Anetol

Lui anetol È un composto di formula molecolare organica C₁₀H₂₂O, derivato dal fenilpropene. Presenta un odore caratteristico di olio di anice e un gusto dolce. Naturalmente, si trova in alcuni oli essenziali.

Gli oli essenziali sono liquidi a temperatura ambiente, essendo responsabili dell'odore delle piante. Si trovano principalmente nelle piante della famiglia del lavoro (menta, lavanda, timo e rosmarino) e gli ombelifer (anice e finocchio); Da quest'ultimo viene estratto, per trascinamento a vapore, l'anetol.

Anice stellato. Fonte: Pixabay

Anice e finocchio sono piante che contengono anetol, un etere fenolico, che nel caso dell'anice è nella sua frutta. Questo composto è usato come diuretico, carminativo e espettorante. Viene anche aggiunto al cibo per dare loro il sapore.

È sintetizzato mediante sterilizzazione p-cliente con alcool metilico e successiva condensazione con aldeide. L'anetol può essere estratto da piante che lo contengono per distillazione nella corrente di vapore acqueo.

L'anetol ha effetti tossici, essendo in grado di causare irritazione della pelle, occhi, tratto respiratorio o tratto digestivo, a seconda del sito di contatto.

Struttura di anetolo

Molecola di anetol. Fonte: ... TTT ... [dominio pubblico], da Wikimedia Commons

La struttura di una molecola di anetolo in un modello di sfere e barre è mostrata nell'immagine superiore.

Qui puoi capire perché è un etere fenolico: a destra c'è il gruppo Metaxi, -och₃, E se il CH viene ignorato per un momento₃, L'anello fenolico (con un sostituente propeno) senza idrogeno, cerchio-. Pertanto, la sua formula strutturale potrebbe essere riassunta come Aroch potrebbe essere visualizzata₃.

È una molecola il cui scheletro carbonizzato può essere posizionato sullo stesso piano, per avere quasi tutti i suoi atomi di Spicor².

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La sua forza intermolecolare è di tipo dipolo-dipolo, con la più alta densità elettronica situata alla regione dell'anello e al gruppo Metoxi. Nota il carattere relativamente anfifillico dell'anetol: il -och₃ È polare e il resto della sua struttura è apolare e idrofobico.

Questo fatto spiega la sua bassa solubilità in acqua, comportandosi come qualsiasi grasso o olio. Spiega anche la sua affinità per altri grassi presenti in fonti naturali.

Isomeri geometrici

Isomeri cis (z), sopra e trans (e), sotto. Fonte: Jü [dominio pubblico], di Wikimedia Commons.

L'anetol può essere presente in due forme isomeriche. Nella prima immagine della struttura è stata mostrata la forma trans (e), il più stabile e abbondante. Ancora una volta, questa struttura è mostrata nell'immagine superiore, ma accompagnata dal suo isomero cis (z), in alto.

Nota la differenza tra i due isomeri: la posizione relativa di -och₃ Per quanto riguarda l'anello aromatico. Nell'isomero cis dell'anetolo, il -oc₃ È più vicino all'anello, risultando in un ostacolo sterico, che destabilizza la molecola.

In effetti, tale destabilizzazione, che proprietà come il punto di fusione sono alterate. Come regola generale, i grassi cis hanno punti di fusione più bassi e le loro interazioni intermolecolari sono meno efficienti contro i grassi trans.

Proprietà

Nomi

Annesso e 1-metoxi-4-propenil Benceno

Formula molecolare

C₁₀H₂₂O

Descrizione fisica

Cristalli bianchi o liquido incolore, a volte giallo pallido.

Punto di ebollizione

454,1 ºF a 760 mmHg (234 ºC).

Punto di fusione

704 ºF (21,3 ºC).

Punto di accensione

195 ºF.

Solubilità dell'acqua

È praticamente insolubile in acqua (1,0 g/L) a 25 ºC.

Solubilità nei solventi organici

In proporzione 1: 8 nell'80%di etanolo; 1: 1 in etanolo al 90%.

Miscibile con cloroformio ed etere. Raggiunge una concentrazione di 10 mM nel dimetilsolfossido. Solubile in benzene, acetato di etil, disolfuro di carbonio ed etere di petrolio.

