Acido acetico (CH3COOH)

L'acido acetico è responsabile del sapore caratteristico e dell'odore dell'aceto

Cos'è l'acido acetico?

Lui acido acetico, o acido estanoico, è un liquido organico incolore la cui formula chimica è Cho₃COOH. È presente in aceto, che dà il suo odore e sapore caratteristici. L'aceto è una soluzione acquosa di acido acetico con una concentrazione del 5%, approssimativamente.

Come indica il nome, è un composto acido e quindi l'aceto ha valori di pH inferiori a 7. In presenza del suo sale acetato costituisce un efficace sistema di smorzamento nella regolazione del pH tra 2,76 e 6,76, cioè mantiene il pH entro quell'intervallo contro le moderate aggiunte di una base o di un acido.

Dopo l'acido formico, HCOOH, è uno degli acidi organici più semplici, che rappresenta anche il punto finale di molti processi di fermentazione. È comunemente usato per vestire il cibo e anche per eliminare impurità e microrganismi dalle verdure.

Storia

L'umano ha usato la fermentazione di numerosi frutti, legumi, cereali, ecc., Per ottenere bevande alcoliche, prodotto della trasformazione di zuccheri, come il glucosio, in etanolo, CH₃Cap₂OH.

Probabilmente perché il metodo iniziale per la produzione di alcol e aceto è la fermentazione, forse cercando di produrre alcol in un momento indeterminato, molti secoli fa, l'aceto è stato ottenuto per errore. 

Già nel terzo secolo a.C., Il filosofo greco Teofasto ha descritto l'azione dell'aceto sui metalli per la produzione di pigmenti, come il piombo bianco.

1800

Nel 1823, un'attrezzatura a forma di torre fu progettata in Germania per la fermentazione aerobica di diversi prodotti, al fine di ottenere acido acetico sotto forma di aceto.

Nel 1846, Herman Foelbe ottenne per la prima volta la sintesi di acido acetico attraverso l'uso di composti inorganici. La sintesi è iniziata con la clorazione del disolfuro di carbonio e ha concluso, dopo due reazioni, con una riduzione elettrolitica all'acido acetico.

Alla fine del XIX e all'inizio del XX secolo, a causa di J j. Weizmann ha iniziato a usare i batteri Clostridium acetobutylicum Per la produzione di acido acetico, attraverso la fermentazione anaerobica.

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1900

All'inizio del 20 ° secolo, la tecnologia dominante era la produzione di acido acetico per ossidazione dell'acetaldeide.

Nel 1925, Henry Dreyfus, della società britannica Celanese, progettò una pianta pilota per la carbonilazione del metanolo. Successivamente, nel 1963, la società tedesca BASF introdusse l'uso di cobalto come catalizzatore.

Otto Hromatka e Heinrich Ebner (1949), hanno progettato un serbatoio con un sistema di agitazione e fornitura dell'aria per la fermentazione aerobica, destinato alla produzione di aceto. Questo attuazione, con alcuni adattamenti, rimane in uso.

Nel 1970, la società nordamericana Monsanto utilizzava un sistema di catalizzatori basato sul rodio per la carbonilazione del metanolo.

Successivamente, la società BP nel 1990, introduce la procedura Cativa con l'uso del catalizzatore Iridium per lo stesso scopo. Questo metodo si è rivelato essere più efficiente e meno aggressivo dell'ambiente del metodo Monsanto.

Struttura dell'acido acetico

Struttura dell'acido acetico chimico

L'immagine superiore mostra la struttura dell'acido acetico rappresentato con un modello di sfere e barre. Le sfere rosse corrispondono agli atomi di ossigeno, che a loro volta appartengono al gruppo carbossilico, -cooh. Pertanto, è un acido carbossilico. Sul lato destro della struttura hai il gruppo metilico, -CH₃.

Come si può vedere, è una molecola molto piccola e semplice. Ha un momento di dipolo permanente a causa del gruppo -cooh, che consente anche all'acido acetico di formare due ponti idrogeno consecutivamente.

Sono questi ponti che guidano spazialmente le molecole di CH₃Cooh per formare bounts in stato liquido (e gas).

Due ponti idrogeno

Nell'immagine si osserva come sono disposte le due molecole per formare i due ponti idrogeno: O-H-O e O-H-O.

Per evaporare l'acido acetico, è necessario fornire abbastanza energia per rompere queste interazioni, motivo per cui è un liquido con un punto di ebollizione maggiore dell'acqua (circa 118 ° C).

Proprietà fisiche e chimiche dell'acido acetico

Nomi chimici

Acido:

Può servirti: bromuro di alluminio

- Acetico

- Etanoico

- Etilico

Formula molecolare

C₂H₄O₂ o ch₃COOH.

Aspetto fisico

Liquido incolore.

Odore

Acro caratteristico.

