Acido citrico

L'acido citrico è un acido organico tricarbossilico presente in quasi tutti gli esseri viventi, e specialmente nei frutti di agrumi

Cos'è l'acido citrico?

Lui acido citrico È un composto organico che consiste in un acido debole la cui formula chimica è C₆H₈O₇. Una delle sue principali fonti naturali sono i frutti di agrumi e deriva anche dalla parola in latino agrumi, Cosa significa amaro.

Non solo è un acido debole, ma è anche poliprotico, cioè può rilasciare più di uno ione idrogeno, H⁺. Precisamente, è un acido tricarbossilico, quindi ha tre gruppi -Cooh⁺. Ognuno di loro ha la sua tendenza a liberarsi verso l'ambiente circostante.

Pertanto, la sua formula strutturale è meglio definita come c₃H₅O (COOH)₃. Questa è la ragione chimica per cui il tuo contributo deve il sapore caratteristico di, ad esempio, di un'arancia.

Dov'è l'acido citrico?

L'acido citrico si trova in basse proporzioni in tutte le piante e animali ed è un metabolita di esseri viventi. È un composto intermedio del metabolismo aerobico presente nel ciclo di acidi tricarbossilici o ciclo di acido citrico.

In biologia o biochimica, questo ciclo è anche noto come ciclo di Krebs, una via del metabolismo anfibolico.

Oltre ad essere naturalmente in piante e animali, questo acido è ottenuto sintetico su larga scala attraverso la fermentazione.

È ampiamente utilizzato nell'industria alimentare, nella farmaceutica e nella chimica, e si comporta come un conservante naturale. Lui e i suoi derivati ​​sono fabbricati massicciamente a livello industriale per aromatizzare gli alimenti solidi e liquidi.

Trova l'uso come additivo nelle varietà di prodotti di bellezza della pelle, viene anche usato come agente chelante, acidificante e antiossidante. Non è raccomandato, tuttavia, il suo uso in concentrazioni alte o pure, poiché può causare irritazione, allergie e persino cancro.

Struttura dell'acido citrico

Struttura chimica dell'acido citrico. Fonte: Wikimedia Commons

Nell'immagine superiore è rappresentata la struttura dell'acido citrico con un modello di sfere e barre. Se osservato attentamente, si può trovare lo scheletro di soli tre carboni: propano.

L'atomo di carbonio del centro è collegato a un gruppo -OH, che in presenza di gruppi carbossilici, -Coh, adotta la terminologia "Hidroxi". I gruppi a tre cooh sono facilmente riconoscibili alle estremità sinistro e destro e nella parte superiore della struttura. Sono da questi in cui H viene rilasciato⁺.

D'altra parte, il gruppo -OH è anche in grado di perdere un protone acido, quindi non sarebbe tre ore in totale⁺, ma quattro. Tuttavia, quest'ultimo richiede una base considerevolmente forte e, di conseguenza, il suo contributo all'acidità caratteristica dell'acido citrico è molto più basso rispetto a quello dei gruppi -cooh.

Da tutto quanto sopra, segue che l'acido citrico può anche essere chiamato: 2-idrossi-1,2,3-tricarbossilico.

C'è un gruppo -OH in C -2, che è adiacente al gruppo -cooh (guarda il centro superiore della struttura). Per questo motivo, l'acido citrico entra anche nella classificazione di alfa -idrossicidi, dove l'alfa significa "adiacente", cioè c'è solo un atomo di carbonio che separa -cooh e -oh.

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Proprietà fisiche e chimiche dell'acido citrico

Peso molecolare

210.14 g/mol.

Aspetto fisico

Cristalli acidi incolori e inodore.

Gusto

Acido e amaro.

Punto di fusione

153 ° C.

Punto di ebollizione

175 ° C.

Densità

1,66 g/ml.

Solubilità

È un composto altamente solubile in acqua. È anche molto solubile in altri solventi polari, come etanolo ed etil acetato. In solventi apolari e aromatici come benzene, toluene, cloroformio e xilene, è insolubile.

PKA

-3.1

-4.7

-6.4

Questi sono i valori PKA per ciascuno dei tre gruppi -Cooh. Si noti che il terzo PKA (6,4) è appena leggermente acido, quindi dissocia poco.

