Struttura chimica di cicloalquenos, proprietà, nomenclatura

IL Ciclismo Appartengono al gruppo di composti organici binari; Cioè, sono costituiti solo da carbonio e idrogeno. La terminazione "arrabbiata" indica che presentano un doppio legame nella loro struttura, chiamato insaturazione o carenza di idrogeno (indica che gli idrogeni mancano nella formula).

Fanno parte dei composti organici insaturi della catena lineare chiamati alcheni o olefine, perché hanno un aspetto oleoso (oleoso), ma la differenza è che i cicli hanno catene chiuse, formando cicli o anelli o anelli.

Cycropropeno, un tipo di cicloalquene

Come negli alcheni, il doppio legame corrisponde a un σ (Sigma ad alta energia) e un legame π (PI di energia più piccola) (energia minore). È quest'ultimo collegamento che consente alla reattività, per la sua facilità di rompere e formare radicali liberi.

Hanno una formula generale che appare C_NH_{2n-2 .} In questa formula N indica la quantità di atomi di carbonio che ha la struttura. Il ciclo più piccolo è il ciclopropene, significa che ha solo 3 atomi di carbonio e un singolo doppio legame.

Se si desidera ottenere una struttura con un numero di atomi di carbonio = 3 Applicando la formula C_NH_N-2 Sostituisci semplicemente N di 3, ottenendo la seguente formula molecolare:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Quindi, c'è un ciclo con 3 atomi di carbonio e 4 idrogeni, pari a come appare nella figura.

Questi composti chimici sono molto utili a livello industriale a causa della loro facilità di formare nuove sostanze come i polimeri (a causa della presenza di doppio legame) o di ottenere ciclomo con lo stesso numero di atomi di carbonio, che sono precursori per la formazione Altri composti.

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Struttura chimica dei cicli

I cicloalques possono presentare nella loro struttura uno o più doppi legami che devono essere separati da un semplice collegamento; Questo è noto come struttura coniugata. Altrimenti, vengono create forze repulsive tra loro causando la rottura della molecola.

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Se nella struttura chimica un cicloalque ha due doppi legami, si dice che sia un "digene". Se hai tre doppi legami, è un "Trieno". E se ci sono quattro doppi collegamenti, si parla di "tetrane", e così via. 

Le strutture più stabili non hanno molti doppi legami nel loro ciclo, poiché la struttura molecolare è distorta a causa della grande quantità di energia causata dagli elettroni in movimento che si trovano in essa.

Uno dei trienos più importanti è il cicloesatriene, un composto che ha sei atomi di carbonio e tre doppi legami. Questo composto appartiene a un gruppo di elementi chiamati sabbia o aromatica. Questo è il caso di naftalene, fenantreno e antraceno, tra gli altri.

Nomenclatura

Per nominare i cicli, le norme devono essere prese in considerazione secondo l'Unione internazionale della chimica pura e applicata (IUPAC):

Cicloalquene con un singolo doppio legame e senza sostituenti alquilici o radicali

- Il numero di carboni che viene conteggiato il ciclo.

- La parola "ciclo" è scritta, seguita dalla radice che corrisponde al numero di atomi di carbonio (MET, ET, Prop, ma, pent, tra gli altri), e viene data la "rabbia" perché corrisponde a un alchene.

Cicloalchi con due o più doppi legami e senza sostituenti alquilici o radicali

La catena di carbonio è elencata in modo tale che i doppi legami si trovino tra due numeri consecutivi con il valore minimo possibile.

I numeri sono scritti separati da virgole. Una volta terminata la numerazione, uno script viene scritto per separare i numeri dalle lettere.

La parola "Il ciclo viene quindi scritto", seguito dalla radice che corrisponde al numero di atomi di carbons che ha la struttura. La lettera "A" è scritta e quindi il numero di doppi legami viene scritto, usando i prefissi DI (due), Tri (tre), Tetra (quattro), Penta (cinque) e così via. Termina con il suffisso "arrabbiato".

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Nell'esempio seguente vengono mostrate due enumerazioni: una bloccata in un cerchio rosso e un altro bloccato in un cerchio blu. 

La numerazione del cerchio rosso mostra la forma corretta in base agli standard IUPAC, mentre quello bloccato in un cerchio blu non è corretto perché il doppio legame non è compreso tra numeri consecutivi di valore inferiore.

Ciclo

Con un sostituente alquilico

Il ciclo è elencato come già menzionato. Il propil radicale è scritto con la numerazione che corrisponde e separata da una sceneggiatura del nome della catena principale:

Con due sostituenti alquilici

La numerazione inizia con il carbonio che ha uno dei radicali. Questo dà il più piccolo valore possibile, sia radicale che doppio legame. I radicali sono nominati in ordine alfabetico.

Proprietà cicloalche

Proprietà fisiche

Le proprietà fisiche del cicloa che dipendono dal peso molecolare, dalla quantità di doppi legami che possiede e dai radicali che sono uniti a loro.

Lo stato fisico dei primi due cicli (c₃  e C₄) Sono gas, a c₁₀ Sono liquidi e da allora in poi sono solidi.

Il punto di ebollizione dei cicloalquenos è maggiore rispetto a quello dei cicloalcani dello stesso numero di atomi di carbonio. Ciò è dovuto alla densità elettronica causata dai legami π (PI) del doppio legame, mentre il punto di fusione diminuisce.

La densità aumenta all'aumentare del peso molare del composto ciclico e può aumentare più con l'aumentare dei doppi legami.

Per il ciclismo la densità è 0,744 g/ml, mentre per ciclopentadiene la densità è 0,789 g/ml.

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In entrambi i composti c'è lo stesso numero di atomi di carbonio; Tuttavia, il ciclopentadieno ha un peso molare inferiore a causa dell'assenza di idrogeni, ma ha due doppi legami. Questo rende la sua densità un po 'più grande.

I cicloalchi non sono molto solubili in acqua, soprattutto perché la loro polarità è molto bassa rispetto a quella dell'acqua.

Sono solubili nei composti organici e quindi soddisfano il principio che indica che "si dissolve simili". Ciò significa in generale che le sostanze che hanno una struttura e le forze intermolecolari simili sono reciprocamente più miscibili di quelle che non lo sono.

Proprietà chimiche

Come gli alcheni a catena lineare, i cicloalques hanno reazioni di addizione sul doppio legame per avere una maggiore energia e una lunghezza inferiore a un legame semplice o sigma (σ) (σ).

Le principali reazioni del cicloa che sono di addizione, ma mostrano anche reazioni di ossidazione, riduzione e alogenazione.

La tabella seguente illustra le reazioni più importanti dei cicli:

Se uno dei carboni che ha il doppio legame viene sostituito da un radicale, l'idrogeno dal reagente si lega al carbonio che ha il maggior numero di atomi di idrogeno. Questo si chiama regola di Markovnicov.

Esempi di ciclismo

Cicloesen

• Ciclohexen: C6H10.
• Ciclobuteno: C4H6.
• Ciclismo: C5H8.
• 1.5-ciclooctadieno: C8H12.
• 1.3-Ciclobutadieno: C4H4.
• 1.3-ciclopentadieno: C5H6.
• 1,3,5,7-ciclooctateraeno: C8H8.
• Cycropropeno.
• Cyclohepteno.

Riferimenti

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4. Pino, s.,Hammond, g.,Hendrickson, J., Cram, d.,(1980), Chimica organica (4a edizione), Messico: McGraw-Hill.
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