeneacetico

- Acido 2-fenilacetico

- Acido fenitano

- Acido benzilformico

- Acido alfa-teico

- Acido benzilcarbossilico.

Proprietà

Stato fisico

Solido da bianco a giallo a forma di cristalli o scale con odore spiacevole e piccante.

Peso molecolare

136,15 g/mol

Punto di fusione

76,7 ºC

Punto di ebollizione

265,5 ºC

Punto d'infiammabilità

132 ºC (metodo di coppa chiusa)

Temperatura di auto-direzione

543 ºC

Densità

1,09 g/cm³ a 25 ºC

Solubilità

Molto solubile in acqua: 17,3 g/l a 25 ºC

Molto solubile in etanolo, etere etilico e disolfuro di carbonio. Solubile in acetone. Leggermente solubile in cloroformio.

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ph

Le sue soluzioni acquose sono debolmente acide.

Costante di dissociazione

Pk_A = 4.31

Altre proprietà

Presenta un odore molto spiacevole. Se diluito in acqua ha un odore dolce simile al miele.

Il suo sapore è dolce simile al miele.

Quando viene riscaldato alla sua decomposizione emette acri e fumo irritante.

Sintesi

Viene preparato reagendo con benzil cianuro con acido solforico o cloridrico diluito.

Anche per reazione di banco e cloruro d'acqua in presenza di un catalizzatore Ni (CO) (CO)₄.

Sintesi di acido fenilacetico. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Ruolo nella biochimica degli esseri viventi

Agisce come un metabolita (molecola che partecipa al metabolismo, sia come substrato, composto intermedio o come prodotto finale) negli esseri viventi, ad esempio nell'essere umano, nelle piante, in Escherichia coli, In Saccharomyces cerevisiae, e in lui Aspergillus. Tuttavia, sembra non generato allo stesso modo in tutti loro.

Funzione nell'essere umano

L'acido fenilacetico è il principale metabolita della 2-feniletilammina, che è un componente endogeno del cervello umano ed è coinvolto nella trasmissione cerebrale.

Il metabolismo della feniletilammina porta all'ossidazione formando fenilacetaldeide, che ossida l'acido fenilacetico.

L'acido fenilacetico funge da neuromodulatore perché stimola il rilascio di dopamina, che è una molecola che svolge importanti funzioni nel sistema nervoso.

È stato riferito che nei disturbi emotivi, come la depressione e la schizofrenia, ci sono cambiamenti nell'acido fenilacetico o negli acidi acidi nei fluidi biologici.

È stato anche sospettato che la variazione della concentrazione di questi composti abbia influenza sulla sindrome da iperattività e sul deficit di attenzione che alcuni bambini soffrono.

Persona cervello con sindrome da deficit di attenzione e iperattività in cui è evidenziata l'area prefrontale, che è dove la malattia ha un effetto maggiore. Manu5 [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Funzione nelle piante

Diversi ricercatori hanno dimostrato che l'acido fenilacetico è ampiamente distribuito nelle piante vascolari e non vascolari.

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Per più di 40 anni è stato riconosciuto come fitormone o auxina naturale, cioè un ormone che regola la crescita vegetale. Esercita un effetto positivo sulla crescita e lo sviluppo delle piante.

Di solito si trova negli scoppi delle piante. La sua azione benefica in mais, farina d'avena, fagioli (piselli o fagioli), orzo, tabacco e pomodori è noto.

Focolaio di piante di piselli o fagioli. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Tuttavia, il suo meccanismo d'azione nella crescita delle piante non è stato ancora chiarito. Né è noto con certezza come si forma in piante e verdure. È stato suggerito che si verificano dal fenilpiruvato.

Altri suggeriscono che si tratta di un prodotto della deaminazione dell'aminoacido fenilalanina (acido 2-ammino-3-fenilpropanoico) e che piante e microrganismi che producono fenilalanina possono generare acido fenilacetico da questo.

Funzione in alcuni microrganismi

Alcuni microbi possono usarlo nei loro processi metabolici. Ad esempio il fungo Penicillium chrysogenum lo usa per produrre G penicillina o penicillina naturale.

Struttura della molecola di penicillina G in cui si osserva il componente fornito dall'acido fenilacetico sul lato sinistro. Cacycle [dominio pubblico]. Fonte: Wikipedia Commons.

Altri lo usano come unica fonte di carbonio e azoto, come Ralstonia solanacearum, Un batterio del suolo che produce avvizzimento di piante come il pomodoro.

Applicazioni

In agricoltura

L'acido fenilacetico ha dimostrato di essere un efficace agente antihongo per le applicazioni agricole.

In alcuni studi è stato scoperto che l'acido fenilacetico prodotto dai batteri Streptomyces humidus e il laboratorio isolato è efficace nell'inibizione della germinazione delle zoospore e della crescita dei funghi miceliali Phytophthora capsici che attacca le piante di pepe.

Può indurre resistenza a queste piante contro l'infezione P. Capsici, Bene, funziona così come altri fungicidi commerciali.

Piantagione di pepe. Pjaganathan [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Altri studi dimostrano che l'acido fenilacetico prodotto da vari tipi di Bacillo Esercita un effetto tossico contro il nematodo che attacca il legno di pino.

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Nell'industria alimentare

È usato come agente aromatizzato, in quanto ha un sapore di caramello, floreale, miele.

Nella produzione di altri composti chimici

Serve a fare altri prodotti chimici e profumi, per preparare esteri che vengono utilizzati come profumi e aromi, composti farmaceutici ed erbicidi.

L'acido fenilacetico ha un uso che può essere altamente dannoso nell'ottenimento di anfetamine, stimolando i farmaci che generano dipendenza, quindi è soggetto a stretto controllo delle autorità di tutti i paesi.

Potenziale uso contro i germi patogeni

In alcuni studi è stato scoperto che l'accumulo di acido fenilacetico riduce la citotossicità del Pseudomonas aeruginosa nelle cellule e nei tessuti umani e animali. Questo batterio sta causando la polmonite.

Questo accumulo di acido fenilacetico si verifica quando è inoculata un'alta concentrazione di tali microrganismi nei test umani delle cellule di prova.

I risultati suggeriscono che i batteri P. Aeruginosa, Sotto le condizioni delle esperienze, produce e accumula questo inibitore, che contrasta l'infezione.

Effetti negativi mediante accumulo nell'essere umano

È stato determinato che l'accumulo di acido fenilacetico che si verifica nei pazienti con insufficienza renale cronica aiuta ad aumentare l'aterosclerosi e il tasso di malattie cardiovascolari in essi.

L'acido fenilacetico inibisce fortemente l'enzima che regola la formazione di ossido nitrico (NO) da l-arginina (un aminoacido).

Ciò genera squilibri a livello delle pareti delle arterie, poiché in condizioni normali l'ossido nitrico esercita un effetto protettivo contro la formazione di piastre aterogene sulle pareti vascolari.

Questo squilibrio porta all'alta generazione di piastre e malattia cardiovascolare di questi pazienti a rischio.

Riferimenti

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