Decomposizione

A temperature estreme o superiori a 175 ° C, viene decomposto rilasciando CO₂ e acqua. Pertanto, il liquido non riesce a bollire in modo significativo da quando si rompe per primo.

Derivati

Come perde h⁺, Altri cationi occupano il loro posto ma in modo ionico, cioè i carichi negativi dei gruppi -co^- Attirano altre specie di cariche positive, come Na⁺. Più irregolare l'acido citrico, più cationi avranno i loro derivati ​​chiamati citrati.

Un esempio è il citrato di sodio, che ha un effetto chelante molto utile come coagulante. Questi citrati, quindi, possono formare complessi con metalli in soluzione.

D'altra parte, h⁺ dei gruppi: il cooh può anche essere sostituito da altre specie covalentemente collegate, come le catene laterali R, dando origine a esteri citrati: c₃H₅O (Coor)₃.

La diversità è molto grande, poiché non tutte H devono necessariamente essere sostituite da R, ma anche dai cationi.

Produzione

L'acido citrico può essere prodotto naturalmente e commercialmente ottenuto dalla fermentazione di carboidrati. La sua produzione è stata anche eseguita sintetica da processi chimici che non sono molto validi oggi.

Sono stati utilizzati diversi processi biotecnologici per la sua produzione, poiché questo composto ha una domanda elevata in tutto il mondo.

Sintesi chimica o sintetica

- Uno di questi processi di sintesi chimica viene effettuato in condizioni ad alta pressione dai sali di calcio isocitrato. Il succo estratto dai frutti di agrumi viene trattato con idrossido di calcio e si ottiene il citrato di calcio.

Quindi questo sale viene estratto e reagisce con una soluzione diluita di acido solforico, la cui funzione è costituita da citrato protonato alla sua forma acida originale.

- L'acido citrico è stato anche sintetizzato dalla glicerina che lo sostituisce da un gruppo carbossilico. Come appena accennato, questi processi non sono ottimali per la produzione di acido citrico di grande scala.

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Naturale

Nel corpo, l'acido citrico si verifica naturalmente nel metabolismo aerobico: ciclo di acidi tricarbossilici. Quando l'acetil coenzima A (acetil-CoA) entra nel ciclo, si unisce con acido ossaloacetico, forma di acido citrico.

Nelle reazioni di catabolismo degli acidi grassi, i carboidrati, tra gli altri substrati, in presenza di o₂ Viene prodotto acetil-CoA. Questo è formato come prodotto di beta-ossidazione degli acidi grassi, la trasformazione del piruvato generato nella glicolisi.

L'acido citrico formato nel ciclo di Krebs o nel ciclo dell'acido citrico, verrà ossidato in acido alfa-chetoglutarico. Questo processo rappresenta un percorso di riduzione della ruggine anfibolica, da cui vengono generati equivalenti che producono quindi energia o ATP.

Tuttavia, la produzione commerciale di acido citrico come intermediario del metabolismo aerobico non ha né redditizio né soddisfacente. Solo in condizioni di squilibrio organico si può sollevare la concentrazione di questo metabolita, il che non è praticabile per i microrganismi.

Per fermentazione

I microrganismi, come funghi e batteri, producono acido citrico fermentando gli zuccheri.

La produzione di acido citrico dalla fermentazione microbica ha dato frutti migliori rispetto all'ottenimento mediante sintesi chimica. Sono state sviluppate linee di ricerca relative a questo metodo di produzione commerciale di massa, che ha offerto grandi vantaggi economici.

Le tecniche di coltura industriale sono variate nel tempo. Sono state utilizzate colture per superficie e fermentazione sommersa. Le colture sommerse sono quelle in cui i microrganismi producono fermentazione dai substrati contenuti nei media liquidi.

I processi di produzione dell'acido citrico mediante fermentazione sommersa sono stati ottimali, il che si verifica in condizioni anaerobiche.

Alcuni funghi, come Aspergillus Niger, Saccahromicopsis SP, e batteri come Bacillus licheniformis, hanno permesso di ottenere prestazioni elevate con questo tipo di fermentazione.