Gusto

Bruciare.

Punto di ebollizione

244 ºF a 760 mmHg (117,9 ºC).

Punto di fusione

61,9 ºF (16,6 ºC).

punto di accensione

112 ºF (vetro aperto) 104 ºF (vetro chiuso).

Solubilità dell'acqua

10⁶ mg/ml a 25 ºC (è miscibile in tutte le proporzioni).

Solubilità nei solventi organici

È solubile in etanolo, etil etere, acetone e benzene. È anche solubile nel tetracloruro di carbonio.

Densità

1.051 g/cm³ a 68 ºF (1.044 g/cm³ a 25 ºC).

Densità del vapore

2.07 (con relazione aria = 1).

Pressione del vapore

15,7 mmHg a 25 ºC.

Decomposizione

Quando viene riscaldato a più di 440 ºC, si rompe per produrre anidride carbonica e metano.

Sostanza vischiosa

1.056 mpascal a 25 ° C.

Corrosività

L'acido acetico glaciale è altamente corrosivo e la sua ingestione può causare gravi lesioni dell'esofago e del piloro nell'uomo.

Calore a combustione

874,2 kJ/mol.

Calore di vaporizzazione

23,70 kJ/mol a 117,9 ºC.

23,36 kJ/mol a 25,0 ºC.

ph

- Una soluzione di concentrazione di 1 m ha un pH di 2,4.

- Per una soluzione da 0,1 m, il suo pH è 2,9.

- E 3.4 se la soluzione è 0,01m.

Tensione superficiale

27,10 mn/m a 25 ºC.

PKA

Da 4,76 a 25 ºC.

Reazioni chimiche

L'acido acetico è corrosivo per molti metalli, rilasciando il gas H₂ e formare sali di metallo chiamati acetati. Con l'eccezione dell'acetato di cromo (II), gli acetati sono solubili in acqua.

La sua reazione con il magnesio è rappresentata con la seguente equazione chimica:

Mg (s) +2 Cho₃COOH (AG) => (CH₃COO)₂Mg (Ag) +H₂ (G)

Per riduzione, l'acido acetico forma etanolo. Puoi anche formare l'anidride acetica a causa della perdita d'acqua di due molecole d'acqua.

Usi di acido acetico

Industriali

- L'acido acetico reagisce con etilene in presenza di ossigeno per formare il monomero acetato di vinile, usando il paladio come catalizzatore per la reazione. Polimeriza vinil acetato in polivinil acetato, che viene usato come componente di dipinti e materiale adesivo.

- Reagisce con diversi alcoli per la produzione di esteri, tra cui etil acetato e propylato acetato. Gli esteri di acetato sono usati come solventi di inchiostro, nitrocellulosa, rivestimenti, vernici e lacas acrilici.

Può servirti: lega

- Condensando due molecole di acido acetico, si forma l'anidride acetica, CH₃Co-o-coch₃. Questo composto interviene nella sintesi dell'acetato di cellulosa, un polimero che costituisce un tessuto sintetico ed è usato nell'elaborazione di film fotografici.

Come un solvente

- È un solvente polare in grado di dissolvere composti polari come sali inorganici e zuccheri, ma dissolve anche composti non polari, come oli e grassi. Inoltre, l'acido acetico è miscibile con solventi polari e non polari.

- La miscibilità dell'acido acetico negli alcani dipende dall'estensione della catena di questi: poiché la lunghezza della stringa di alcani è aumentata, la sua miscibilità con acido acetico diminuisce.

Medici

- L'acido acetico diluito viene usato come antisettico, applicato topicamente, con la capacità di attaccare batteri come streptococchi, stafilococchi e pseudomoni. A causa di questa azione viene utilizzato nel trattamento delle infezioni cutanee.

- Viene usato nell'endoscopia dell'esofago di Barrett, una condizione in cui viene modificato il rivestimento esofageo, diventando simile alla fessura dell'intestino tenue.

- Un gel di acido acetico al 3% sembra essere un adiuvante efficace per il trattamento con il farmaco vaginale misoprostolo, inducendo l'aborto medico nel quartiere di mezzo, specialmente nelle donne con un pH vaginale di 5 o più.

- È usato come sostituto dell'esfoliazione chimica. Tuttavia, sono emerse complicazioni con questo uso, poiché è stato segnalato, almeno, un caso di ustioni subite da un paziente.

- È usato come colorante per rilevare il papillomavirus umano (HPV).

Nel cibo

L'aceto è stato usato come condimento e aroma di cibo per secoli, quindi questa è l'applicazione più nota di acido acetico.

Riferimenti

1. Cos'è l'acido etanoico? Recuperato da Byjus.com
2. ACIDO ACETICO. Recuperato da Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Gov
3. Acido acetico glaciale. Recuperato da Chemicalbook.com