Alchini

Struttura alvento, con un triplo collegamento

Cosa sono le alcine?

IL Alchini Sono idrocarburi o composti organici che presentano nelle loro strutture un triplo legame tra due carboni. Questo triplo collegamento (≡) è considerato un gruppo funzionale quando rappresenta un sito attivo della molecola ed è quindi responsabile della loro reattività.

Sebbene gli alchini non si differenziano molto da alko o alcheni, mostrano una maggiore acidità e polarità a causa della natura dei loro legami. Il termine preciso per descrivere questa leggera differenza è ciò che è noto come insaturazione.

Gli alcani sono idrocarburi saturi, mentre gli alchines sono i più insaturi rispetto alla struttura originale. Cosa significa questo? Che un alcano h₃C-ch₃ (etano) può essere deidrogeno a H₂C = ch₂ (etene) e successivamente HCthch (etino o meglio noto come acetilene).

Nota come vengono formati collegamenti aggiuntivi tra i carboni riduce il numero di idrogeni collegati ad essi. Il carbonio, a causa delle sue caratteristiche elettroniche, cerca di formare quattro semplici collegamenti, quindi maggiore è la tendenza a reagire (ad eccezione dei composti aromatici).

D'altra parte, il triplo collegamento è molto più forte del doppio (=) o del semplice (-) legame, ma ad un costo elevato di energia. Quindi, la maggior parte degli idrocarburi (alcani e alcheni) può formare tripli legami ad alte temperature.

Come conseguenza delle alte energie di questi, quando si rompono molto caldi. Un esempio di questo fenomeno può essere visto quando si brucia l'acetilene con ossigeno e il calore intenso della fiamma alla saldatura o ai metalli di fusione viene utilizzato.

L'acetilene è l'alkyne più semplice e piccola di tutte. Altri idrocarburi possono essere espressi dalla loro formula chimica sostituendo H con gruppi alquilici (RC tutto '). Lo stesso accade nel mondo della sintesi organica attraverso un gran numero di reazioni.

Questa alchina si verifica dalla reazione di ossido di calcio del calcare e della coque, materia prima che fornisce i carboni necessari all'interno di un forno elettrico:

Cao + 3c => cac₂ + Co

Il CAC₂ È carburo di calcio, un composto inorganico che reagisce finalmente con l'acqua per formare acetilene:

CAC₂ + 2h₂O => ca (oh)₂ + HC≡ch

Proprietà fisiche e chimiche delle alcine

Polarità

Il triplo link distingue le alches da alcani e alcheni. I tre tipi di idrocarburi sono apolari, insolubili in acqua e acidi molto deboli. Tuttavia, l'elettronegatività dei carboni a doppio e triplo legame è maggiore di quella dei semplici carboni.

Secondo questo, i carboni adiacenti alla resa a tripla legame alla densità di carico negativa dell'effetto induttivo. Per questo motivo, dove si trovano i collegamenti CESS o C = C ci sarà una maggiore densità elettronica rispetto al resto dello scheletro carbonizzato. Di conseguenza, c'è un piccolo momento di dipolo in cui le molecole interagiscono per le forze dipolo-dipolo.

Queste interazioni sono molto deboli se i loro momenti di dipolo vengono confrontati con quelli della molecola d'acqua o qualsiasi alcol. Ciò si riflette nelle loro proprietà fisiche: le alcine hanno generalmente punti di fusione e bollitura più elevati rispetto a quelli dei loro idrocarburi meno insaturi.

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Allo stesso modo, a causa della loro bassa polarità, sono meno insolubili in acqua, ma solubili in solventi organici apolari, come il benzene.

Acidità

Inoltre, questa elettronegatività provoca idrogeno HC≡CR è più acido di chiunque sia presente in altri idrocarburi. Pertanto, gli alchine sono specie più acide degli alcheni e molto più degli alcani. Tuttavia, la sua acidità rimane spregevole se rispetto a quella degli acidi carbossilici.

Poiché le alcine sono acidi molto deboli, reagiscono solo con basi molto forti, come il sodio amiduro:

HC≡cr + Nanh₂ => Hc Tutto₃

Da questa reazione si ottiene una soluzione di acetilulo di sodio, materia prima per la sintesi di altri alchini.

Reattività di alquino

La reattività degli alchini è spiegata dall'aggiunta di piccole molecole al loro triplo legame, diminuendo la sua insaturazione. Queste possono essere molecole di idrogeno, idrogenidi, acqua o alogeni.

