Storia, struttura, proprietà, derivati, usi del benzene

Lui benzene È un composto organico che consiste in uno dei idrocarburi aromatici più semplici. La sua formula chimica è C₆H₆, di cui è noto che la relazione tra carbonio e idrogeno è uguale a 1; cioè, per ogni carbonio c'è un idrogeno collegato a questo.

Sebbene il suo aspetto fisico sia quello di un liquido incolore, si trova naturalmente in olio e prodotti derivati ​​da esso. Il suo odore è molto caratteristico, in quanto ricorda una miscela di colla, bitume e benzina; D'altra parte, è un liquido volatile e infiammabile.

Belfing con benzene. Fonte: AIR1404 [CC di 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by/4.0)]

Nell'immagine superiore viene mostrato un contenitore o una bottiglia con benzene, presumibilmente di purezza non analitica. Se i vapori di benzene vengono immediatamente scoperti in tutto il laboratorio. Per questo motivo questo liquido, comunemente usato come solvente semplice, viene manipolato all'interno di una campana di estrattore a gas.

Essere la tua formula C₆H₆, Le sostanze chimiche del diciannovesimo secolo hanno sollevato numerose strutture possibili che corrispondono a detta proporzione c/h pari a 1. Non solo, ma la molecola di benzene doveva avere collegamenti speciali in modo tale che la sua insolita stabilità potesse essere spiegata alle reazioni di addizione; Tipico per alcheni e politiche.

Fu così che i suoi legami rappresentavano un enigma per le sostanze chimiche di quel tempo; Fino a quando la proprietà ha chiamato aromaticità. Prima considerato un esacyclotriene (con tre legami c = c), il benzene è molto più di questo, ed è un altro dei molti esempi di sinergia in chimica.

In chimica organica, il benzene è un simbolo classico, basi strutturali per più composti polilaromatici. Dal suo esagono, le sinfine di derivati ​​sono ottenute attraverso una sostituzione elettrofila aromatica; Un anello i cui bordi confinano con la struttura che definisce nuovi composti.

In effetti, i suoi derivati ​​sono dovuti ai vasti usi industriali per coloro che hanno bisogno di benzene tra le loro materie prime. Dalla preparazione di colla e fibre tessili, a materie plastiche, gomme, pigmenti, droghe ed esplosivi. D'altra parte, naturalmente il benzene si trova in vulcani, incendi boschivi, benzina e nel fumo delle sigarette.

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Storia

Scoperta e nomi

La sua scoperta risale al 1825, normalmente assegnato a Michael Faraday, quando ha raccolto e fatto esperimenti con un prodotto petrolifero rimanente del gas utilizzato per l'illuminazione. Questo liquido conteneva una proporzione C/H vicino a 1, motivo per cui lo chiamava "idrogeno carburatore".

Il chimico Auguste Laurent ha nominato lo strano "feno" di idrocarburo, derivato dalla parola greca "Phaínein'Che cosa significa brillante (perché è stato ottenuto dopo che il gas è stato bruciato). Tuttavia, questo nome non è stato accettato dalla comunità scientifica e ha prevalso solo come "fenile", per riferirsi al radicale derivato dal benzene.

Dalla gomma del benzoino, il chimico Eilhard Mitscherlich, nove anni dopo, riuscì a produrre lo stesso composto; C'era quindi un'altra fonte per lo stesso idrocarburo, che battezzò come "Benzina". Tuttavia, non hanno anche considerato il nome appropriato per presumere che fosse un alcaloide, come il chinino.

Quindi, hanno sostituito il nome "Bencina" di "Benzol". Tuttavia, ci sono state nuovamente contraddizioni e discrepanze perché il termine "benzolo" ha confuso l'idrocarburo per un alcol. Fu allora che nacque il nome "Benzene", usato per primo in Francia e Inghilterra.

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Produzione industriale

Né il gas di illuminazione né la gomma del benzoino erano fonti appropriate per generare benzene su grandi scale. Charles Mansfield, lavorando con August Wilhelm von Hofmann, raggiunto nel 1845 isolato il benzene (vent'anni dopo la sua scoperta) del catrame di Hulla, prodotto laterale della produzione di coca cola.

Pertanto, la produzione industriale di benzene è iniziata dal catrame di Hulla. La disponibilità di benzene in quantità enormi, ha facilitato lo studio delle sue proprietà chimiche e gli ha permesso di metterlo in relazione con altri composti di reattività simili. August Wilhelm von Hofmann ha coniato la parola "aromatico" per benzene e composti correlati.

Strutture storiche

Il sogno di August Kekulé

Friedrich August Kekulé viene assegnata la struttura esagonale e ciclica del benzene intorno al 1865, derivante da uno strano sogno con Uroboros, il serpente che morde la propria coda disegnando un cerchio. Pertanto, credeva che il benzene potesse essere considerato un anello esagonale e altre sostanze chimiche sollevavano possibili strutture, che sono mostrate di seguito:

Strutture ad anello di benzene proposte nel corso della storia. Fonte: Jü [dominio pubblico]

Alcune delle strutture superiori potrebbero giustificare la stabilità del benzene.

