Struttura dell'acido sorbico, proprietà, usi, reazioni

Lui Acido sorbico È un composto organico solido la cui formula chimica è c₆H₈O₂ o ch₃-(CH)₄-Co₂H. È un acido alfa monocarbossilico, beta-ininteso e si dice anche che si tratti di un acido grasso poli-insaturo. È anche noto come acido esadienoico. È un acido carbossilico con due doppi legami c = c.

È naturalmente presente nelle bacche di ceneri di montagna, nelle bacche di serbal (Sorbo lo farebbe) e bacche di vite magnolia. L'acido sorbico ha proprietà antimicrobiche, quindi è ampiamente usato come additivo nei prodotti alimentari per evitare la proliferazione di funghi, lieviti e batteri.

Acido sorbico. Autore: Marilú Stea

È generalmente usato come sorbato di potassio, sodio o calcio. La sua forma di azione contro i microrganismi comporta l'infiltrazione nelle pareti delle cellule e l'inibizione di alcuni importanti enzimi, a volte causando danni al materiale genetico.

Tuttavia, ci sono microbi che diventano resistenti alla loro azione rimanendo in uno stato latente che viene attivato quando le condizioni sono di nuovo favorevoli. L'acido sorbico e i sorbati non sono considerati tossici per l'uomo e gli animali. Tuttavia, la sua sicurezza è ancora in fase di studio.

I prodotti di queste reazioni sono stati studiati per determinare il loro potenziale danno all'essere umano ed è stato scoperto che alcuni di essi sono innocui e altri sono mutageni e genotossici.

Essere un composto poli-inintuito tende a reagire con composti nucleofili presenti negli alimenti, come nitriti, solfiti e ammine.

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Struttura

L'acido sorbico ha uno scheletro lineare di 6 atomi di carbonio in cui ci sono 2 carbonio -carbonio -carbonio c = legami c e un gruppo carbossilico -cooh.

I doppi collegamenti C = C si trovano nel secondo e nel quarto carbonio (C-2 e C-4) e sono nella loro forma trans-trans.

Struttura dell'acido sorbico in cui si osserva la disposizione trans-trans dei doppi legami C = C. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

- Acido sorbico

- Acido 2,4-esalienoico

- Acido (2e, 4e) -hexa-2,4-dienoic

- Acido Trans, trans-2,4-hexadienoic

- Acido 2-propenilacrilico.

Proprietà

Stato fisico

Incolore o bianco cristallino solido. Cristallizza l'acqua o l'alcool sotto forma di aghi.

Polvere di acido sorbico. Indiamart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecolare

112,13 g/mol

Punto di fusione

134,5 ºC (inizia a sublimare sopra i 60 ºC)

Punto di ebollizione

228 ºC, bollire con decomposizione.

Punto d'infiammabilità

127 ºC (metodo di coppa chiusa).

Densità

1,2 g/cm³

Solubilità

Debolmente solubile in acqua, 1,56 g/L a 20 ºC. Solubile in etanolo. Molto solubile in etere.

Costante di dissociazione

Pk_A = Da 4,76 a 25 ºC

Proprietà chimiche

Poiché è un composto di DI-INSATURED, tende a soffrire di sé nell'ossigeno. Tuttavia, nella sua forma solida cristallina secca è molto stabile.

La sua autoossidazione in soluzione acquosa dipende da molti fattori, tra cui il pH. Il pH basso (acido) tende a ossidarsi più facilmente che ad alto pH (alcalino), il che sembra essere dovuto al fatto che il pH alcalino diventa il suo ione sorbato, che è meno soggetto all'ossidazione.

Il suo sistema di doppi legami coniugati (cioè collegamenti che condividono gli elettroni) lo fa reagire con molti agenti nucleofili (atomi che hanno elettroni in eccesso, quindi cercano un atomo con pochi elettroni).

Tra tali agenti nucleofili ci sono piastrelle R-SH, solfiti così₃^2-, Nitriti n₂^- E le ammine R-NH₂.

Altre proprietà

È volatile in presenza di vapore senza decomposizione.

Il suo sapore è leggermente acido e astringente. Ha un odore quasi impercettibile.

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La somministrazione di unguenti o farmaci topici che contengono acido sorbico può generare allergie a contatto nella pelle di alcuni individui sensibili.

Se l'acido sorbico viene applicato direttamente sulla pelle, produce una grave irritazione.

Utilizzare nel settore alimentare

L'acido sorbico è un efficace agente antimicrobico contro un ampio spettro di microrganismi, come funghi, batteri e lieviti, e ha una bassa tossicità per essere umani e animali, quindi è usato come conservante per molti prodotti alimentari o prodotti alimentari.