Idrogenazione

La piccola molecola H₂ È molto sfuggente e veloce, quindi aumentare le possibilità di essere aggiunto al triplo collegamento delle alcine.

Questi sono di solito metalli (PD, PT, RH o NI) finemente divisi per aumentare la superficie; E in questo modo, il contatto tra idrogeno e Alquino:

RC≡c ' + 2h₂ => Rch₂Cap₂R '

Il risultato è che l'idrogeno è "ancora" per i carboni che rompono un legame, e così via fino a quando non produce l'alcano corrispondente, RCH₂Cap₂R '. Questo non solo satura l'idrocarburo iniziale, ma modifica anche la sua struttura molecolare.

Aggiunta di idrogeno alogenuro

Qui viene aggiunta la molecola inorganica HX, dove X può essere uno qualsiasi degli alogeni (F, Cl, Br o I):

RC≡cr ' + Hx => rch = cxr'

Idratazione

L'idratazione delle alcine è quando aggiungono una molecola d'acqua per formare un aldeide o un chetone:

Rc Tuttomio ' + H₂O => rch₂Cor '

Se R 'è una h, è un aldeide; Se è un affitto, allora è una Cetona. Nella reazione un composto noto come Enol (RCH = C (OH) R ') si forma come intermediario.

Questo subisce una conversione della forma enolica (C-OH) in chetone (C = O) in un equilibrio chiamato tautomerizzazione.

Aggiunta di alogeni

E rispetto alle aggiunte, le molecole diatomiche degli alogeni possono anche essere ancorate ai carboni (x x₂= F₂, Cl₂, Br₂ ho sentito₂)

RC≡cc ' + 2x₂ => Rcx₂-Cx₂R '

Alchilazione dell'acetilene

Dalla soluzione di acetiltura del sodio, altre alches possono essere preparate usando un alogenuro a noleggio:

HC≡cna + rx => HC≡cr + Nax

Ad esempio, se fosse il metil ioduro, allora l'Akyne risultante sarebbe:

HC≡cna + ch₃I => hc tutto₃ + Nax

HC≡CCH₃ è il giusto, noto anche come Metileacetilene.

Struttura chimica delle alcine

Struttura chimica dell'Alquino

Qual è la struttura degli alchini? Nell'immagine superiore viene mostrata una molecola di acetilene. La geometria lineare del collegamento CESSE può essere chiara da esso.

Pertanto, dove esiste un triplo legame, la struttura della molecola deve essere lineare. Questa è un'altra delle differenze notevoli tra loro e il resto degli idrocarburi.

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Gli alcani sono generalmente rappresentati come zigzag, perché hanno ibridazione SP³ e i loro collegamenti sono separati 109º. In realtà sono una catena tetraedra covalentemente unita. Mentre gli alcheni sono piatti per ibridazione SP² dei suoi carboni, formando più specificamente un piano trigonale con collegamenti separati di 120º.

In alchini, l'ibridazione orbitale è SP, cioè hanno il 50% di una S e il 50% di una P. Esistono due orbitali ibridi SP collegati agli atomi H in gruppi di acetilene o alchine nelle alcine.

La distanza sia H o R è di 180º, oltre al fatto che solo in questo modo gli orbitali di Pure Carbons possono formare il triplo legame. Per questo motivo il collegamento -C e è lineare. Vedendo la struttura di qualsiasi molecola il -c venta in quelle regioni in cui lo scheletro è molto lineare.

Distanza dai collegamenti e dalle elemosine terminali

I carboni nel triplo legame sono a una distanza minore rispetto al doppio o al semplice collegamento. In altre parole, Cthc è più corto di c = c e che c-c. Di conseguenza, il collegamento è più forte perché i due collegamenti π contribuiscono a stabilizzare il semplice collegamento σ.

Se il triplo legame è alla fine di una catena, allora è un alkyne terminale. Pertanto, la formula di detto composto deve essere HCthcr, in cui l'H osserva l'estremità o l'inizio della catena.

Se al contrario è un triplo collegamento interno, la formula è rc Tutto, dove R e R 'sono il lato destro e sinistro della catena.

Nomenclatura degli alquinos

Come vengono nominate le alcine secondo le regole dettate dall'IUPAC? Allo stesso modo gli alquenos e gli alcheni sono stati nominati. Per fare questo, il suffisso -ano o -eno per il suffisso -ino è cambiato.