Funghi come Aspergillus Niger o Candida SP, Producono acido citrico a causa della fermentazione di melassa e amido. Lo zucchero della canna, del mais, delle barbabietole, tra gli altri, sono anche usati come substrati di fermentazione, tra gli altri.

Usi di acido citrico

Nell'industria alimentare

- L'acido citrico è usato principalmente nell'industria alimentare, poiché dà loro un sapore di acido piacevole. È molto solubile in acqua, quindi viene aggiunto a bevande, dolci, caramelle, gelatina e frutta congelata. Viene anche usato nella preparazione di vini e birre, tra le altre bevande.

- Oltre ad aggiungere un sapore acido, un sapore inattivo, oligoelementi che danno protezione all'acido ascorbico o alla vitamina C. Agisce anche come emulsionante in gelato e formaggi. Contribuisce all'inattivazione degli enzimi ossidativi diminuendo il pH alimentare.

- Aumenta l'efficacia dei conservanti aggiunti al cibo. Fornendo un pH relativamente basso, riduce la probabilità che i microrganismi negli alimenti trasformati sopravvivano, aumentando così la loro vita utile.

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- Nei grassi e oli, l'acido citrico viene utilizzato per rafforzare l'effetto sinergico (dell'insieme di componenti grassi) antiossidante che questo tipo di nutriente può avere.

Nell'industria farmaceutica

- L'acido citrico è anche ampiamente usato come eccipiente nell'industria farmaceutica per migliorare il sapore e la dissoluzione dei medicinali.

- In combinazione con il bicarbonato, l'acido citrico viene aggiunto a prodotti e compresse in polvere in modo che funzioni come effervescente.

- I sali di acido citrico consentono il loro uso come anticoagulante, poiché ha la capacità di calmarsi. L'acido citrico viene somministrato in integratori minerali come i sali di citrato.

- L'acido citrico acidificando i mezzi del processo di assorbimento intestinale ottimizza le vitamine e alcuni farmaci. La sua forma anidra viene somministrata come aggiunta di altri farmaci nella dissoluzione dei calcoli.

- Viene anche usato come acidificante, astringente, come agente che facilita lo scioglimento degli ingredienti attivi di vari prodotti farmaceutici.

Nell'industria cosmetica e in generale

- Nei prodotti per la toilette e cosmetici, l'acido citrico viene utilizzato come agente del torace ione metallico.

- Viene utilizzato per la pulizia e la lucidatura dei metalli in generale, mescolando l'ossido che li copre.

- A basse concentrazioni funge da additivo nei prodotti di pulizia ecologica, che sono benigni per l'ambiente e la natura.

- Ha una vasta gamma di usi: è usato in reagenti fotografici, tessuti, in cuoio abbronzatura.

- Viene aggiunto agli inchiostri di stampa.

Tossicità

I rapporti della loro tossicità sono associati ad un'alta concentrazione di acido citrico, all'esposizione, alle impurità, tra gli altri fattori.

Le soluzioni di acido citrico che sono diluite non rappresentano alcun rischio o pericolo per la salute. Tuttavia, l'acido citrico puro o concentrato è un pericolo per la sicurezza e, pertanto, non dovrebbe essere consumato.

Puro o concentrato è corrosivo e irritante da contattare con la pelle e gli occhi mucosi, il naso e la gola. Può causare reazioni allergiche sulla pelle e tossicità acuta in caso di ingestione.

L'inalazione di polvere di acido citrico puro può anche influire sulla mucosa del tratto respiratorio. La sua inalazione può causare difficoltà durante la respirazione, le allergie, provoca consapevolezza della mucosa respiratoria e può persino innescare l'asma.

Sono riportati effetti tossici per la riproduzione. L'acido citrico può causare difetti genetici, causando mutazione nelle cellule germinali.

E infine, è considerato pericoloso o tossico per l'habitat acquatico e, in generale, l'acido citrico concentrato è corrosivo per i metalli.

Riferimenti

1. Gli usi dell'acido citrico nell'industria alimentare. Recuperato da Bellchem.com
2. Acido citrico. Recuperato da Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Acido citrico. Recuperato da.Wikipedia.org