Libro, anelli e prisma

Si noti che la terza struttura non è nemmeno un anello ma un prisma triangolare, proposto da Albert Ladenburg nel 1869; Alla sua sinistra, un libro aperto, proposto da Sir James Dewar nel 1867; E alla sua destra, uno con tutti gli idrogeni diretti verso il centro dell'anello, proposti da Henry Edward Armstrong nel 1887.

La prima struttura, proposta da Adolf Karl Ludwig Claus nel 1867, è anche piuttosto peculiare, poiché i collegamenti C-C vengono incrociati. E l'ultimo era l'anello "serpentina" di Kekulé, sognato nel 1865.

Quello che era il "vincitore"? La quinta struttura (da sinistra a destra), proposta nel 1899 da Johannes Thiele.

In questo, l'ibrido di risonanza è stato considerato per la prima volta, che combinava le due strutture di kekulé (trasformò il primo anello a destra per osservarlo) e spiegò straordinariamente il trasferimento degli elettroni e, con esso, fino ad allora insolita stabilità il benzene.

Struttura benzene

Anello di benzene aromatico. Fonte: Benjah-BMM27 [dominio pubblico]

La struttura proposta da Thiele è mostrata da un modello di sfere e barre.

La molecola di benzene è piatta, con gli atomi di idrogeno che puntano dai lati dell'anello. Tutti gli atomi di carbonio hanno ibridazione SP², Con un orbitale P Disponibile per stabilire il sistema aromatico in cui si trasferiscono sei elettroni.

Questi carbonos sp² Sono più elettronegativi degli idrogeni e quindi la prima rimozione della densità elettronica a quest'ultimo (c_SP2^Δ--H^Δ+). Di conseguenza, il centro dell'anello ha una maggiore concentrazione di elettroni rispetto ai suoi lati.

Più precisamente, il sistema aromatico può essere rappresentato come una nuvola o un cuscinetto elettronico dilatato da entrambi i lati dell'anello esagonale; e nel mezzo, dai lati o dai bordi, una carenza elettronica formata da idrogeni con carico parziale positivo.

Grazie a questa distribuzione delle cariche elettriche, le molecole di benzene possono interagire tra loro attraverso le forze dipolo-dipolo; Gli atomi h^Δ+ Si sentono attrazione per il centro aromatico di un anello vicino (sotto questo sarà rappresentato).

Allo stesso modo, i centri aromatici possono essere impilati l'uno sull'altro per favorire l'induzione di dipoli istantanei.

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Risonanza

Strutture e ibrido di risonanza del benzene. Fonte: Edgar181 di Wikipedia.

Le due strutture Kekulé sono mostrate nella parte superiore dell'immagine e sotto di loro, l'ibrido di risonanza. Mentre le due strutture si verificano più volte allo stesso tempo, l'ibrido è rappresentato con un cerchio disegnato nel mezzo (simile a quello di una "ciambella esagonale").

Il cerchio ibrido è importante perché indica il carattere aromatico del benzene (e quello di molti altri composti). Inoltre, sottolinea che i collegamenti non sono lunghi quanto C-C, né corti come C = C; Ma la loro lunghezza è tra le due estremità. Pertanto, il benzene non è considerato un polihene.

Quanto sopra è stato dimostrato dalla misurazione delle lunghezze dei collegamenti C-C (139 pm) del benzene, che sono un po 'più allungati dei legami C-H (109 pm).

Cristalli

Struttura cristallina ortorrombica benzene. Fonte: Ben Mills [dominio pubblico]

Il benzene è un liquido a temperatura ambiente. Le sue forze intermolecolari fanno, nonostante abbiano un momento di dipolo così pronunciato, può tenere insieme le sue molecole in un liquido che bolle a 80 ° C. Quando la temperatura scende al di sotto di 5 ° C, il benzene inizia a congelare: e quindi si ottengono i loro cristalli corrispondenti.

Gli anelli di benzene possono adottare modelli strutturali definiti nei loro solidi. I loro dipoli li rendono "inclinati" a sinistra o a destra, formando ranghi in grado di riprodurre da una cellula ortorrombica ortorrombica. Pertanto, i cristalli di benzene sono ortorrombici.

Nota nell'immagine superiore che quando gli anelli sono inclini a favorire le interazioni tra H^Δ+ e i centri aromatici, menzionati nelle sottosezioni precedenti.

Proprietà

Massa molecolare

78.114 g/mol.

Aspetto fisico

Liquido incolore con un odore simile alla benzina.

Punto di ebollizione

80 ° C.

Punto di fusione

5,5ºC.

punto di accensione

-11 ° C (tazza chiusa).