Ad esempio: hc Tutto₃ Sono nominati suggerimenti, poiché ha tre carboni, come il propano (Cho₃Cap₂Cap₃). L'HC≡CCH₂Cap₃ È il 1-butino, che è un alkyne terminale. Ma nel caso di Cho₃Cistico₃ Questo è il 2-butino, e in questo il triplo collegamento non è terminale ma interno.

Il ch₃Cistico₂Cap₂(Ch₃)₂ È 5-metil-2-esina. I carboni iniziano dal lato più vicino al triplo link.

Un altro tipo di alchine sono i ciclhoalquins. Per loro è sufficiente sostituire il suffisso -ano per -ino del corrispondente cicloalcan. Quindi il ciclopropano che ha un triplo legame è chiamato Ciclopropina (che non esiste).

Quando ci sono due tripli collegamenti, il prefisso DI viene aggiunto al nome-. Ha come esempi a HC≡c-CESS, diacetilene o propodina; E su HC≡c-c-cthh, butadiino.

Alquinos usa

Acetilene o etino

Il più piccolo degli alchini ispessisce il possibile numero di usi per questi idrocarburi. Da esso attraverso gli alks, altri composti organici possono essere sintetizzati. Subisce anche reazioni ossidative per ottenere etanolo, acido acetico, acido acrilico, tra gli altri.

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Altri dei suoi usi consistono nel fornire la fonte di calore per eccitare gli elettroni degli atomi; Più specifico, e dei cationi metallici nelle determinazioni mediante emissione di assorbimento atomico, tecnica spettroscopica ampiamente utilizzata.

Alches naturali

Gli unici metodi esistenti per preparare gli alchini non sono solo sintetici o con applicazione di calore in assenza di ossigeno, ma anche biologici.

In questi enzimi chiamati acetilese, che può negare un doppio legame. Grazie a questo, sono raggiunte molte fonti naturali di alchini.

A seguito di ciò, queste fonti possono essere estratte veleni, antidoti, medicinali o qualsiasi altro composto che fornisce qualsiasi vantaggio; Soprattutto quando si tratta di salute. Le alternative sono molte quando si modificano le loro strutture originali e le hai come supporto per le nuove alcine.

Esempi di alchini

Finora sono stati menzionati numerosi esempi di alches. Tuttavia, alcuni provengono da fonti molto specifiche o hanno particolari strutture molecolari: sono poliacetili.

Ciò significa che potrebbe esserci più di un triplo collegamento che fa parte di una struttura molto grande e non solo di una semplice catena gassata.

Acido tarairico

Struttura dell'acido taryric

L'acido talirico proviene da una pianta situata in Guatemala chiamata Picramnia Tariri. È specificamente estratto dall'olio dai suoi semi.

Nella sua struttura molecolare si può osservare un singolo triplo collegamento che separa una coda apolare da una testa polare; Pertanto potrebbe essere considerato una molecola anfipatica.

Histrionicotoxin

Struttura di Histrionicotoxin

Histrionicotoxina è un veleno separato dalla pelle degli abitanti della Colombia, del Brasile e di altri paesi dell'America Latina. Ha due tripli collegamenti coniugati con un doppio legame. Entrambi sono terminali e sono separati da un anello a sei carbonio e un'ammina ciclica.

Cicutoxina

Struttura di cicutoxina. Di Giorgiogp2 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenze/by-sa/3.0) o gfdl (http: // www.gnu.Org/copyleft/fdl.html)], da Wikimedia Commons

Dalla struttura molecolare della cicutoxina, dove sono i tripli collegamenti? Se i doppi legami sono piatti, come sono visti a destra e i semplici collegamenti sono tetraedri, come alle estremità, le triple sono lineari e sono sulla pendenza (\).

Questo composto è costituito da una neurotossina trovata principalmente nella pianta di guarigione acquatica.

Capillina

Struttura Capillina. Di Klever [CC0], da Wikimedia Commons

È un'alkyne presente nell'olio essenziale delle piante di Artemis che viene utilizzata come agente antifungino. È possibile osservare due tripli collegamenti consecutivi, coniugati più correttamente.

Cosa significa? Che i tripli legami risuonano lungo l'intera catena del carbonio e implichi che il doppio legame c = o è aperto a c-o^-.

Pargilin

Struttura della pargilina

È un alty con attività antiipertensiva. L'analisi della sua struttura in parti è: un gruppo di benchilo a sinistra, un'ammina terziaria nel mezzo e una destra; cioè un gruppo di proprietà del terminale.

Riferimenti

1. Francis a. Tartaruga. Chimica organica. Acidi carbossilici. (Sesta edizione., Pagina 368-397). Mc Graw Hill.
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