Ciclopentanoperhydofenantreno Struttura e importanza

Lui Ciclopentanoperidropenantreno, Estrano, esterano o gonano è un idrocarburo composto da diversi anelli ciclici che costituiscono lo scheletro centrale del colesterolo e i suoi derivati ​​ormonali; Oltre ad alcuni farmaci e ai loro derivati. Le piante e gli animali contengono vari composti con scheletri di ciclopentanoperhidrofenantreno che hanno funzioni importanti nei loro processi vitali.

L'industria farmacologica è stata dedicata per decenni all'indagine sui composti naturali di diversi organismi alla ricerca di ingredienti attivi ed efficaci per lo sviluppo di medicinali, pesticidi e altri composti chimici.

Schema della struttura policica di quattro anelli del ciclopentanoperidropenantreno (fonte: Neurotokeker [dominio pubblico] tramite Wikimedia Commons) In queste indagini alcuni esteri o acidi di ciclopentanoperidrofenantreno si sono rivelati utili come principi attivi di agenti terapeutici che sono usati in combinazione con combinazione con combinazione con combinazione con combinazione con combinazione con combinazione Altre sostanze per il trattamento di alcuni tipi di patologie e malattie.

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Struttura

Ciclopentanoperidropenantrane. Questo è considerato un prodotto di saturazione totale mediante idrogenazione del fenantreno.

È composto da 17 atomi di carbonio e alcuni derivati ​​naturali hanno sempre due gruppi metilici nei carboni 10 e 13, che sono noti come metilos angolari.

La molecola del ciclopentanoperhidrofenantreno, in combinazione con metilici angolari, ha sei carboni asimmetrici (5,10; 8,9; 13,14), quindi il composto ha almeno 64 isomeri.

Tuttavia, la maggior parte dei derivati ​​di steroidi naturali differiscono solo nello stereoisoma dei carboni 5 e 10.

I composti derivati ​​dal ciclopentanoperhidrofenantran.

Occorrenza in natura

Esterole: colesterolo

La struttura ciclica del ciclopentanoperidropenantreno può essere trovata in più composti in natura.

Gli steroli sono composti alcolici secondari il cui scheletro principale è l'anello policiclico di ciclopentanoperidrofenantreno. Tra i migliori steroli studiati c'è il colesterolo.

Struttura del colesterolo (fonte: Chem Sim 2001 [dominio pubblico] via Wikimedia Commons) Il colesterolo è un alcol solido di 27 atomi di carbonio che si trova solo negli animali. Deriva da una molecola nota come Colesteno, che proviene dal Colestano, formata da un doppio legame tra i Carboni 5 e 6.

Questo composto ha una catena laterale nel carbonio della posizione 17 e un gruppo OH nel carbonio della posizione 3.

Il colesterolo deriva steroidi, vitamine e ormoni steroidi come progesterone, aldosterone, cortisolo e testosterone. Questi ormoni, nonostante presentino grandi variazioni tra le loro strutture, mantengono come scheletro centrale la molecola ciclopentanoperidropenantreno.

Steroidi

La base della struttura steroidea è il nucleo di quattro anelli della molecola ciclopentanoperhyidrofenantreno. Gli steroidi naturali nei mammiferi sono principalmente sintetizzati in organi sessuali, ghiandole surrenali e placenta e tutti derivano dal colesterolo.

Gli steroidi sono un gruppo vario di composti che generalmente hanno carattere ormonale o sono vitamine che possiedono come gruppi sostituenti dello scheletro ciclopentanoperidrofenantreno a gruppi carbonilici, idrossili o catene idrocarburiche.

Tra gli steroidi ci sono la vitamina D e i suoi derivati. Alcuni scienziati classificano il colesterolo come steroide.

Nel cervello, le cellule gliali hanno tutti i macchinari cellulari da sintetizzare Sul posto Molti neuroesteroidi necessari per la loro funzione.

Ormoni steroidei

Gli ormoni steroidei sono una vasta classe di piccole molecole lipofile che sono sintetizzate nei tessuti steroidogenici e agiscono nei loro siti Diana per regolare una miriade di funzioni fisiologiche del sistema endocrino, tra cui si potrebbe menzionare lo sviluppo sessuale e riproduttivo.