Temperatura di auto -Identizione

497.78ºC.

Densità

0,8765 g/ml a 20 ° C.

Solubilità

Un litro di acqua bollente può appena dissolvere 3,94 g di benzene. Il suo personaggio apolare lo rende praticamente impossibile con l'acqua. Tuttavia, è miscibile con altri solventi, come etanolo, eteri, acetone, oli, cloroformio, tetracloruro di carbonio, ecc.

Densità del vapore

2.8 nella relazione aerea (cioè quasi tre volte di più).

Pressione del vapore

94,8 mm Hg a 25 ° C.

Calore a combustione

-3267,6 kJ/mol (per benzene liquido).

Calore di vaporizzazione

33,83 kJ/mol.

Tensione superficiale

28,22 mn/m a 25ºC.

Indice di rifrazione

Da 1,5011 a 20 ° C.

Derivati

Gli idrogeni di benzene possono essere sostituiti da altri gruppi o atomi. Potrebbero esserci una o più sostituzioni, aumentando il grado di sostituzione fino ai sei idrogeni originali.

Ad esempio, Benceno come PH-H, dove H è uno dei suoi sei idrogeni. Ricordando che il centro dell'anello ha una maggiore densità elettronica, attira elettrofili, che attaccano l'anello per sostituire H in una reazione chiamata sostituzione elettrofila aromatica (SEAR).

Se questa H è sostituita da un oh, il ph-oh, il fenolo avrà volontà; Sostituire un Cho₃, PH-ch₃, Toluene; Se è NH₂, Ph-nh₂, anilina; O se è il Cho₂Cap₃, PH-ch₂Cap₃, Etilbenzene.

I derivati ​​possono essere gli stessi o più tossici del benzene, o al contrario, diventare così complessi da diventare un effetto farmacologico desiderabile.

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Applicazioni

È un buon solvente per un'ampia varietà di composti, presente ad esempio in dipinti, vernici, adesivi e rivestimenti.

Può anche dissolvere oli, grassi o cere, quindi è stato usato come solvente di extractor essence. Questa proprietà fu utilizzata da Ludwig Roselius nel 1903 per decaffeinare il caffè, un'operazione già in disuso a causa della tossicità del benzene. Allo stesso modo, è stato usato in passato per sgrassare i metalli.

In uno dei suoi usi classici non funge da solvente ma come additivo: aumentare l'ottano della benzina, sostituendo il piombo a questo scopo.

I derivati ​​del benzene possono avere usi diversi; Alcuni fungono da pesticidi, lubrificanti, detergenti, materie plastiche, esplosivi, profumi, coloranti, colla, droghe, ecc. Se nella sua struttura c'è un anello benzenico, è molto probabile che la sua sintesi abbia lasciato il benzene.

Tra i suoi derivati ​​più importanti ci sono: cumeno, xilene, anilina, fenolo (per la sintesi di resine fenoliche), acido benzoico (conservante), cicloesano (per la sintesi del nilon), nitrobenzene, resorcoli ed etilbenzene.

Nomenclatura

La nomenclatura dei derivati ​​del benzene varia a seconda del grado di sostituzione, quali sono i gruppi sostituenti e le loro posizioni relative. Pertanto, il benzene può soffrire di scimmia, di, tri, tetra, ecc., Sostituzioni

Quando i due gruppi sono collegati a carboni adiacenti, viene utilizzata la denominazione "orto"; Se c'è un carbonio tra separarli, "obiettivo"; E se i carboni sono in posizioni opposte, "per".

Nelle immagini inferiori sono mostrati esempi di derivati ​​di benzene con i rispettivi nomi governati dall'IUPAC. Sono anche accompagnati da nomi comuni o tradizionali.

Benzene monoderivato. Fonte: Gabriel Bolívar. Altri derivati ​​del benzene. Fonte: Gabriel Bolívar.

Si noti che nel benzene trisusso gli indicatori orto, poiché e obiettivo cessano di essere utili.

Tossicità

Il benzene è un composto che deve essere manipolato con cura. Dato il suo odore particolare, gli effetti negativi immediati possono essere soffocamento, vertigini, mal di testa, tremori, sonnolenza, nausea e persino morte (prima di un'alta esposizione). Se, oltre a ciò che è già stato menzionato, i dolori di stomaco e le convulsioni possono causare acuto.

Inoltre, gli effetti a lungo termine in costante esposizione a questo liquido sono cancerogeni; Aumenta le possibilità che l'individuo soffra di un qualche tipo di cancro, in particolare il sangue: leucemia.

Nel sangue può ridurre la concentrazione di globuli rossi, causando anemia e influenzare anche il midollo osseo e il fegato, dove viene assimilato dal corpo per generare derivati ​​benzene ancora più tossici; Ad esempio, idrossiquinone. Si accumula anche nei reni, nel cuore, nei polmoni e nel cervello.

Riferimenti

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