È un inibitore della crescita dei microbi. La quantità o la concentrazione di acido sorbico da utilizzare dipende dal tipo di cibo, dal pH dello stesso, dai batteri o dai funghi da combattere e dai regolamenti imposti dalle autorità in termini di cibo e sicurezza.

L'acido sorbico viene utilizzato principalmente come sorbato di potassio, sodio o calcio, che sono più solubili in mezzo acquoso. Alcune fonti riportano che la loro azione è più efficiente in un mezzo acido e che funziona meglio del benzoato (un altro conservante alimentare).

Secondo alcuni studi, l'acido sorbico viene metabolizzato nel corpo umano come altri acidi grassi, trasformandosi in CO₂ e acqua. Per questo motivo non si accumula nell'organismo.

La Food and Drug Administration o FDA degli Stati Uniti (per il suo acronimo in inglese Food and Drug Administration) lo ha classificato come "generalmente riconosciuto come assicurazione" o grasso (acronimo di inglese Generalmente raccolto come sicuro).

È ampiamente usato come conservante in succhi di frutta, vini e altre bevande, margarina, prodotti lattiero -caseari come formaggio fresco, salse, sottaceti, pesce, dessert e prodotti da forno, tra molti altri alimenti.

Bevanda commerciale che probabilmente contiene Sorbate. Autore: Miguel Andrade. Fonte: Unspash

Si stima che il suo meccanismo d'azione nei microbi si basi sull'inibizione degli enzimi del ciclo di carboidrati e acidi di agrumi. Disattivare tali enzimi che formano collegamenti con i loro gruppi -sh.

D'altra parte, influisce sul potenziale elettrochimico delle membrane cellulari dei microrganismi e le infiltra in questa azione. In alcuni casi interferisce anche con il materiale genetico (DNA e RNA) di batteri.

Reazioni di acido sorbico nel cibo

Vari composti possono essere naturalmente trovati nel cibo, tra cui le ammine R-N₂, E altri vengono aggiunti come additivi, come i nitriti no₂^- e solfiti così₃^2-.

Ammine

L'acido sorbico e il sorbato di potassio possono subire reazioni di addizione nucleofila con amine semplici, generando strutture cicliche di tipo diidropiridone.

Queste strutture sono formate dalla doppia aggiunta di ammina. Tali reazioni possono anche verificarsi in condizioni morbide come quelle presentate durante la lavorazione degli alimenti (50-80 ºC).

Nitriti

Sali di nitrito n₂^- Vengono aggiunti ad alcuni alimenti per inibire la crescita di alcuni batteri come Clostridium botulinum, Un bacillo che genera neurotossine e produce malattia del botulismo.

L'acido sorbico reagisce con nitriti che formano 1.4-dinitro-2-metilpirrolo e acido elnitrolico. Ciò si verifica in condizioni simili a quelle del tratto gastrico dell'essere umano.

Alimenti che probabilmente contengono nitriti. Autore: Robert Doetsch. Fonte: Pixabay.

Solfiti

I solfiti si trovano in alcuni alimenti o bevande per le loro proprietà conservanti, antimicrobiche e antifungine. Una di queste bevande è il vino.

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L'acido sorbico e le sorbazioni reagiscono con questi solfiti.

Effetti collaterali della tua assunzione

Secondo fonti consultate, i livelli di acido sorbico o il sorbato di potassio utilizzato negli alimenti sono compresi tra 100 e 2000 mg/L del commestibile.

L'assunzione quotidiana accettabile per gli esseri umani è stata impostata per diversi anni in 25 mg/kg del peso dell'individuo.

Sebbene l'acido sorbico e i sorbati siano stati usati per molti anni e siano considerati non tossici, la loro sicurezza totale verso l'essere umano non è stata ancora completamente stabilita. Al momento, vengono condotti molti studi medici-scientifici per chiarire l'argomento.

Effetti sugli animali

Il livello di tossicità dell'acido sorbico e sorba verso i mammiferi è molto basso. Gli studi sono stati condotti durante un lungo periodo di esposizione e anche con prese grandi del 10% della dieta, senza risultati negativi.

Alcuni conigli incinti hanno subito una grave irritazione allo stomaco, diminuzione del consumo di cibo, aumento degli aborti e morte. Ma gli effetti sono stati attribuiti al fatto che l'acido sorbico uccide la flora naturale dell'intestino, che ha portato alla malnutrizione.

Nelle esperienze con ratti in gravidanza questo non è accaduto, ma è stata osservata una diminuzione del peso durante la gravidanza.

Non è stata trovata alcuna formazione tumorale o alcun tipo di attività cancerogena di questi prodotti negli animali studiati.

La sua bassa tossicità può essere spiegata perché il corpo dei mammiferi lo metabolizza rapidamente allo stesso modo degli altri acidi grassi, rendendolo CO₂ e acqua.