Alcuni ormoni steroidi sono prodotti dalle cellule della corteccia surrenale, dalle cellule di "teale" dell'ovaio e delle cellule testicolari di Leydig. Nelle cellule trofoblastiche della placenta sintetizzano grandi quantità di progesterone ed estrogeni, entrambi gli ormoni steroidei.

Struttura del propionato di testosterone (Fonte: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/4.0)] Via Wikimedia Commons) Il progesterone è un ormone di origine naturale appartiene alla famiglia degli ormoni del progesco. Questi promuovono lo sviluppo delle ovaie negli animali, quindi si dice che il progesterone sia l'ormone responsabile dello sviluppo sessuale secondario nel sesso femminile.

Gli estrogeni sono ormoni derivati ​​dalla pugnalata. Questi ormoni sono tipici della prima metà del ciclo sessuale femminile e inducono la formazione di organi come il seno e le ovaie.

Essendo ormoni steroidei, la struttura del progesterone e degli estrogeni è costituita da uno scheletro centrale di ciclopentanoperidrofenanantreno che varia solo nel chetone funzionale e nei gruppi ossigenati.

Presenza nel settore

Nell'industria farmaceutica, sono stati sviluppati numerosi farmaci utilizzando lo scheletro ciclico del ciclopentanoperidrofenantreno o dei derivati ​​del colesterolo come struttura principale.

Tale è il caso di LeVonorgestrel, un progestin utilizzato in formulazioni contraccettive e che ha un'attività 80 volte più potente dei progesteroni naturali dell'organismo. Questo farmaco ha un effetto androgenico, poiché compete con il testosterone per attivare la proteina del trasportatore di progesterone.

Struttura di levororgestrel (fonte: nessun autore leggibile da macchina fornisce. Ayacop ipotizzato (basato su reclami di copyright). [Dominio pubblico] via Wikimedia Commons) Molti corticosteroidi come cortisone, idrocortisone e prednisone sono attualmente utilizzati per il trattamento di diverse condizioni infiammatorie, eruzioni cutanee, per il trattamento dell'asma e del lupus. Questi composti sono steroidi sintetici che imitano gli effetti di molti ormoni prodotti dalle ghiandole surrenali.

Il deidroepiandosterone è un precursore dell'ormone steroideo sintetico del testosterone, commercializzato come integratore nutrizionale pre-ormonale, comunemente noto come Andros. Come un fatto curioso, nel 1998 le vendite di questo farmaco furono sparate dopo il doping di Mark McGwire, che era per il momento il proprietario del record di Casa rons Nei grandi campionati di baseball.

Importanza

L'importanza dello scheletro del ciclopentanoperidropenantreno sta nella sua presenza come parte fondamentale di varie molecole in natura.

Il colesterolo è un costituente importante di biologiche e lipoproteine ​​di natura anfipatica. È un precursore nella sintesi di vitamina D, ormoni steroidi e acidi biliari.

La vitamina D ha un ruolo importante nel ridurre il rischio di malattie croniche, tra cui vari tipi di cancro, malattie autoimmuni e malattie cardiovascolari. Gli umani acquisiscono questo composto da esposizione alla luce o attraverso il cibo ingerito nella dieta.

Struttura della vitamina D (fonte: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0)] tramite Wikimedia Commons) La lavorazione della vitamina D è correlata ai livelli di ormone paratiroideo, quindi è strettamente correlato al metabolismo del corpo degli esseri umani.

I fitosteroli sono composti vegetali bioattivi analoghi al colesterolo negli animali che hanno una struttura molecolare di quattro anelli derivati ​​da ciclopentanoperidrofenantreno.

Questi composti sono presenti nelle piante e differiscono l'uno dall'altro per il numero di atomi di carbonio e la natura della loro catena laterale.L'olio di palma grezzo, ampiamente utilizzato in vari settori e tra questi nell'industria alimentare, è ricco di questo tipo di steroli.

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