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Densità

0,9882 g/ml a 20 º C.

Pressione del vapore

5,45 Pa A 294 ºK.

Sostanza vischiosa

2,45 x 10^-3 Equilibrio.

Indice di rifrazione

1.561

Stabilità

Stabile, ma è un composto di carburante. Incompatibile con forti agenti ossidanti.

Temperatura di conservazione

Tra 2 e 8 ºC.

ph

7.0.

Applicazioni

Farmacologico e terapeutico

Anetol Tritiona (ATT) è attribuito numerose funzioni, incluso l'aumento della secrezione salivare, che aiuta nel trattamento della xerostomia.

Nell'anetolo, e nelle piante che lo contengono, è stata dimostrata un'attività relativa al sistema respiratorio e al sistema digestivo, oltre ad avere un'azione antiammatoria, anticolinester e chemiopreventiva.

C'è una relazione tra il contenuto di anetolo di una pianta e la sua azione terapeutica. Pertanto, l'azione terapeutica è attribuita ad Atenol.

Le attività terapeutiche delle piante contengono. Hanno anche eupti, secretolitici, galattógogas e, dosi molto elevate, dosi molto elevate, attività di emenógoga.

L'anetol ha una somiglianza strutturale con la dopamina, quindi è indicato che può interagire con i recettori dei neurotrasmettitori, inducendo la secrezione dell'ormone della prolattina; Responsabile dell'azione Galactógago attribuita ad Atenol.

Anice stellato

L'anice stellare, un'aromatizzazione culinaria, è usata nel trattamento del mal di stomaco. Inoltre, sono attribuite le proprietà analgesiche, neurotropiche e febbre. È usato come carminativo e in sollievo della colica nei bambini.

Azione di insetticida, antimicrobica e antiparassita

L'anice è usata contro gli insetti di afidi (afidi), che succhiano le foglie e le focolai che producono il loro curling.

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Anetol funge da insetticida sulle larve delle specie di zanzare Ochleotatus CASSSE E Aedes Egipti. Agisce anche come un pesticida sull'acaro (aracnide). Ha un'azione insetticida nella specie di scarafaggio Blastella Germanica.

Agisce anche su diverse specie adulte di Gorgjos. Infine, Anetol è un agente repellente di insetti, in particolare le zanzare.

Anetol agisce sui batteri Salmonella enterica, agendo in modo battericida e batteriostatico. Presenta l'attività antifungina, in particolare sulle specie Saccharomyces cerevisiae E Candida albicans, Quest'ultima è una specie opportunista.

L'anetol esercita un'azione antimintica in vitro sulle uova e nelle larve della specie di nematode Haemonchus Contortus, Situato nel tratto digestivo delle pecore.

In cibo e bevande

L'anetolo, così come le piante che hanno un alto contenuto del composto, è usato come aroma in molti alimenti, bevande e pasticceria, a causa del piacevole del suo gusto dolce. È usato in bevande alcoliche come Ouzo, Raki e Bolt.

A causa della sua bassa solubilità in acqua, Anetol è responsabile dell'effetto ouzo. Aggiungendo acqua al liquore ouzo, si formano minuscole gocce di anetol che nutrono il liquore. Questa è la prova della sua autenticità.

Tossicità

Può causare irritazione a contatto degli occhi e della pelle, manifestando la pelle nell'eritema e nell'edema causando peeling. Per ingestione può produrre stomatite, un segno che accompagna la tossicità dell'anetolo. Mentre l'inalazione c'è irritazione del tratto respiratorio.

L'anice stellare (alto contenuto di anetolo) può causare allergie, specialmente nei bambini. Allo stesso modo, l'eccessivo consumo di anetolo può indurre la comparsa di sintomi, come spasmi muscolari, confusione mentale e sonnolenza a causa della sua azione narcotica.

L'avvelenamento da anice stellare aumenta se usato intensamente sotto forma di oli essenziali puri.

Riferimenti

1. Anethole trithione. Recuperato da: Drugbank.AC
2. Finocchio e altri oli essenziali con (e) -anetole. Recuperato da: bkbotanicals.com