Effetti sul sistema immunitario

Nell'uomo succede la stessa cosa, l'acido sorbico viene metabolizzato e non si accumula nel corpo.

Tuttavia, in alcuni studi è stato scoperto che l'acido sorbico può regolare negativamente alcuni percorsi biochimici correlati al funzionamento del sistema immunitario.

L'acido sorbico sopprime significativamente la degradazione della produzione di triptofano e neopterina nelle cellule del sistema immunitario, come i monociti. Entrambi gli effetti implicano la soppressione della risposta immunitaria Th1.

Ciò significa che l'acido sorbico e i sorbati riducono alcuni tipi di meccanismo del sistema immunitario del corpo umano.

Sebbene i test siano stati eseguiti con concentrazioni di acido sorbico che difficilmente possono essere raggiunti nel sistema sanguigno, è probabile che vengano raggiunte alte concentrazioni nel tratto gastrointestinale.

Alcune fonti riportano che può produrre orticaria nei bambini o persone sensibili, che potrebbero essere correlate al sistema immunitario.

Effetti mutageni dei prodotti delle loro reazioni

Diversi studi hanno dimostrato che l'acido sorbico e i sorbat sono non mutagenici e non clanogeni (non causano rotture cromosomiche) negli animali, ma il potenziale per causare il cancro negli esseri umani non è stato valutato.

Alcuni ricercatori hanno studiato la possibilità che i composti ciclici e lineari formati dalla reazione tra ammine alimentare e acido sorbico possano causare mutagenesi (generare mutazioni nel DNA delle cellule) e genotossicità (causare danni ai geni).

Tuttavia, nei test eseguiti con campioni di cellule umane e con colonie di Salmonella typhimurium È stato scoperto che i prodotti di reazione tra acido sorbico o sorbati e ammine non sembrano essere genotossici o mutageni, sebbene la loro sicurezza non possa essere confermata.

D'altra parte, i prodotti di reazione tra acido sorbico con nitriti, 1.4-dinitro-2-metilpirolo e acido elnitrolico sono mutageni. Questi sono formati nelle condizioni acide trovate nello stomaco umano (pH tra 2 e 4,2).

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Inoltre, è stato dimostrato che il vino contenente così₂ e l'acido sorbico può causare mutagenesi.

È arrivato economico che probabilmente contiene solfiti e acido sorbico. Shalom [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0/]]. Fonte: Wikipedia Commons.

È stato anche scoperto che i prodotti di ossidazione che si sono formati durante lo stoccaggio e sotto l'azione del calore sono genotossici e hanno capacità di trasformazione cellulare.

Tutti questi aspetti sono ancora studiati.

Potenziale effetto di invecchiamento cellulare

Il sorbato di potassio provoca un drammatico aumento della formazione di specie reattive di ossigeno nelle cellule di microrganismo, che possono generare radicali liberi.

Tali specie possono danneggiare il DNA mitocondriale, che porta all'invecchiamento e alla morte cellulare. Ciò si verifica nei microbi soggetti all'azione del sorbato.

Tuttavia, negli umani questo non è stato completamente chiarito.

Aspetto controllato delle Nazioni Unite del suo utilizzo contro i microbi

Recentemente (2019), alcuni ricercatori hanno scoperto che l'acido sorbico può promuovere l'induzione di uno stato BVNC nei batteri.

Lo stato BVNC (o batteri vitali non culturali) è definito come cellule che entrano in uno stato non culturale in risposta a situazioni di stress, mantenendo un metabolismo ridotto, alti livelli di ATP e preservazione dell'integrità cellulare, come il contenuto di cromosomi e la membrana cellulare.

Ciò significa che riducono la respirazione, riducono il trasporto di nutrienti, limitano la produzione di alcune molecole, immagazzinano energia e mantengano la parete cellulare e il contenuto in buone condizioni.

Usando le procedure di rilevamento del laboratorio di routine, la contaminazione da BVNC può essere sottovalutata, il che può portare alla presenza di agenti patogeni negli alimenti.

Le cellule BVNC possono tornare allo stato coltivabile quando ci sono condizioni favorevoli, come alcuni nutrienti.

L'acido sorbico può indurre lo stato BVNC anche a concentrazioni più basse rispetto a quelle utilizzate nella conservazione degli alimenti.

Altri usi

A causa della sua azione antimicrobica, l'acido sorbico viene utilizzato anche in cosmetici, prodotti farmaceutici e conservazione del tabacco. Viene inoltre aggiunto al materiale di imballaggio dei prodotti alimentari.

È un prodotto intermedio per produrre plastificanti e lubrificanti. Permette di aumentare la luminosità di alcuni rivestimenti alquidici. Serve a migliorare la macinazione di alcune gengive.

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